9,10-dimesityl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene | 173463-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9,10-dimesityl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene
• 英文别名: 5,10-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranthrene
• CAS: 173463-94-0
• 化学式: C₃₀H₃₀B₂
• 分子量: 412.19
• InChiKey: JIHFEEZTFCBWPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimesityl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的选择性邻二碘化

  摘要：

  通过一系列亲电硼酸化反应和硼/碘交换反应，已经制备出了神奇的I-通用且难以捉摸的二碘碘化PAH。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000954
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dibromo-9,10-diboraanthracene 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 以75%的产率得到9,10-dimesityl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene
  参考文献：
  名称：

  Effects of boron doping on the structural and optoelectronic properties of 9,10-diarylanthracenes

  摘要：

  我们系统地比较了在硼原子上带有介子基（2a）、2-甲基萘基（2b）和 9-苯基-2,7-二叔丁基蒽基（2c）取代基的 9,10-二氢-9,10-二硼杂蒽 (DBA) 衍生物的主要结构和光电特性，以及它们的全碳同系物 4a-c 的特性。量子化学计算对实验研究进行了补充。立体斥力导致芳基取代基与 DBA（2a-c）或蒽（4a-c）核心之间形成较大的二面角；因此，2a-c 的 B-C 键在动力学上免受水解和氧化降解的影响。金属锂将甲苯二酚衍生物 2a 还原成反夹心复合物 [Li(OR2)n]2[2a] （X 射线晶体学；OR2 = THF，n = 2；Et2O，n = 1）。与 2a 的 LUMO/[Li(THF)2]2[2a]的 HOMO 的节点结构一致，阴离子片段 [2a]2- 的 C-C 键长度与 2a 的 C-C 键长度显示出特征性差异，并接近等电子物种 4a 的 C-C 键长度。反 2b × 2 C6H6 和反 4b × 2 C6H6 的 X 射线晶体学显示，主分子的堆积基本相同。然而，苯溶胶分子与反-2b 或反-4b 的相互作用方式却截然不同，这可以追溯到两种化合物电子密度分布之间的微妙差异。2a-c 发生光诱导的芳基-DBA 电荷转移；反向电子转移导致蓝色（2a）、绿色（2b）和红色（2c）发射，尽管量子产率较低。4a-c 的特点是中央 9,10-蒽片段发生局部 π-π* 光激发，并发出相应的蓝色发射。在循环伏安图中，2a-c 每种化合物都会产生两个以 DBA 为中心的可逆单电子跃迁。

  DOI：

  10.1039/c3dt51035b

文献信息

• How Boron Doping Shapes the Optoelectronic Properties of Canonical and Phenylene-Containing Oligoacenes: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Sven Kirschner、Jan-Michael Mewes、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Andreas Dreuw、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/chem.201700056

  日期：2017.4.11

  and a related compound (DBI) featuring two biphenylene‐2,3‐diyl units in place of naphthalene‐2,3‐diyl moieties are reported. Striking differences between the optoelectronic properties of DBP and DBI have been experimentally observed, and explained by quantum chemical calculations. DBP is a member of the oligoacene family, DBI is a linear [N]phenylene derivative. The yellow DBP shows blue photoluminescence

  优化合成6,13-​​二甲氧基-1,6,13-​​二氢-6,13-​​二硼戊并五烯（DBP）和相关化合物（DBI）的特征是两个联苯-2,3-二基单元代替萘2,3-二基报告了部分。已经通过实验观察到了DBP和DBI的光电特性之间的惊人差异，并通过量子化学计算进行了解释。DBP是低聚并苯家族的成员，DBI是线性[ N ]亚苯基衍生物。黄色的DBP显示蓝色的光致发光，深红色的DBI是非荧光的。两种化合物都在E处产生两个可逆的氧化还原转变 ＝ -2.03V，-2.75V（DBP）和-1.52V，-2.30V （DBI； THF，相对于FcH / FcH +）。DBI的较高的电子亲和力与较低的计算LUMO能级[ DBI相对于DBP @ HF // SCS-MP2 / def2-TZVP的-0.57 eV ]和硼中心的路易斯酸度较高相吻合，这反映在：的加合物形成的趋势小路易斯碱（乙腈，F - ）。最新
• Dual Role of Doubly Reduced Arylboranes as Dihydrogen- and Hydride-Transfer Catalysts
  作者：Esther von Grotthuss、Sven E. Prey、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/jacs.9b01998

