Ac-Gly-Glu-OH | 135701-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Gly-Glu-OH
• 英文别名: (2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 135701-66-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₆
• 分子量: 246.22
• InChiKey: CQTYJLQESPLSOP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  666.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 Ac-Gly-SH 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到Ac-Gly-Glu-OH
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4

文献信息

• Topical composition comprising N-acetylaldosamines or N-acetylamino acids
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP1639994A2

  公开（公告）日：2006-03-29

  Compositions comprising N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl compounds are useful to alleviate or improve various cosmetic conditions and dermatological disorders, including changes or damage to skin, nail and hair associated with intrinsic aging and/or extrinsic aging, as well as changes or damage caused by extrinsic factors. N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl composition may further comprise a cosmetic, pharmaceutical or other topical agent to enhance or create synergetic effects.

  包含 N-乙酰-醛胺，N-乙酰基氨基酸和相关 N-乙酰基化合物的组合物可用于缓解或改善各种美容状况和皮肤病，包括与内在老化和/或外在老化相关的皮肤、指甲和头发的变化或损伤，以及由外在因素引起的变化或损伤。N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids 和相关的 N-acetyl 组合物可进一步包含化妆品、药物或其他外用制剂，以增强或产生协同效应。
• Topical composition comprising n-acetylaldosamines or n-acetylamino acids
  申请人：Yu, Ruey J.

  公开号：EP2080504A2

  公开（公告）日：2009-07-22

  Compositions comprising N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl compounds are useful to alleviate or improve various cosmetic conditions and dermatological disorders, including changes or damage to skin, nail and hair associated with intrinsic aging and/or extrinsic aging, as well as changes or damage caused by extrinsic factors. N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl composition may further comprise a cosmetic, pharmaceutical or other topical agent to enhance or create synergetic effects.

  包含 N-乙酰-醛胺，N-乙酰基氨基酸和相关 N-乙酰基化合物的组合物可用于缓解或改善各种美容状况和皮肤病，包括与内在老化和/或外在老化相关的皮肤、指甲和头发的变化或损伤，以及由外在因素引起的变化或损伤。N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids 和相关的 N-acetyl 组合物可进一步包含化妆品、药物或其他外用制剂，以增强或产生协同效应。
• TOPICAL COMPOSITION COMPRISING N-ACETYLALDOSAMINES OR N-ACETYLAMINO ACIDS
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP1143925A1

  公开（公告）日：2001-10-17
• Topical composition comprising n-acetyl glucosamine
  申请人：Yu, Ruey J.

  公开号：EP2311452B9

  公开（公告）日：2014-12-24
• US6159485A
  申请人：——

  公开号：US6159485A

  公开（公告）日：2000-12-12