(E)-butylidenesuccinic acid | 132631-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-butylidenesuccinic acid
• 英文别名: n-butylidenesuccinic acid；(E)-Butyliden-bernsteinsaeure；(2E)-2-butylidenebutanedioic acid
• CAS: 132631-27-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: ZZXACWDXWFBRCH-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butylidenesuccinic acid 在 <((R)-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine))RuCl2>2NEt3 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-Butyl-N¹,N⁴-diphenyl-succinamide
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-的不对称合成：钌-联苯配合物催化亚烷基琥珀酸的不对称氢化

  摘要：

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。

  DOI：

  10.1039/p19900001441
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetracyano-3-propylcyclopropane 在 盐酸 作用下， 生成 (E)-butylidenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Notes - Organic Polynitriles. II. Some 1,1,2,2-Tetra-cyanocyclopropanes and Their Conversion to Substituted Itaconic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01360a622

文献信息

• Mangaleswaran, Sivaprakasam; Argade, Narshinha P., Synthesis, 2003, # 3, p. 343 - 345
  作者：Mangaleswaran, Sivaprakasam、Argade, Narshinha P.

  DOI：——

  日期：——
• SHAO, LIMING;MIYATA, SHIRO;MURAMATSU, HITOSHI;KAWANO, HIROYUKI;ISHII, YOU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1441-1445
  作者：SHAO, LIMING、MIYATA, SHIRO、MURAMATSU, HITOSHI、KAWANO, HIROYUKI、ISHII, YOU+

  DOI：——

  日期：——
• DHOKTE, U. P.;RAO, A. S., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N2, C. 1089-1091
  作者：DHOKTE, U. P.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (R)- and (S)-4-(substituted benzyl)dihydrofuran-2(3H)-ones: an application of the ruthenium-binap complex-catalysed asymmetric hydrogenation of alkylidenesuccinic acids
  作者：Liming Shao、Shiro Miyata、Hitoshi Muramatsu、Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Masahiko Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1039/p19900001441

  日期：——

  A concise synthesis of (S)- or (R)-4-(substituted benzyl)dihydrofuran-2(3H)-ones (1) with high enantiomeric purity is presented. (S)- or (R)-(Substituted benzyl)succinic acids (6) 97% enantiomeric excess) were first prepared by Ru2Cl4[(R)- or (S)-binap)]2(NEt3) catalysed asymmetric hydrogenation of (substituted benzylidene)succinic acids. The diacids (6) were converted into (R)- or (S)-2-(substituted

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。
• Notes - Organic Polynitriles. II. Some 1,1,2,2-Tetra-cyanocyclopropanes and Their Conversion to Substituted Itaconic Acids
  作者：Raymond Mariella、Arthur Roth

  DOI：10.1021/jo01360a622

  日期：1957.9