(R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid | 80513-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: 4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid；(3R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 80513-23-1
• 化学式: C₄H₅Cl₃O₃
• 分子量: 207.441
• InChiKey: PNRIZWCHOZUISE-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到L-苹果酸
  参考文献：
  名称：

  4-（三氯甲基）氧杂-2-酮的绝对构型；一例双逆转录辅助逆转的案例

  摘要：

  已经表明，氧杂环丁烷-2-酮1的绝对构型与其水解产物S -（-）-苹果酸（3）的构型相反。

  DOI：

  10.1039/c39840001181
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyric β-lactone 在 N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸 、 lipase from Ophiostoma piliferum 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  映射的使用比色筛选新的水解酶的底物选择性：从脂肪酶thermocatenulatus芽孢杆菌和蛇口壳piliferum，从酯酶荧光假单胞菌和链霉菌diastatochromogenes

  摘要：

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00072-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)- and (R)-malic acid from ketene and chloral
  作者：Hans Wynberg、Emiel G. J. Staring

  DOI：10.1021/ja00365a030

  日期：1982.1
• WYNBERG, H.;STARING, E. G. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 1, 166-168
  作者：WYNBERG, H.、STARING, E. G. J.

  DOI：——

  日期：——
• WYNBERG, H.;STARING, E. G. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 17, 1181-1182
  作者：WYNBERG, H.、STARING, E. G. J.

  DOI：——

  日期：——
• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• The absolute configuration of 4-(trichloromethyl)oxetan-2-one; a case of double anchimeric assistance with inversion
  作者：Hans Wynberg、Emiel G. J. Staring

  DOI：10.1039/c39840001181

  日期：——

  It has been shown that the absolute configuration of the oxetan-2-one 1 is opposite to that of its hydrolysis product, S-(–)-malic acid (3)

  已经表明，氧杂环丁烷-2-酮1的绝对构型与其水解产物S -（-）-苹果酸（3）的构型相反。