5-(2-pyridyl)indole | 117908-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-pyridyl)indole
• 英文别名: 5-(pyridin-2-yl)-1H-indole；5-pyridin-2-yl-1H-indole
• CAS: 117908-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD18449877
• 分子量: 194.236
• InChiKey: LKVUGPCFEGORAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C
• 沸点：
  409.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-pyridyl)indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-2-(tert-butyl)-1-(methoxyimino)-7-(pyridin-2-yl)-1, 2-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过好氧C2-H官能团快速合成杂芳基取代的咪唑并[1,5- a ]吲哚和吡咯并[1,2- c ]咪唑

  摘要：

  在这里我们报告了一个有氧的Pd（0）催化的吲哚和吡咯的C2-H官能化，其中N-甲氧基酰胺为连接基团。Pd（0）引发的机制克服了包括吡啶，嘧啶和噻唑在内的各种杂环的直接或中毒作用。一步操作后，咪唑并[1,5- a ]吲哚产物转化为生物活性类似物，证明了该反应在药物发现中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03596
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-pyridyl)indole-2-carboxylic acid 反应 0.5h， 以30%的产率得到5-(2-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00633499

文献信息

• Room-temperature highly efficient Suzuki–Miyaura reactions in water in the presence of Stilbazo
  作者：Yi-Yuan Peng、Jinbiao Liu、Xiaoli Lei、Zenlan Yin

  DOI：10.1039/c000739k

  日期：——

  An efficient catalytic system for the ligand-free Suzuki–Miyaura reaction in water at room temperature is disclosed, promoted by Stilbazo (stilbene-4,4′-bis[(1-azo)-3,4-dihydroxybenzene]-2,2′-disulfonic acid diammonium salt). The desired carbon–carbon bond formation proceeded well under mild conditions with high efficiency and good functional group tolerance.

  披露了一种高效的催化体系，用于室温下在水相中进行无配体的铃木–宫浦反应，该体系由Stilbazo（亚硫酸氨基[1-氮基]苯-4,4'-双[(1-氮基)-3,4-二羟基苯]-2,2'-二磺酸二铵盐）促进。在温和条件下，所需的碳–碳键形成过程进行良好，具有高效率和良好的功能团耐受性。
• General Suzuki Coupling of Heteroaryl Bromides by Using Tri-<i>tert</i>-butylphosphine as a Supporting Ligand
  作者：Yinjun Zou、Guizhou Yue、Jianwei Xu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201402915

  日期：2014.9

  A general procedure for the fast Suzuki coupling of major families of heteroaryl bromides was realized by using Pd(OAc)2/PtBu3 as the catalyst. Many couplings were finished within minutes at room temperature in n-butanol. Different from previous studies, three typical heteroaryl bromides were systematically examined in couplings of various heteroaryl and aryl boronic acids.

  通过使用 Pd(OAc)2/PtBu3 作为催化剂，实现了主要家族杂芳基溴化物的快速 Suzuki 偶联的一般程序。许多偶联在室温下在正丁醇中几分钟内完成。与之前的研究不同，在各种杂芳基和芳基硼酸的偶联中系统地研究了三种典型的杂芳基溴化物。
• Three-dimensional quantitative structure-activity relationships of 5-HT receptor binding data for tetrahydropyridinylindole derivatives: a comparison of the Hansch and CoMFA methods
  作者：Atul Agarwal、Philip P. Pearson、Ethan Will Taylor、Hong B. Li、Torsten Dahlgren、Margareta Herslof、Youhua Yang、Georgina Lambert、David L. Nelson

  DOI：10.1021/jm00077a003

  日期：1993.12

  al. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 42-53) and used to develop 3-dimensional quantitative structure-activity relationships (3-D QSARs) for these compounds at the 5-HT1A and 5-HT2 receptor sites, by the method of comparative molecular field analysis (CoMFA). Since the previous study included several conventional QSARs obtained by Hansch analysis, and the new compounds in some cases fall within the congeneric

