Docosa-10,12-diynedioic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester | 340701-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Docosa-10,12-diynedioic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester
• 英文别名: 1,22-Bis(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl) 10,12-docosadiynedioate；bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) docosa-10,12-diynedioate
• CAS: 340701-07-7
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₈
• 分子量: 556.656
• InChiKey: GIBQGLRBXCAHCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Docosa-10,12-diynedioic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-(21-carboxyhenicosa-10,12-diynoylamino)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  调节人工膜形态：pH 诱导的 Bola 两亲共轭聚合物从蓝色螺旋带到红色纳米纤维的色度转变和纳米结构转变

  摘要：

  描述了双亲共轭聚合物的螺旋带组件的设计和表征，以及它们的颜色编码转化为纳米纤维。合成了一种 L-谷氨酸修饰的双亲双乙炔脂质，并在温和条件下自组装成具有微米级长度和纳米级厚度的右手螺旋带。通过聚合排列良好的丁二炔单元以形成双功能聚丁二炔 (PDA)，进一步稳定了带状结构。通过透射电子显微镜观察从平板到螺旋带和管的转变。螺旋带似乎起源于沿域边缘的平板破裂和堆叠脂质层之间的剥离。这些结果表明手性堆积理论在双亲超分子组装中的适用性。接触模式原子力显微镜观察表明表面堆积排列中存在高阶。分别在带的平坦和扭曲区域观察到六边形和假矩形堆积，表明微观形态和纳米堆积排列之间存在相关性。bolaamphiphilic 脂质的三羧酸酯官能团为操纵双功能 PDA 的形态提供了一个手柄。增加溶液的 pH 值导致螺旋带磨损成纳米纤维，并伴随着从蓝色到红色的急剧转变。在此过程中观察到圆二色性光谱的显着变化，表明包装中的手性丧失。提出了一个模型来解释

  DOI：

  10.1021/ja0035046
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 10,12-二十二碳二炔二酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到Docosa-10,12-diynedioic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Structural effect of polymerisation and dehydration on bolaamphiphilic polydiacetylene assemblies

  摘要：

  聚二乙炔（PDA）会对温度、pH 值和机械应力等一系列环境刺激产生色变反应。我们合成了一种新型双亲二乙炔脂质，并将其悬浮在水溶液中，形成可聚合的微米级组件。傅立叶变换红外（FTIR）光谱和透射电子显微镜（TEM）被用来描述这些材料在长时间紫外光聚合后发生的结构变化以及对脱水的蓝-红染色反应。结果表明，光学特性与分子结构之间存在明显的相关性。利用 TEM 技术发现，脱水聚合物样品为各向异性的带状结构，在长时间紫外线照射后发生断裂，这表明色度转变过程中存在机械应力。傅立叶变换红外光谱显示，色度转变还伴随着组装体分子结构的显著变化。这些变化包括悬垂烷基链的无序构象转变和酰胺头基氢键环境的改变。这些数据进一步揭示了脂质 PDA 组合物的结构与光学特性之间的相关性。

  DOI：

  10.1039/b600931j

文献信息

• Dimeric TF antagonist
  申请人：——

  公开号：US20030229018A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Dimer FVII polypeptides, which binds and inhibits two TF molecules simultaneously.

  Dimer FVII多肽同时结合并抑制两个TF分子。
• DIMERIC TF ANTAGONIST
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1485476A2

  公开（公告）日：2004-12-15
• [EN] DIMERIC TF ANTAGONIST<br/>[FR] DIMERES ANTAGONISTES DU TF
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2003076461A2

  公开（公告）日：2003-09-18

  Dimer FVII polypeptides, which binds and inhibits two TF molecules simultaneously, and thereby functions as an anticoagulant.
• Modulating Artificial Membrane Morphology:  pH-Induced Chromatic Transition and Nanostructural Transformation of a Bolaamphiphilic Conjugated Polymer from Blue Helical Ribbons to Red Nanofibers
  作者：Jie Song、Quan Cheng、Susanne Kopta、Raymond C. Stevens

