(Z)-4-phenylsulfanyl-3-buten-1-ol | 112471-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-4-phenylsulfanyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(phenylthio)but-3-en-1-ol；4-(phenylthiol)but-3-en-1-ol；4-(phenylthio)but-3-en-1-ol；(Z)-4-phenylsulfanylbut-3-en-1-ol
• CAS: 112471-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: PWXMYZKZMIDKGY-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 苯基乙烯基硫醚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-phenylsulfanyl-3-buten-1-ol 、 (E)-4-(phenylthio)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的交叉复分解与富电子苯基乙烯基硫醚能够2,3-二脱氧访问d -ribopyranose环系供体†

  摘要：

  2,3-二脱氧-D-核糖吡喃糖单元是自然界中重要的环系统。在本文中，我们开发了一种金属介导的策略来形成这种重要的支架，该支架具有相应的糖衍生的羟基烯烃与富电子的苯基乙烯基硫化物的交叉复分解反应，这是使用可商购的钌催化剂在微波辐射下进行的关键步骤。最终2,3- dideoxyhexopyranose环的确定在6-单个步骤中产生内切电环化。

  DOI：

  10.1039/c4ra01668h

文献信息

• Metal-free photocatalytic thiol–ene/thiol–yne reactions
  作者：Sarbjeet Kaur、Gaoyuan Zhao、Evan Busch、Ting Wang

  DOI：10.1039/c8ob02313a

  日期：——

  presence of visible light is used to initiate thiol–ene and thiol–yne reactions. Thiyl radicals are generated upon quenching the photoexcited catalyst with a range of thiols. The highlighted mild nature of the reaction conditions allows a broad substrate scope of the reactants. Relying on this efficient metal-free condition, both thiol–ene and thiol–yne reactions between carbohydrates and peptides could

  在可见光的存在下，使用有机光催化剂（9-甲磺酰-10-甲基ac啶四氟硼酸酯）引发硫醇-烯和硫醇-炔反应。通过用一定范围的硫醇淬灭光激发的催化剂后会生成巯基。反应条件突出的温和性质允许反应物的广泛的底物范围。依靠这种有效的无金属条件，碳水化合物和多肽之间的硫醇-烯和硫醇-炔反应都可以实现极高的收率。
• Synthesis of vinyl sulfides using glycerol as a recyclable solvent
  作者：Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Renata G. Lara、Júnior M. Marczewski、Maraisa Sachini、Raquel G. Jacob、Diego Alves、Gelson Perin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.222

  日期：——

  alkynes promoted by KF/Al2O3, using glycerol as recyclable solvent. This improved method furnishes selectively the corresponding anti-Markovnikov vinyl sulfides in good to excellent yields starting from terminal alkynes and aliphatic or aromatic thiols. The irradiation with microwaves facilitated the procedure and accelerates the reaction. The catalytic system and the glycerol can be re-used up to four

  描述了一种新的、清洁的、有效的协议，用于由 KF/Al2O3 促进的末端炔烃的氢硫醇化，使用甘油作为可回收溶剂。这种改进的方法从末端炔烃和脂肪族或芳香族硫醇开始，选择性地提供相应的反马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物，产率良好至极好。微波辐射促进了该过程并加速了反应。催化系统和甘油可以重复使用多达四次，无需事先处理，并且具有相当的活性。
• Air Oxidative Radical Oxysulfurization of Alkynes Leading to α-Thioaldehydes
  作者：Shao-Fang Zhou、Xiang-Qiang Pan、Zhi-Hao Zhou、Adedamola Shoberu、Pei-Zhi Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00641

  日期：2015.5.15

  Air oxidative radical oxysulfurization of alkynes initiated by 0.5 mol % tert-butyl hydroperoxide with arylthiols is described. The reaction proceeded at room temperature in the presence of 5% mol water to afford selective a-thioaldehydes.
• Synthesis of vinyl sulfides under base-free conditions using selenium ionic liquid
  作者：Samuel Thurow、Naiana T. Ostosi、Samuel R. Mendes、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.076

  日期：2012.5

  A very simple procedure is described for the efficient synthesis of vinyl sulfides by hydrothiolation of terminal alkynes using 1-n-butyl-3-methylimidazolium methylselenite, [bmim][SeO2(OCH3)]. The reaction proceeds cleanly under mild, base-free conditions and was performed with aromatic and aliphatic thiols. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ICHINOSE, YOSHIFUMI;WAKAMATSU, KUNI;NOZAKI, KYOKO;BIRBAUM, JEAN-LUC;OSHIM+, CHEM. LETT.,(1987) N 8, 1647-1650
  作者：ICHINOSE, YOSHIFUMI、WAKAMATSU, KUNI、NOZAKI, KYOKO、BIRBAUM, JEAN-LUC、OSHIM+

  DOI：——

  日期：——