(4R,4aR,7aS,12bS)-7-ethenyl-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline | 222989-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aR,7aS,12bS)-7-ethenyl-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 222989-90-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: KHYNEVLEYXAECQ-VZJWBNGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 (4R,4aR,7aS,12bS)-7-ethenyl-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3%的产率得到(1S,2R,10S,18R)-13-methoxy-19-methyl-11-oxa-19-azahexacyclo[10.9.1.01,10.02,18.04,9.016,22]docosa-8,12,14,16(22)-tetraene-5,5,6,6-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 6,7-annulated codeines

  摘要：

  一种与纳曲本相关的苯并呋喃[6,7-b]吗啡烷通过6β-O-(2-溴苯基)可待因的自由基诱导环化合成，后者是通过可待因和2-溴苯酚之间的光氧化还原反应制备的。可待因6-O-三氟甲磺酸酯与乙烯基三(丁基)锡之间的斯蒂尔偶联反应生成6-去氧乙烯基可待因衍生物，该衍生物可以与电子贫乏的二烯亲二烯体反应，得到6,7-并环加合物。

  DOI：

  10.1039/a809701a
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R,4aR,7aS,12bS)-7-ethenyl-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 6,7-annulated codeines

  摘要：

  一种与纳曲本相关的苯并呋喃[6,7-b]吗啡烷通过6β-O-(2-溴苯基)可待因的自由基诱导环化合成，后者是通过可待因和2-溴苯酚之间的光氧化还原反应制备的。可待因6-O-三氟甲磺酸酯与乙烯基三(丁基)锡之间的斯蒂尔偶联反应生成6-去氧乙烯基可待因衍生物，该衍生物可以与电子贫乏的二烯亲二烯体反应，得到6,7-并环加合物。

  DOI：

  10.1039/a809701a