((E)-2-Pent-3-enyl)-isoindole-1,3-dione | 75540-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ((E)-2-Pent-3-enyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-Pent-3-enylisoindole-1,3-dione
• CAS: 75540-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QKOOTSIGDNEPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-2-Pent-3-enyl)-isoindole-1,3-dione 、 丙酮氰醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₇₀H₆₈O₆P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到nitrile of 6-phthalimidohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化的异构化-氢氰化串联反应：从脂肪族内部烯烃获得线性腈

  摘要：

  描述了用于脂肪族内烯烃的异构化/氢氰化的高度区域选择性的镍基催化剂体系。这种良性串联反应可轻松获得各种脂肪族腈，且产率高，具有良好的区域选择性。由于无路易斯酸条件，该方案具有电路板官能团的耐受性，包括仲胺和未保护的醇基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04007
• 作为产物：
  描述：

  2-戊-4-烯基异吲哚-1,3-二酮 在 3,5-二甲基苯甲酸 、 四(三苯基膦)钯 、 重水 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 ((E)-2-Pent-3-enyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/羧酸催化，用D2O官能化烯基CH键

  摘要：

  我们在此报告了一种简单的催化方法，用于在氘化氧存在下，通过钯（0）配合物和羧酸的结合来广泛标记烯基CH键。该反应可用于各种末端烯烃，用芳基取代的实例可获得最佳结果。该方法代表了从最便宜和最安全的氘源制备带有广泛标记的化学药品的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690892

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。
• Cobalt-Catalyzed Markovnikov-Selective Radical Hydroacylation of Unactivated Alkenes with Acylphosphonates
  作者：Benxiang Zhang、Jiayan He、Yi Li、Tao Song、Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02629

  日期：2021.4.7

  Acylphosphonates having the 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxophosphinanyl skeleton are developed as efficient intermolecular radical acylation reagents, which enable the cobalt-catalyzed Markovnikov hydroacylation of unactivated alkenes at room temperature under mild conditions. The protocol exhibits broad substrate scope and wide functional group compatibility, providing branched ketones in satisfactory yields

  具有5,5-二甲基-1,3,2-二氧代次膦烷基骨架的酰基膦酸酯被开发为有效的分子间自由基酰化试剂，其能够在温和的条件下在室温下对未活化的烯烃进行钴催化的马尔可夫尼可夫加氢酰化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，可提供令人满意的收率的支链酮。提出了一种涉及Co-H介导的氢原子转移和随后被酰基膦酸酯捕获烷基的机理。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Arylcarbonylation of Unactivated Alkenes: Incorporation of Bulky Aryl Groups at Room Temperature
  作者：Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201810405

  日期：2018.11.26

  palladium‐catalyzed intermolecular arylcarbonylation of unactivated alkenes has been developed. Unsymmetrical diaryliodonium salts (DAISs) were used as arylation reagents, the bulky aryl group (ArL) of which was exclusively incorporated into the arylcarbonylated products, which contained the ArL group and a carboxylic ester group at the α‐ and β‐carbon position, respectively, of the original terminal C−C

  已开发出钯催化的未活化烯烃的分子间芳基羰基化反应。非对称二芳基碘鎓盐（DAISs）被用作芳基化试剂，其庞大的芳基（Ar L）仅掺入芳基羰基化产物中，该芳基羰基化产物在α-和β-碳原子位置包含Ar L基团和羧酸酯基团分别是原始末端CC双键的。该反应具有出色的化学和区域选择性，高官能团耐受性以及非常温和的反应条件。
• Machida, Minoru; Oda, Kazuaki; Maruyama, Kazuhiro, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 6, p. 779 - 782
  作者：Machida, Minoru、Oda, Kazuaki、Maruyama, Kazuhiro、Kubo, Yasuo、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of Alkenyl C–H Bonds with D2O via Pd(0)/Carboxylic Acid Catalysis
  作者：Giovanni Maestri、Nicola Camedda、Andrea Serafino、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Gianpiero Cera

  DOI：10.1055/s-0039-1690892

  日期：2020.6

  method for the extensive labeling of alkenyl C–H bonds through the combination of a palladium(0) complex and a carboxylic acid in the presence of deuterium oxide. The reaction can be applied to a variety of terminal alkenes and the best results are obtained with aryl-substituted examples. This method represents a convenient approach for the preparation of extensively labeled chemicals from the cheapest

  我们在此报告了一种简单的催化方法，用于在氘化氧存在下，通过钯（0）配合物和羧酸的结合来广泛标记烯基CH键。该反应可用于各种末端烯烃，用芳基取代的实例可获得最佳结果。该方法代表了从最便宜和最安全的氘源制备带有广泛标记的化学药品的便捷方法。