(S)-N-allyloxycarbonylglutamic acid | 91871-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-allyloxycarbonylglutamic acid
• 英文别名: N-allyloxycarbonyl-L-glutamic acid；Alloc-Glu-OH；N-allyloxycarbonyl-L-glutamic acid；N-Allyloxycarbonyl-L-glutaminsaeure；(2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanedioic acid
• CAS: 91871-27-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₆
• 分子量: 231.205
• InChiKey: VXKAKRMYPYKDEB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyloxycarbonylglutamic acid 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-allyloxycarbonylglutamic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and synthetic applications of 3-amino-Δ5-piperidein-2-ones: Synthesis of methionine-derived pseudopeptides

  摘要：

  A method is described for the efficient preparation of 3-amino-Delta(5)-piperidein-2-ones 3. A synthetic application of enamides 3 has been achieved by methylthiolation on the C5 position to obtain the target methionine-derived pseudopeptides 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00545-1
• 作为产物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl α-allyl-L-glutamate 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-N-allyloxycarbonylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Pyrofolic Acid and Pteroyl Azide, Reagents for the Production of Carboxyl-Differentiated Derivatives of Folic Acid

  摘要：

  Reaction of folic acid (1) with excess trifluoroacetic anhydride provides access to both the previously unknown N-10-(trifluoroacetyl)pyrofolic acid (8) and pyrofolic acid (9). Reaction of either of these materials with hydrazine selectively affords pteroyl hydrazide (13), which may be oxidized to pteroyl azide (27) on a large scale (62% overall from 1 without the need for chromatography). Treatment of 27 with differentially protected glutamates provides a convenient and high-yielding synthesis of differentially protected, optically pure folates.

  DOI：

  10.1021/ja971568j

文献信息

• Regioselective Amidation of Aspartic and Glutamic Acid
  作者：Kee-In Lee、Jae Hak Kim、Kwang-Youn Ko、Wan-Joo Kim

  DOI：10.1055/s-1991-26610

  日期：——

  The synthesis of N-protected aspartic 1-amide and glutamic 1-amide from aspartic and glutamic acids via regioselective amidation of intermediate 5-oxazolidinone derivatives with aqueous ammonia or amine is described.

  本发明描述了以天冬氨酸和谷氨酸为原料，通过 5-oxazolidinone 衍生物中间体与水氨或胺的区域选择性酰胺化反应，合成 N 保护的天冬 1-酰胺和谷氨酸 1-酰胺的过程。
• Redox Mediators in Visible Light Photocatalysis: Photocatalytic Radical Thiol–Ene Additions
  作者：Elizabeth L. Tyson、Zachary L. Niemeyer、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jo500031g

  日期：2014.2.7

  useful radical thiol–ene reactions can be initiated by visible light irradiation in the presence of transition metal polypyridyl photocatalysts. The success of this method relies upon the use of p-toluidine as an essential additive. Using these conditions, high-yielding thiol–ene reactions of cysteine-containing biomolecules can be accomplished using biocompatibile wavelengths of visible light, under

  在过渡金属聚吡啶基光催化剂存在下，可以通过可见光照射引发合成有用的自由基硫醇-烯反应。这种方法的成功依赖于对甲苯胺作为基本添加剂的使用。使用这些条件，含半胱氨酸的生物分子的高产硫醇 - 烯反应可以使用可见光的生物相容性波长，在水性条件下，并以硫醇组分作为限制试剂来完成。我们提供的证据表明p甲苯胺作为氧化还原介质，能够催化硫醇以其他方式低效光氧化为关键的硫自由基中间体。因此，我们表明共催化氧化剂在涉及可见光光氧化还原催化的合成反应的设计中可能很重要。
• 2-[(R) Amino acid alkyl]penems
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04540579A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  Disclosed are 6-(1'-hydroxyethyl)-2-[(R)-amino acid alkyl]penem-3-carboxylic acids and salts thereof having an absolute stereochemisty of 5R,6S,8R. The compounds are useful and potent antibacterial agents and can be formulated into a variety of forms suitable for oral, parenteral or topical use.

  本发明涉及一种绝对立体化学为5R，6S，8R的6-（1'-羟乙基）-2-[(R)-氨基酸烷基] 培南-3-羧酸及其盐。该化合物是有用且有效的抗菌剂，可以制成适合口服，静脉注射或局部使用的各种形式。
• Enzymic Synthesis of Peptide Bonds. III. The Relative Effects of Some Amino Acids and their Acyl Substituents¹
  作者：Sidney W. Fox、Harry Wax

  DOI：10.1021/ja01167a075

  日期：1950.11
• US2806859
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——