(E)-4-(phenylthio)but-3-en-1-ol | 112471-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-4-(phenylthio)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-phenylsulfanyl-3-buten-1-ol；4-(phenylthiol)but-3-en-1-ol；4-(phenylthio)but-3-en-1-ol；(E)-4-phenylsulfanylbut-3-en-1-ol
• CAS: 112471-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: PWXMYZKZMIDKGY-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(phenylthio)but-3-en-1-ol 、 正丁醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BF3×OEt2-Catalyzed Unusual Formation of cis-2,3-Disubstituted [nl]Tetrahydrofuran Scaffolds

  摘要：

  醛类在室温下，在二氯甲烷中，以BF3·OEt2为催化剂，与4-(苯硫基)丁-3-烯-1-醇顺利进行环化反应，高产率地生成一类新型的2,3-二取代四氢呋喃，具有全顺式选择性。这种方法简单、选择性强，且方便快捷，可在一步反应中合成四氢呋喃骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290084
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 3-丁炔-1-醇 在 alumina supported potassium fluoride 作用下， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-phenylsulfanyl-3-buten-1-ol 、 (E)-4-(phenylthio)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用甘油作为可回收溶剂合成乙烯基硫化物

  摘要：

  描述了一种新的、清洁的、有效的协议，用于由 KF/Al2O3 促进的末端炔烃的氢硫醇化，使用甘油作为可回收溶剂。这种改进的方法从末端炔烃和脂肪族或芳香族硫醇开始，选择性地提供相应的反马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物，产率良好至极好。微波辐射促进了该过程并加速了反应。催化系统和甘油可以重复使用多达四次，无需事先处理，并且具有相当的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.222

文献信息

• Synthesis of vinyl sulfides using glycerol as a recyclable solvent
  作者：Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Renata G. Lara、Júnior M. Marczewski、Maraisa Sachini、Raquel G. Jacob、Diego Alves、Gelson Perin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.222

  日期：——

  alkynes promoted by KF/Al2O3, using glycerol as recyclable solvent. This improved method furnishes selectively the corresponding anti-Markovnikov vinyl sulfides in good to excellent yields starting from terminal alkynes and aliphatic or aromatic thiols. The irradiation with microwaves facilitated the procedure and accelerates the reaction. The catalytic system and the glycerol can be re-used up to four

  描述了一种新的、清洁的、有效的协议，用于由 KF/Al2O3 促进的末端炔烃的氢硫醇化，使用甘油作为可回收溶剂。这种改进的方法从末端炔烃和脂肪族或芳香族硫醇开始，选择性地提供相应的反马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物，产率良好至极好。微波辐射促进了该过程并加速了反应。催化系统和甘油可以重复使用多达四次，无需事先处理，并且具有相当的活性。
• Ruthenium-catalyzed cross-metathesis with electron-rich phenyl vinyl sulfide enables access to 2,3-dideoxy-<scp>d</scp>-ribopyranose ring system donors
  作者：Omar Boutureira、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/c4ra01668h

  日期：——

  units are important ring systems found in nature. Herein, we develop a metal-mediated strategy to form this important scaffold featuring a cross-metathesis reaction of the corresponding sugar-derived hydroxyalkene with electron-rich phenyl vinyl sulfide using commercially available ruthenium-catalysts under microwave irradiation as a key step. The final 2,3-dideoxyhexopyranose ring is generated in a

  2,3-二脱氧-D-核糖吡喃糖单元是自然界中重要的环系统。在本文中，我们开发了一种金属介导的策略来形成这种重要的支架，该支架具有相应的糖衍生的羟基烯烃与富电子的苯基乙烯基硫化物的交叉复分解反应，这是使用可商购的钌催化剂在微波辐射下进行的关键步骤。最终2,3- dideoxyhexopyranose环的确定在6-单个步骤中产生内切电环化。
• Air Oxidative Radical Oxysulfurization of Alkynes Leading to α-Thioaldehydes
  作者：Shao-Fang Zhou、Xiang-Qiang Pan、Zhi-Hao Zhou、Adedamola Shoberu、Pei-Zhi Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00641

  日期：2015.5.15

  Air oxidative radical oxysulfurization of alkynes initiated by 0.5 mol % tert-butyl hydroperoxide with arylthiols is described. The reaction proceeded at room temperature in the presence of 5% mol water to afford selective a-thioaldehydes.
• Synthesis of vinyl sulfides under base-free conditions using selenium ionic liquid
  作者：Samuel Thurow、Naiana T. Ostosi、Samuel R. Mendes、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.076

  日期：2012.5

  A very simple procedure is described for the efficient synthesis of vinyl sulfides by hydrothiolation of terminal alkynes using 1-n-butyl-3-methylimidazolium methylselenite, [bmim][SeO2(OCH3)]. The reaction proceeds cleanly under mild, base-free conditions and was performed with aromatic and aliphatic thiols. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ICHINOSE, YOSHIFUMI;WAKAMATSU, KUNI;NOZAKI, KYOKO;BIRBAUM, JEAN-LUC;OSHIM+, CHEM. LETT.,(1987) N 8, 1647-1650
  作者：ICHINOSE, YOSHIFUMI、WAKAMATSU, KUNI、NOZAKI, KYOKO、BIRBAUM, JEAN-LUC、OSHIM+

  DOI：——

  日期：——