ascorbic acid | 50-81-7

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素C类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ascorbic acid
• 英文别名: L-(+)ascorbic acid；L-ascorbic acid；Ascorbate；vitamin C；erythorbic acid；Vitamin C-6-13C；(2R)-2-(1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 50-81-7；89-65-6；5776-48-7；10504-35-5；26094-91-7；34562-78-2；62624-30-0；76094-61-6
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: CIWBSHSKHKDKBQ-DOAHDZERSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-194 °C (dec.)
• 比旋光度：
  20.5 º (c=10,H2O)
• 沸点：
  227.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1,65 g/cm3
• 溶解度：
  在水中的溶解度50 mg/mLat 20 °C,清澈,近乎无色
• LogP：
  -1.85

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29362700
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• RTECS号：
  CI7650000
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338,P370 + P378

制备方法与用途

根据您提供的信息，我们可以总结出维生素C（抗坏血酸）的生产方法和一些关键性质：

生产方法

1. 化学合成法：

   • 从葡萄糖出发，经过一系列化学反应生成维生素C。
   • 葡萄糖在镍催化剂下加氢还原成D-山梨糖醇。
   • 山梨糖醇用醋酸菌氧化发酵生成L-山梨糖。
   • L-山梨糖与丙酮缩合成双丙酮山梨糖，再通过次氯酸钠氧化为双丙酮-2-酮基-L-古罗糖酸，在酸性条件下水解得到维生素C。

2. 酶法（化学酶法）：

   • 同样以葡萄糖作为原料。
   • 葡萄糖在镍催化剂下加氢还原成D-山梨糖醇，然后用醋酸酶菌氧化发酵生成L-山梨糖。
   • L-山梨糖与丙酮缩合、氧化等步骤得到维生素C。

关键性质

1. 毒性：

   • 维生素C本身是水溶性的，不会在体内积累过多。大量服用会从尿中排出。
   • 理论上急性口服LD50值较高（大鼠为约12克/公斤），但小鼠则较低（3.4克/公斤）。

2. 可燃性：

   • 虽然不是易燃物质，但在特定条件下燃烧会产生刺激烟雾。

3. 储运特性：

   • 通风、低温和干燥是储存维生素C时应注意的条件，以防止其受潮或氧化变质。

4. 安全措施：

   • 使用干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水作为灭火剂来处理火灾。

综上所述，维生素C主要通过化学合成法或酶法进行工业化生产。尽管它的急性毒性较低，但在生产和储存过程中仍需注意防火和防潮等安全问题。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ascorbic acid 、 2-[4-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]ethanol 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-[4-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]ethanol L-ascorbic acid salt
  参考文献：
  名称：

  HYDROXY ALIPHATIC SUBSTITUTED PHENYL AMINOALKYL ETHER DERIVATIVES

  摘要：

  新的羟基脂肪代替的苯基氨基烷基醚化合物的分子式（I），以及它们的组合物，作为药物用于治疗神经系统疾病和/或治疗与认知功能缺陷相关的发育、行为和/或精神障碍。

  公开号：

  US20150344408A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 ascorbic acid 、 硫酸 、 柠檬酸 作用下， 反应 22.25h， 生成 4-chloromethyl-6,7-dihydroxanthyletin
  参考文献：
  名称：

  Pancreatic α-amylase inhibition and free radical scavenging activity of substituted pyranochromenone derivatives

  摘要：

  Pyranochromenone derivatives 3a-d, 6a-j and 2H-chromenones 8a-b were synthesized and screened for their in vitro alpha-amylase inhibitory and ABTS(aEuro cent+) [2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)] free radical scavenging activities. Compounds 3a, 3c, and 6d displayed dual function of ABTS(aEuro cent+) radical scavenging as well as alpha-amylase inhibition. Compound 6h was found to be most potent alpha-amylase inhibitor in present series of compounds. Docking studies suggest that these compounds occupy active site of the human pancreatic alpha-amylase similar to that of acarbose which inhibits enzyme by hydrophobic interactions. These compounds have potential to be developed as therapeutics targeted against diet-induced hyperglycemia in diabetes.Series of pyranochromenone derivatives 3a-d, 6a-j, and 8a-b were synthesized, among these compound 6h shown potent intestinal alpha-amylase inhibitory activity. Compounds 3a, 3c, and 6d were shown dual properties such as alpha-amylase inhibitory and antioxidant activities. These derivatives may serve as a model compounds for design and development of therapeutics based agents.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0867-y

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND PRR-A CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE BICYCLIQUE-LIGAND PPR-A ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLERD LTD

  公开号：WO2019034868A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105117A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉酮化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是二酰基甘油激酶α调节性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• HETEROTANDEM BICYCLIC PEPTIDE COMPLEXES
  申请人：BicycleTx Limited

  公开号：US20190307836A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention relates to heterotandem bicyclic peptide complexes which comprise a first peptide ligand, which binds to a component present on an immune cell, conjugated via a linker to a second peptide ligand, which binds to a component present on a cancer cell. The invention also relates to the use of said heterotandem bicyclic peptide complexes in preventing, suppressing or treating cancer.

  本发明涉及异源串联双环肽复合物，其包括第一肽配体，与免疫细胞上的一种成分结合，通过连接物与第二肽配体结合，与癌细胞上的一种成分结合。本发明还涉及利用上述异源串联双环肽复合物预防、抑制或治疗癌症。