(3S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl trifluoroacetate | 99529-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl trifluoroacetate
• 英文别名: (S)-malic acid cyclic anhydride trifluoroacetate；(S)-trifluoroacetoxysuccinic acid anhydride；(S)-2-trifluoroacetoxysuccinic anhydride；O-trifluoroacetyl (S)-malic acid anhydride；(S)-(2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl)trifluoroacetate；Trifluoroacetic acid (3S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl ester；[(3S)-2,5-dioxooxolan-3-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 99529-36-9
• 化学式: C₆H₃F₃O₅
• 分子量: 212.082
• InChiKey: VDOMJGLWVPHKFA-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  276.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl trifluoroacetate 反应 4.0h， 以5.95 g的产率得到(S)-2-羟基琥珀酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC M2 RECEPTOR

  摘要：

  本申请涉及肌动蛋白M2受体的阳性变构调节剂，特别是新型的7-取代的1-芳基萘啶-3-羧酰胺，以及其制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。

  公开号：

  US20180297994A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 、 三氟乙酸酐 反应 2.0h， 生成 (3S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮及其衍生物的有效途径

  摘要：

  2-恶唑烷酮由于其各种药理作用而成为一类非常有趣的化合物。从D-甘露醇，L-抗坏血酸和（R）-或（S）-苹果酸开始，已开发出两个对映体纯的（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的新合成方法。（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮已用于合成一些新的手性2-恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00144-e

文献信息

• N-substituted prodrugs of fluorooxindoles
  申请人：Starrett E. John

  公开号：US20050203089A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides novel N-substituted fluorooxindoles having the general Formula I wherein the wavy bond represents the racemate, the (R)-enantiomer or the (S)-enantiomer and m, n, p, q, A, B, D, Q, X, and Z are as defined below, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of potassium channels.

  本发明提供了具有一般式I的新型N-取代氟代草酮，其中波浪键代表消旋体，(R)-对映体或(S)-对映体，m、n、p、q、A、B、D、Q、X和Z如下所定义，或其无毒的药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗对钾通道开放有响应的疾病。
• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。
• A catalytic asymmetric protocol for the enantioselective synthesis of 3(2H)-furanones
  作者：Charles M. Marson、Esra Edaan、James M. Morrell、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、David T. Davies

  DOI：10.1039/b701548h

  日期：——

  3(2H)-Furanones can be prepared by a catalytic asymmetric protocol from enynones, which, if electron-rich, require only one reagent and involve two reactions in a single operation—a domino process.

  3(2H)-呋喃酮可通过从炔酮出发的催化不对称方案制备，若炔酮富电子，则仅需一种试剂并涉及单一操作中的两次反应——即串联过程。
• Potent and Selective Inhibitors of Human Sirtuin 5
  作者：Diana Kalbas、Sandra Liebscher、Theresa Nowak、Marat Meleshin、Martin Pannek、Corinna Popp、Zayan Alhalabi、Frank Bordusa、Wolfgang Sippl、Clemens Steegborn、Mike Schutkowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01648

  日期：2018.3.22

  Sirtuins are protein deacylases that regulate metabolism and stress responses and are implicated in aging-related diseases. Modulators of the human sirtuins Sirt1–7 are sought as chemical tools and potential therapeutics, e.g., for cancer. Selective and potent inhibitors are available for Sirt2, but selective inhibitors for Sirt5 with Ki values in the low nanomolar range are lacking. We synthesized

  Sirtuins是调节代谢和应激反应的蛋白质脱酰基酶，与衰老相关的疾病有关。人们正在寻找人类sirtuins Sirt1-7的调节剂，作为化学工具和潜在疗法，例如用于癌症。选择性的和有效的抑制剂可用于Sirt2的，但对于Sirt5的选择性抑制剂与ķ我在低纳摩尔范围内的值所缺乏的。我们合成并筛选了可产生具有低纳摩尔K i的Sirt5抑制剂的3-芳基硫代琥珀酰化和3-苄基硫代琥珀酰化的肽衍生物。价值观。具有该支架的生物素化衍生物代表人Sirt5的亲和探针，该探针能够从复杂的生物样品（如细胞裂解物中）选择性地提取这种酶。Sirt5 /抑制剂复合物的晶体结构表明，该化合物以意想不到的方式与Sirt5的活性位点结合。
• Isolation and Synthesis of an α-Malamic Acid Derivative from <i>Justicia ghiesbreghtiana</i>
  作者：Lotfy D. Ismail、Peter Lorenz、Frank R. Stermitz

  DOI：10.1021/np9801662

  日期：1998.9.1

  ghiesbreghtiana yielded N-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-(S)-alpha-malamic acid, 1. Incomplete spectral analysis yielded a hypothetical structure, which was then proven by total synthesis. Coupling of the trifluoroacetate of malic anhydride (trifluoroacetoxysuccinic anhydride) with an arylamine provided the key to regiospecific preparation of the alpha- rather than beta-malamic acids.

  Justicia ghiesbreghtiana的叶子的极性提取物产生N-（2-羟基-4,5-二甲氧基苯基）-（S）-α-苹果酸1。不完全的光谱分析产生了一种假设的结构，然后通过全合成对其进行了证明。苹果酸酐的三氟乙酸盐（三氟乙酰氧基琥珀酸酐）与芳基胺的偶联为α-苹果酸而不是β-苹果酸的区域特异性制备提供了关键。