2-(4-ethoxy-3-methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1310403-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-ethoxy-3-methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1310403-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₃
• 分子量: 206.049
• InChiKey: OPCXBVHARFWOOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-83 °C
• 沸点：
  335.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-(4-ethoxy-3-methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 三{三[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦}钯（0） 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到2-(4-ethoxy-3-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  超稳定钯 (0) 配合物作为铃木偶联反应的空气和热稳定催化剂

  摘要：

  意外地发现了一种来自易得的缺电子三氟甲基化膦的前所未有的热和空气稳定性 PdO 络合物。详细和比较 DFT 计算表明，复合物的稳定性与异常强烈的配体-配体非共价相互作用有关。该复合物独特的稳定性和疏水结构元素的存在提供了几个实际优势，这些优势在催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到了利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403214
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-乙氧基-2-甲基苯 、 乙二醇 在 magnesium 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-(4-ethoxy-3-methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  超稳定钯 (0) 配合物作为铃木偶联反应的空气和热稳定催化剂

  摘要：

  意外地发现了一种来自易得的缺电子三氟甲基化膦的前所未有的热和空气稳定性 PdO 络合物。详细和比较 DFT 计算表明，复合物的稳定性与异常强烈的配体-配体非共价相互作用有关。该复合物独特的稳定性和疏水结构元素的存在提供了几个实际优势，这些优势在催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到了利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403214

文献信息

• [EN] A NEW PALLADIUM CATALYST, METHOD FOR ITS PREPARATION AND ITS USE<br/>[FR] NOUVEAU CATALYSEUR AU PALLADIUM, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET SES APPLICATIONS
  申请人：H4SEP KFT

  公开号：WO2012093271A8

  公开（公告）日：2013-09-12
• Superstable Palladium(0) Complex as an Air- and Thermostable Catalyst for Suzuki Coupling Reactions
  作者：Alexandra Jakab、Zoltán Dalicsek、Tamás Holczbauer、Andrea Hamza、Imre Pápai、Zoltán Finta、Géza Timári、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201403214

  日期：2015.1

  thermo- and air-stable Pd0 complex from readily available electron-poor trifluoromethylated phosphine was serendipitously discovered. As detailed and comparative DFT calculations indicate, the stability of the complex is associated with unusually strong ligand–ligand noncovalent interactions. The unique stability and the presence of hydrophobic structural elements of the complex offer several practical

  意外地发现了一种来自易得的缺电子三氟甲基化膦的前所未有的热和空气稳定性 PdO 络合物。详细和比较 DFT 计算表明，复合物的稳定性与异常强烈的配体-配体非共价相互作用有关。该复合物独特的稳定性和疏水结构元素的存在提供了几个实际优势，这些优势在催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到了利用。