2-(1-hydroxypropyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxypropyl)pyridine
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol；1-pyridin-2-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: OBUPVPZCSVEBQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxypropyl)pyridine 在 盐酸 、 水 、 铂 作用下， 生成 羟毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  Govindachari; Rajappa, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxypropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2-Pyridine Ketones

  摘要：

  Catalyzed by [Rh(COD)Binapine]BF4, the asymmetric hydrogenation of 2-pyridine ketones has been achieved with excellent enantioselectivities (enantiomeric excesses up to 99%) under mild conditions. This method is suitable for various kinds of 2-pyridine ketones and their derivatives. A number of enantiomerically pure chiral 2-pyridine-aryl/alkyl alcohols were prepared through hydrogenation, which can be used directly in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01878
• 作为试剂：
  描述：

  2-丙基吡啶 1-氧化物 、 、 水 、 disodium;carbonate 在 乙醚 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 2-(1-hydroxypropyl)pyridine 、 二氧化锰 、 二氯甲烷 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 26.0h， 以0.3 g of ethyl-2-pyridylketone was obtained的产率得到2-丙酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-acylpyridine-.alpha.-(N)-hetarlyhydrazones and medicaments

  摘要：

  本文描述了一种替代的2-酰基吡啶-α-(N)-杂环腙衍生物，它们适用于治疗抗微生物和特别是抗分枝杆菌病的活性物质，以及治疗疟疾或恶性肿瘤的活性物质。这些化合物与叶酸合成酶、二氢叶酸还原酶、DNA合成和RNA合成的抑制剂结合具有显著的协同作用。

  公开号：

  US04997835A1

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• ANDROGEN MODULATORS
  申请人：Boys Mark Laurence

  公开号：US20090170886A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention is directed to a new class of benzonitriles and to their use as androgen receptor modulators. Other aspects of the invention are directed to the use of these compounds to decrease excess sebum secretions and to stimulate hair growth.

  本发明涉及一种新型苯甲腈类化合物，以及它们作为雄激素受体调节剂的用途。该发明的其他方面涉及利用这些化合物来减少多余的皮脂分泌并刺激头发生长。
• Synthesis of New Chiral Aliphatic Amino Diselenides and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Antonio L. Braga、Marcio W. Paixão、Diogo S. Lüdtke、Claudio C. Silveira、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1021/ol034773e

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A set of chiral aliphatic amino diselenides have been synthesized from readily available starting materials in a straightforward synthetic route via the ring-opening reaction of the parent aziridines. These ligands have been tested as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The influence of the alkyl group substituents on the stereoselectivity has

  [反应：见正文]通过母体氮丙啶的开环反应，以简单的合成路线由容易获得的起始原料合成了一组手性脂肪族氨基二硒化物。这些配体已经作为二乙基锌对醛的对映选择性加成的催化剂进行了测试。已经研究了烷基取代基对立体选择性的影响，并且在最佳情况下，通过仅使用0.5mol％的手性二硒化物3a可以得到高达99％的对映体过量。
• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• A Versatile and One-Pot Strategy to Synthesize α-Amino Ketones from Benzylic Secondary Alcohols Using <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Somraj Guha、Venkatachalam Rajeshkumar、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/ol503683q

  日期：2015.2.6

  the first time to synthesize pharmaceutically important α-amino ketones from readily available benzylic secondary alcohols and amines using N-bromosuccinimide. This new reaction proceeds via three consecutive steps involving oxidation of alcohols, α-bromination of ketones, and nucleophilic substitution of α-bromo ketones to give α-amino ketones. Importantly, this novel one-pot greener reaction avoids

  首次开发了一种无金属的单锅策略，可以使用N-溴代琥珀酰亚胺从易于获得的苄基仲醇和胺中合成可药用的重要α-氨基酮。该新反应通过三个连续步骤进行，这些步骤包括醇的氧化，酮的α-溴化以及α-溴代酮的亲核取代以生成α-氨基酮。重要的是，这种新颖的一锅绿色反应避免了有毒和腐蚀性溴的直接使用。该方法已被有效地用于一步合成药物学上重要的安非拉酮和吡咯烷酮。