  日期：2019.4.10

  activation strongly depend on the B-bonded substituents and the counter cations. Smaller substituents (e.g., H, Me) are superior to bulkier groups (e.g., Et, pTol), and a Mes substituent is even prohibitively large. Li+ ions, which form persistent contact ion pairs with [DBA]2-, slow the H2-addition rate to a higher extent than more weakly coordinating Na+/K+ ions. For the hydrogenation of unsaturated compounds

  双还原 9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 被引入作为氢化和氢化物转移反应的催化剂。所需的碱金属盐 M2[DBA] 很容易从各自的中性 DBA 和锂金属、钠金属或 KC8 中获得。在第一步中，两亲性 M2[DBA] 以协调的、类似金属的方式激活 H2。H2 活化的速率很大程度上取决于 B 键合的取代基和抗衡阳离子。较小的取代基（例如，H、Me）优于较大的基团（例如，Et、pTol），并且 Mes 取代基甚至大得令人望而却步。与 [DBA]2- 形成持久接触离子对的 Li+ 离子与较弱配位的 Na+/K+ 离子相比，在更大程度上降低了 H2-添加速率。对于不饱和化合物的加氢，我们确定 Li2[4]（硼上的 Me 取代基）是性能最好的催化剂；其底物范围包括Ph(H)C=N tBu、Ph2C=CH2和蒽。E-Cl 到 EH 键（E = C、Si、Ge、P）的转化最好通过使用 Na2[4]
• Aryl–aryl coupling in a polycyclic aromatic hydrocarbon with embedded tetracoordinate boron centre
  作者：Sven Kirschner、Song-Song Bao、Melina K. Fengel、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1039/c9ob00618d

  日期：——

  The addition of 2 eq. of MesLi to the biphenylene-containing 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene (DBA) 2 results in the formation of the corresponding oxaboraphenanthrene 3 after column chromatography under ambient conditions. In the initial step, the anionic B–Mes monoadduct of 2 is generated, which eliminates a formal [Mes2B:]− ion with concomitant C–C-bond formation (room temperature, 18 h). The

  2当量的加法。MesLi与含联苯的9,10-二氢-9,10-二硼蒽蒽（DBA）2的反应导致在环境条件下进行柱色谱分离后形成相应的氧杂硼菲3。在初始步骤中，生成了阴离子B–Mes单加合物2，消除了伴随[CCs ]键形成的正式[Mes 2 B：] -离子（室温18 h）。所得的含联苯的硼芴4仍具有足够的路易斯酸性，以添加第二当量的MesLi（[ 4 Mes] -）。使用原始的9-mesityl-9-硼芴作为模型系统，我们确认了这4个和[ 4 Mes] -应该能够插入一个氧原子，以提供所观察到的氧杂苯并菲骨架。含联苯撑oxaboraphenanthrene 3是其最大吸收在黄色化合物λ最大= 450纳米。其DBA类似-模拟2，3示出了没有光致发光。
• Stepwise synthesis and properties of a 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene
  作者：Tomohiro Agou、Masaki Sekine、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.068

  日期：2010.9

  A stepwise synthetic method for a 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene was developed, and the optical and electrochemical properties as well as the molecular structure of the 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene were elucidated. The 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene exhibited high complexation ability against fluoride ion, and the complexation was accompanied by the enhancement of photoluminescence emission, probably due to intramolecular charge transfer between the two boron atoms. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mueller, P.; Huck, S.; Koeppel, H., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 10, p. 1476 - 1484
  作者：Mueller, P.、Huck, S.、Koeppel, H.、Pritzkow, H.、Siebert, W.

  DOI：——

  日期：——