(3R,3'S)-bis(1-Ph-2-tBu-1H-2,1-benzazaborole) | 1613019-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3'S)-bis(1-Ph-2-tBu-1H-2,1-benzazaborole)
• 英文别名: (3R)-2-tert-butyl-3-[(3S)-2-tert-butyl-1-phenyl-3H-2,1-benzazaborol-3-yl]-1-phenyl-3H-2,1-benzazaborole
• CAS: 1613019-97-8
• 化学式: C₃₄H₃₈B₂N₂
• 分子量: 496.311
• InChiKey: QMVRCEPLASMHDI-MEKGRNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'S)-bis(1-Ph-2-tBu-1H-2,1-benzazaborole) 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R)-2-tert-butyl-3-[(3R)-2-tert-butyl-1-phenyl-3H-2,1-benzazaborol-3-yl]-1-phenyl-3H-2,1-benzazaborole
  参考文献：
  名称：

  均解，杂解，介解-随您喜欢：指导在Bis（1H-2,1-benzazaborole）衍生物中裂解HC（sp3-）-C（sp3）H键

  摘要：

  一组的（3,3'） -双（1-PH-2-R-1 ħ -2,1-benzazaborole）化合物，其中R =吨卜（BAB-吨丁基）2，R =卜先生（BAB ‐Dipp）2或R = t Bu和Dipp （Bab‐Dipp）（Bab‐ t Bu）合成并使用1 H，11 B，13 C和15 N NMR光谱以及单晶X进行了充分表征射线衍射分析。中心HC（sp 3）-C（sp 3）H键在两个1 H的交界处均受限制的旋转‐2,1–苯并氮杂硼烷环显示出令人着迷的反应性。已证实此键容易mesolytically使用碱金属，以形成相应的芳香1PH-2R-1裂解ħ -2,1-benzazaborolyl阴离子中号+（THF）Ñ（BAB-吨丁基）-（M =锂，钠，K）和K +（THF）n（Bab-Dipp）-。此外，中央HC（SP 3）-C（SP 3）H双键（1 ħ -2,1-benzazaborole）s是也

  DOI：

  10.1002/chem.201602698
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2-tert-butyl-3-[(3R)-2-tert-butyl-1-phenyl-3H-2,1-benzazaborol-3-yl]-1-phenyl-3H-2,1-benzazaborole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,3'S)-bis(1-Ph-2-tBu-1H-2,1-benzazaborole)
  参考文献：
  名称：

  均解，杂解，介解-随您喜欢：指导在Bis（1H-2,1-benzazaborole）衍生物中裂解HC（sp3-）-C（sp3）H键

  摘要：

  一组的（3,3'） -双（1-PH-2-R-1 ħ -2,1-benzazaborole）化合物，其中R =吨卜（BAB-吨丁基）2，R =卜先生（BAB ‐Dipp）2或R = t Bu和Dipp （Bab‐Dipp）（Bab‐ t Bu）合成并使用1 H，11 B，13 C和15 N NMR光谱以及单晶X进行了充分表征射线衍射分析。中心HC（sp 3）-C（sp 3）H键在两个1 H的交界处均受限制的旋转‐2,1–苯并氮杂硼烷环显示出令人着迷的反应性。已证实此键容易mesolytically使用碱金属，以形成相应的芳香1PH-2R-1裂解ħ -2,1-benzazaborolyl阴离子中号+（THF）Ñ（BAB-吨丁基）-（M =锂，钠，K）和K +（THF）n（Bab-Dipp）-。此外，中央HC（SP 3）-C（SP 3）H双键（1 ħ -2,1-benzazaborole）s是也

  DOI：

  10.1002/chem.201602698

文献信息

• Reduction of C,N-chelated chloroborane: straightforward formation of the unprecedented 1H-2,1-benzazaborolyl potassium salt
  作者：Martin Hejda、Roman Jambor、Aleš Růžička、Antonín Lyčka、Libor Dostál

  DOI：10.1039/c4dt00812j

  日期：——

  Reduction of C,N-chelated chloroborane [2-(CHNtBu)C6H4]BPhCl (1) with the potassium metal afforded (3,3′)-bis(1-Ph-2-tBu-1H-2,1-benzazaborole) (2). Compound 2 is formed via C–C reductive coupling reaction. Subsequent reduction of 2 with two equivalents of the potassium metal produced orange crystals of 1Ph-2tBu-1H-2,1-benzazaborolyl (Bab) potassium salt K(THF)(Bab) (3). Compound 3 is able to react

  用钾金属还原C，N螯合的氯硼烷[2-（CH N t Bu）C 6 H 4 ] BPhCl（1）得到（3,3'）-bis（1-Ph-2- t Bu-1 H -2，1-苯并氮杂硼烷）（2）。化合物2是通过C–C还原偶联反应形成的。随后用两当量的钾金属还原2，得到1Ph-2 t Bu-1 H -2,1-苯并氮杂硼烯丙基（Bab）钾盐K（THF）（Bab）的橙色晶体（3）。化合物3能够与简单的亲电试剂（MeI或Me 3 SiCl）反应，从而形成取代的1 H -2,1-苯并氮杂硼烷。
• Homolytic, Heterolytic, Mesolytic - As You Like It: Steering the Cleavage of a HC(sp³)−C(sp³)H Bond in Bis(1<i>H</i>-2,1-benzazaborole) Derivatives
  作者：Martin Hejda、Antonín Lyčka、Tomáš Mikysek、Roman Jambor、Aleš Růžička、Jaromír Vinklárek、Claudia Wilfer、Alexander Hoffmann、Sonja Herres-Pawlis、Libor Dostál

  DOI：10.1002/chem.201602698

  日期：2016.10.17

  photochemical means, giving corresponding 1Ph‐2R‐1H‐2,1‐benzazaborolyl radicals (Bab‐tBu). and (Bab‐Dipp)., which rapidly self‐terminate. Nevertheless, their formation was unambiguously established by NMR analysis of the reaction mixtures containing products of the self‐termination of the radicals after heating or irradiation. (Bab‐Dipp). radical was also characterized using EPR spectroscopy. Importantly, it

  一组的（3,3'） -双（1-PH-2-R-1 ħ -2,1-benzazaborole）化合物，其中R =吨卜（BAB-吨丁基）2，R =卜先生（BAB ‐Dipp）2或R = t Bu和Dipp （Bab‐Dipp）（Bab‐ t Bu）合成并使用1 H，11 B，13 C和15 N NMR光谱以及单晶X进行了充分表征射线衍射分析。中心HC（sp 3）-C（sp 3）H键在两个1 H的交界处均受限制的旋转‐2,1–苯并氮杂硼烷环显示出令人着迷的反应性。已证实此键容易mesolytically使用碱金属，以形成相应的芳香1PH-2R-1裂解ħ -2,1-benzazaborolyl阴离子中号+（THF）Ñ（BAB-吨丁基）-（M =锂，钠，K）和K +（THF）n（Bab-Dipp）-。此外，中央HC（SP 3）-C（SP 3）H双键（1 ħ -2,1-benzazaborole）s是也