4-(pyridin-2-ylthio)aniline | 70991-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(pyridin-2-ylthio)aniline
• 英文别名: 4-(pyridine-2-ylthio)-aniline；4-[(Pyridin-2-yl)sulfanyl]aniline；4-pyridin-2-ylsulfanylaniline
• CAS: 70991-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: RZQCPVGWFDJQMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-2-ylthio)aniline 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-1-propyl-N-[4-(2-pyridinylsulfinyl)phenyl]-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物。第3部分：含有亚砜部分的1-苯并ze庚因衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，已经设计，合成并评估了含有亚砜部分的1-丙基-或1-异丁基-1-苯并ze庚因的生物学活性。首先研究了含有2-吡啶基的亚砜化合物，这导致发现在结合测定中亚砜部分和2-吡啶基之间存在亚甲基对于增加抑制活性是必需的。在进一步化学修饰之后，发现在结合测定中用咪唑基或1,2,4-三唑基取代吡啶基增强了活性，并且S-亚砜化合物比R-异构体更具活性。特别地，化合物（S）-4r，（S）-4s和（S）-4w表现出高度有效的CCR5拮抗活性（IC50 = 1.9、1.7、1.6 nM，分别在HIV-1包膜介导的膜融合测定中获得抑制作用（分别为IC50 = 1.0、2.8 nM和7.7 nM），并在大鼠中具有良好的药代动力学特性。此外，我们通过钛-（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚配合物的不对称氧化建立了（S）-4r和（S）-4w的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.021
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)thio)pyridine 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到4-(pyridin-2-ylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物。第3部分：含有亚砜部分的1-苯并ze庚因衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，已经设计，合成并评估了含有亚砜部分的1-丙基-或1-异丁基-1-苯并ze庚因的生物学活性。首先研究了含有2-吡啶基的亚砜化合物，这导致发现在结合测定中亚砜部分和2-吡啶基之间存在亚甲基对于增加抑制活性是必需的。在进一步化学修饰之后，发现在结合测定中用咪唑基或1,2,4-三唑基取代吡啶基增强了活性，并且S-亚砜化合物比R-异构体更具活性。特别地，化合物（S）-4r，（S）-4s和（S）-4w表现出高度有效的CCR5拮抗活性（IC50 = 1.9、1.7、1.6 nM，分别在HIV-1包膜介导的膜融合测定中获得抑制作用（分别为IC50 = 1.0、2.8 nM和7.7 nM），并在大鼠中具有良好的药代动力学特性。此外，我们通过钛-（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚配合物的不对称氧化建立了（S）-4r和（S）-4w的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.021

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• Inhibition Of Raf Kinase Using Symmetrical And Unsymmetrical Substituted Diphenyl Ureas
  申请人：Miller Scott

  公开号：US20080269265A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20040102636A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases and proteolytic enzyme mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗细胞因子介导的疾病和蛋白酶酶介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Inhibition of raf kinase using symmetrical and unsymmetrical substituted diphenyl ureas
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP1449834A3

  公开（公告）日：2004-12-22

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。