  DOI：10.1021/ja0035046

  日期：2001.4.1

  morphology. Increasing solution pH caused the fraying of helical ribbons into nanofibers accompanied by a sharp blue-to-red chromatic transition. A dramatic change in circular dichroism spectra was observed during this process, suggesting the loss of chirality in packing. A model is proposed to account for the pH-induced morphological change and chromatic transition. The color-coded transition between two distinct

  描述了双亲共轭聚合物的螺旋带组件的设计和表征，以及它们的颜色编码转化为纳米纤维。合成了一种 L-谷氨酸修饰的双亲双乙炔脂质，并在温和条件下自组装成具有微米级长度和纳米级厚度的右手螺旋带。通过聚合排列良好的丁二炔单元以形成双功能聚丁二炔 (PDA)，进一步稳定了带状结构。通过透射电子显微镜观察从平板到螺旋带和管的转变。螺旋带似乎起源于沿域边缘的平板破裂和堆叠脂质层之间的剥离。这些结果表明手性堆积理论在双亲超分子组装中的适用性。接触模式原子力显微镜观察表明表面堆积排列中存在高阶。分别在带的平坦和扭曲区域观察到六边形和假矩形堆积，表明微观形态和纳米堆积排列之间存在相关性。bolaamphiphilic 脂质的三羧酸酯官能团为操纵双功能 PDA 的形态提供了一个手柄。增加溶液的 pH 值导致螺旋带磨损成纳米纤维，并伴随着从蓝色到红色的急剧转变。在此过程中观察到圆二色性光谱的显着变化，表明包装中的手性丧失。提出了一个模型来解释
• Structural effect of polymerisation and dehydration on bolaamphiphilic polydiacetylene assemblies
  作者：Simon J. Kew、Elizabeth A. H. Hall

  DOI：10.1039/b600931j

  日期：——

  Polydiacetylenes (PDAs) undergo chromic responses to a range of environmental stimuli including temperature, pH and mechanical stress. A novel bolaamphiphilic diacetylene lipid has been synthesized and suspended in aqueous solution as polymerisable micrometer scale assemblies. Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy and transmission electron microscopy (TEM) was used to characterize the structural changes that occurred alongside the blue–red chromic response to dehydration that was observed in these materials after extended UV photo-polymerisation. This revealed a clear correlation between optical properties and molecular structure. Using TEM, the dehydrated polymer samples were found to be anisotropic ribbon-like structures, which were fractured after extended UV exposure, implicating mechanical stress in the chromic transition. FTIR spectra revealed that the chromic transition was also accompanied by significant changes to the molecular structure of the assemblies. These included a disorder–order conformational transition of the pendent alkyl chains and a change to the hydrogen-bonding environment of the amide headgroup. These data provide further insight into the correlation between structure and optical properties of lipid PDA assemblies.

  聚二乙炔（PDA）会对温度、pH 值和机械应力等一系列环境刺激产生色变反应。我们合成了一种新型双亲二乙炔脂质，并将其悬浮在水溶液中，形成可聚合的微米级组件。傅立叶变换红外（FTIR）光谱和透射电子显微镜（TEM）被用来描述这些材料在长时间紫外光聚合后发生的结构变化以及对脱水的蓝-红染色反应。结果表明，光学特性与分子结构之间存在明显的相关性。利用 TEM 技术发现，脱水聚合物样品为各向异性的带状结构，在长时间紫外线照射后发生断裂，这表明色度转变过程中存在机械应力。傅立叶变换红外光谱显示，色度转变还伴随着组装体分子结构的显著变化。这些变化包括悬垂烷基链的无序构象转变和酰胺头基氢键环境的改变。这些数据进一步揭示了脂质 PDA 组合物的结构与光学特性之间的相关性。