2,4-dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)pentan-3-ol | 941279-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)pentan-3-ol
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3-(2-pyridylmethyl)-3-pentanol；2,4-dimethyl-3-(2-pyridinylmethyl)pentan-3-ol；2,4-Dimethyl-3-pyridin-2-ylmethyl-pentan-3-ol
• CAS: 941279-81-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: CYIMUYQDFNUNGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)pentan-3-ol 在 碳酸丙烯酯 、 iron(III) chloride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.22h， 生成 (4-甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Direct aerobic oxidation of 2-benzylpyridines in a gas–liquid continuous-flow regime using propylene carbonate as a solvent

  摘要：

  在高温/压力气-液连续流条件下，铁催化的2-苯基吡啶的好氧氧化反应显著增强，生成相应的酮。加压空气作为现成的氧源，碳酸丙烯酯作为绿色溶剂，在这种显著增强的制备中，合成出有价值的2-芳酰基吡啶。

  DOI：

  10.1039/c2gc36896j
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2,4-dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  配体促进的苯胺、酚和杂环的 Meta-C-H 芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04966

文献信息

• Efficient Selenium-Catalyzed Selective C(sp³)−H Oxidation of Benzylpyridines with Molecular Oxygen
  作者：Weiwei Jin、Poonnapa Zheng、Wing-Tak Wong、Ga-Lai Law

  DOI：10.1002/adsc.201601065

  日期：2017.5.2

  An efficient selenium‐catalyzed direct oxidation of benzylpyridines in aqueous DMSO has been successfully developed by using molecular oxygen as the oxidant. A variety of benzoylpyridines with broad functional group tolerance were obtained in modest to excellent yields and with exclusive chemoselectivity.

  通过使用分子氧作为氧化剂，成功开发了一种有效的硒催化的DMSO水溶液中苄基吡啶的直接氧化方法。获得了各种具有宽泛的官能团耐受性的苯甲酰基吡啶，其收率适中至优异，并且具有独特的化学选择性。
• Synthesis of Aryl(di)azinyl Ketones through Copper- and Iron-catalyzed Oxidation of the Methylene Group of Aryl(di)azinylmethanes
  作者：Johan De Houwer、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201108540

  日期：2012.3.12

  Sustainable Oxidations: An oxidation method to transform aryl(di)azinylmethanes into aryl(di)azinyl ketones is described. Base metals (copper and iron) as catalysts in combination with O2 as the oxidant are used, which makes this method sustainable. The utility of this method is illustrated by the synthesis of 6‐(4‐methylbenzoyl)pyridine‐2‐carbaldehyde, which is an intermediate in the preparation of

  可持续的氧化：描述了一种将芳基（二）叠氮基甲烷转化为芳基（二）叠氮基酮的氧化方法。使用贱金属（铜和铁）作为催化剂，并结合使用O 2作为氧化剂，这使该方法具有可持续性。该方法的实用性通过6-（4-甲基苯甲酰基）吡啶-2-甲醛的合成来说明，该中间体是制备药物卡维他汀的中间体。
• Organic Compounds as Smo Inhibitors
  申请人：HE Feng

  公开号：US20100041663A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates generally to novel compounds relating to the diagnosis and treatment of pathologies relating to the Hedgehog pathway, including but not limited to tumor formation, cancer, neoplasia, and non-malignant hyperproliferative disorders. The present invention includes novel compounds, novel compositions, methods of their use and methods of their manufacture, where such compounds are generally pharmacologically useful as agents in therapies whose mechanism of action involve methods of inhibiting tumorigenesis, tumor growth and tumor survival using agents that inhibit the Hedgehog and Smo signaling pathway.

  本发明一般涉及与Hedgehog通路相关的病理诊断和治疗的新化合物，包括但不限于肿瘤形成、癌症、肿瘤和非恶性过度增殖性疾病。本发明包括新化合物、新组合物、它们的使用方法和制备方法，这些化合物通常在药理学上作为治疗剂是有用的，其作用机制涉及通过抑制Hedgehog和Smo信号通路的方法来抑制肿瘤发生、肿瘤生长和肿瘤存活。
• Electron Transfer between Hydrogen-Bonded Pyridylphenols and a Photoexcited Rhenium(I) Complex
  作者：William Herzog、Catherine Bronner、Susanne Löffler、Bice He、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Andreas Hauser、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/cphc.201201069

  日期：2013.4.15

  Two pyridylphenols with intramolecular hydrogen bonds between the phenol and pyridine units have been synthesized, characterized crystallographically, and investigated by cyclic voltammetry and UV/Vis spectroscopy. Reductive quenching of the triplet metal‐to‐ligand charge‐transfer excited state of the [Re(CO)3(phen)(py)]+ complex (phen=1,10‐phenanthroline, py=pyridine) by the two pyridylphenols and

  合成了两个在酚和吡啶单元之间具有分子内氢键的吡啶基酚，对其进行了晶体学表征，并通过循环伏安法和UV / Vis光谱进行了研究。[Re（CO）3（phen）（py）] +的三重态金属-配体电荷转移激发态的还原猝灭通过稳态和时间分辨发光光谱以及瞬态吸收光谱研究了两个吡啶基酚和两个参考酚分子的复合物（phen = 1,10-菲咯啉，py =吡啶）。发光猝灭数据的Stern-Volmer分析提供了双分子激发态猝灭反应的速率常数。吡啶基酚的H / D动力学同位素效应约为2.0，并且吡啶基酚的双分子淬灭反应比参考酚快100倍。该观察结果归因于吡啶基苯酚相对于参比苯酚（≈0.5V）明显较低的正氧化电势，这反过来又是由苯酚氧化过程的质子偶合引起的。
• [EN] A VERSATILE LIGAND FOR PALLADIUM-CATALYZED META-C-H FUNCTIONALIZATIONS<br/>[FR] LIGAND POLYVALENT POUR DES FONCTIONNALISATIONS DE MÉTA-C-H CATALYSÉES PAR DU PALLADIUM
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017184589A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A class of mono-protected 3-amino-2- hydroxypyridine (MPAHP) ligands that enable the meta- C-H arylation of anilines, phenols, phenylacetic acids, and biologically relevant heterocyclic compounds using norbornene as a transient mediator is disclosed. The applicability of this meta-arylation methodology in the pharmaceutical industry is illustrated for heteroaryl substrates and heteroaryl iodide coupling partners, a feat made possible by using the MPAHP ligand. The enabling nature of MPAHP ligands to achieve other meta-C-H functionalization processes is also illustrated by the development of a meta-C-H amination reaction and a meta-C-H alkynylation reaction.

  一种单保护的3-氨基-2-羟基吡啶（MPAHP）配体类别，能够利用去环戊烯作为瞬时介质，实现苯胺、酚、苯乙酸和生物相关杂环化合物的间位C-H芳基化。该间位芳基化方法在制药行业中的适用性通过对杂环底物和杂环碘化合物的示例进行说明，这一成就得益于使用MPAHP配体。MPAHP配体的启用性质还通过开发间位C-H氨化反应和间位C-H炔基化反应来展示其实现其他间位C-H官能化过程的能力。