  合成了一系列新的3-（1,2,5,6-四氢吡啶-4--4-基）吲哚（4-THPI）衍生物，它们在5-HT1A和5-HT2血清素（5-已经确定了HT）受体亚型。新数据与先前报道的一组相关THPI类似物的结合数据相结合（Taylor等人，Mol。Pharmacol。1988，34，42-53），并用于建立三维定量结构-活性关系（3-通过比较分子场分析（CoMFA）方法，将这些化合物在5-HT1A和5-HT2受体位点的D QSARs）。由于先前的研究包括通过Hansch分析获得的几种常规QSAR，并且在某些情况下新化合物属于这些分析所用的同类系列，我们能够使用相同的训练和测试数据集直接比较CoMFA和Hansch分析的预测能力。两种方法对活动的实际预测的总体质量似乎大致相同，这是通过实际pKi值与预测pKi值之间的均方根（rms）残差进行评估的。一方面，Hansch分析最难预测的化合物是34、3
• [EN] TRYPTAMINE ANALOGUES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES DE TRYPTAMINE A TITRE D'AGONISTES SEMBLABLES A 5-HT1
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994014771A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A compound of structure (I), in which R1 is an optionally substituted 6- to 10-membered aryl or heteroaryl ring; suitably R1 is an optionally substituted 6- or 10-membered aryl ring such as phenyl or naphthyl; suitably R1 is an optionally substituted 6- to 10-membered heteroaryl ring containing from 1 to 4 nitrogen atoms. R2 is hydrogen, halogen, C1-4 alkyl, CN, NO2 or CF3; R3 is hydrogen, halogen, C1-4 alkyl, CN, NO2 or CF3; R3 is C(R4)(R5)CH2NR6R7, -CH = NNHC(NH)NH2 or a; R4 and R5 are independently hydrogen or C1-4 alkyl; R6 and R7 are the same or different and are each hydrogen or C1-4 alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring; R8 is hydrogen, C1-4 alkyl, or C3-6 alkenyl; Ra is hydrogen and Rb is hydrogen or hydroxy, or Ra and Rb together represent a bond; and q and m are independently 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are 5-HT1-like agonists (or partial agonists) and as such are expected to have utility in medicine in the treatment and/or prophylaxis of migraine, and other conditions associated with cephalic pain, such as cluster headache, headache associated with vascular disorders and other neuralgia. They are also expected to have utility in the treatment or prophylaxis of portal hypertension.(FR) Composé présentant la structure (I), dans laquelle R1 représente avantageusement un cycle aryle éventuellement substitué à 6 ou 10 éléments, par exemple phényle ou naphtyle; R1 représente avantageusement un cycle hétéroaryle éventuellement substitué ayant de 6 à 10 éléments, comprenant de 1 à 4 atomes d'azote; R2 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-4, CN, NO2 ou CF3; R3 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-4, CN, NO2 ou CF3; R3 représente C(R4)(R5)CH2NR6R7, -CH = NNHC(NH)NH2 ou (a); R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou alkyle C1-4; R6 et R7, identiques ou différents, représentent hydrogène ou alkyle C1-4 ou forment un cycle conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés; R8 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou alcényle C3-6; Ra représente hydrogène et Rb représente hydrogène ou hydroxy, ou bien Ra et Rb, pris ensemble, représentent une liaison; et q et m, indépendamment l'un de l'autre, valent 1 ou 2; et leurs sels, solvates et hydrates pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont des agonistes (ou agonistes partiels) semblables à 5-HT1, et peuvent, à ce titre, être utilisés en médecine dans le traitement et/ou la prévention de la migraine et d'autres affections associées à la douleur céphalique, par exemple l'algie vasculaire de la face, les céphalées associées aux troubles vasculaires, et d'autres névralgies. Ils sont également utilisables dans le traitement ou la prévention de l'hypertension portale.

  化合物具有结构式（I），其中R1是可选取的6至10元杂环芳基或杂芳基环；适当的R1是可选取的6或10元芳基环，例如苯基或萘基；适当的R1是含有1至4个氮原子的可选取的6至10元杂芳基环。R2是氢、卤素、C1-4烷基、CN、NO2或CF3；R3是氢、卤素、C1-4烷基、CN、NO2或CF3；R3是C（R4）（R5）CH2NR6R7、-CH = NNHC（NH）NH2或a；R4和R5独立地是氢或C1-4烷基；R6和R7相同或不同，每个都是氢或C1-4烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个环；R8是氢、C1-4烷基或C3-6烯基；Ra是氢，Rb是氢或羟基，或者Ra和Rb一起表示一个键；q和m独立地为1或2；以及其药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物。这些化合物是5-HT1样受体激动剂（或部分激动剂），因此预计在医学上用于治疗和/或预防偏头痛和其他与头痛有关的疾病，如群集性头痛、与血管障碍相关的头痛和其他神经痛。它们也预计在治疗或预防门脉高压方面具有用途。
• Novel modulators of potassium channels
  申请人：4SC AG

  公开号：US20030203959A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The invention relates to the use of a compound of the Formula (I) 1 or a salt, a physiologically functional derivative, or a prodrug thereof as a medicament, wherein R is a monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aromatic ring system which may contain one or more groups X and which contains at least one aromatic ring; X is selected from the group consisting of S, O, N, NR′, SO or SO 2 ; R is optionally substituted by one to four substituents which are independently selected from the group consisting of halogen, CF 3 , OCF 3 , alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, hydroxyalkyl, hydroxyalkylamine, amine, aminoalkyl, alkylamine, CR′O, CO 2 R′, alkoxy, alkylthio, alkylaryl, alkylsulfonyl, H, hydroxy, aryl, heteroaryl, —NR′OR′, CN, alkylsulfinyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, SO 3 R′, NO 2 , —CO—NR′R 1 , arylalkyl-O—, —O-aryl, —O-heteroaryl, arylalkyl-S—, —S-aryl, —S-heteroaryl, —NR 1 —SO 2 R′, —SO 2 —NR I -alkyl, —SO 2 —NR 1 -aryl, and —SO 2 —N 1 -heteroaryl.

  本发明涉及式（I）化合物的用途 1 或其盐、生理功能衍生物或其原药作为药物，其中 R 是单环或多环取代或未取代的芳香环系统，可包含一个或多个基团 X，且至少包含一个芳香环； X 选自 S、O、N、NR′、SO 或 SO 2 ; R 可任选被一至四个取代基取代，这些取代基独立地选自由卤素、CF 3 、OCF 3 烷基、环烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、羟基烷基、羟基烷基胺、胺、氨基烷基、烷基胺、CR′O、CO 2 R′、烷氧基、烷硫基、烷芳基、烷基磺酰基、H、羟基、芳基、杂芳基、-NR′OR′、CN、烷基亚磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、SO 3 R′、NO 2 、-CO-NR′R 1 ，芳烷基-O-，-O-芳基，-O-杂芳基，芳烷基-S-，-S-芳基，-S-杂芳基，-NR 1 -SO 2 R′、-SO 2 -NR I -烷基、-SO 2 -NR 1 -芳基和 -SO 2 -N 1 -杂芳基。