2-iodododect-1-ene | 104849-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-iodododect-1-ene
• 英文别名: 2-iodo-1-dodecene；2-Iodododec-1-ene
• CAS: 104849-67-4
• 化学式: C₁₂H₂₃I
• 分子量: 294.219
• InChiKey: DVQRLPSWIFAIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodododect-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯炔酯的双功能膦使区域选择性环异构化生成双环[2.2.1]庚烯

  摘要：

  通过烯炔酯的串联金催化环异构化和 Diels-Alder 反应，可以方便地获得桥接苯甲酸酯。金催化允许使用烯炔基底物，而无需额外的炔丙基取代，并实现了稳定性较差的环戊二烯酯的高区域选择性形成。区域选择性由双功能膦配体实现，其远程苯胺基团有助于金卡宾中间体的α去质子化。该反应适用于不同的烯烃取代模式和各种亲二烯化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00161
• 作为产物：
  描述：

  十二碳-1-炔基(三甲基)硅烷 在 二苯基磷酸 、 碘 、 Diphenylphosphine oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-iodododect-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective hydroiodination of terminal alkynes and silylalkynes with iodine and phosphorus reagents leading to internal iodoalkenes

  摘要：

  Markovnikov-type hydroiodination of terminal alkynes with iodine and Ph2P(O)H took place selectively to afford the corresponding internal iodoalkenes in good yields. Combination of (PhO)(2)P(O)H and Ph2P(O)OH instead of Ph2P(O)H also provided internal iodoalkenes in excellent yields. This hydroiodination is advantageous in terms of mild conditions, convenient operation, and tolerance to various functional groups. In addition, direct synthesis of internal iodoalkenes from silylalkynes was also achieved by using a mixed system of iodine and phosphorus reagents. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.096

文献信息

• A new, simple procedure for the generation and addition of HI to alkenes and alkynes using Bl3:N,N-diethylaniline complex and acetic acid
  作者：Ch. Kishan Reddy、M. Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98817-8

  日期：1990.1

  Hydroiodic acid generatedin situ from Bl3:N,N-diethylaniline complex and acetic acid, readily adds to alkenes and alkynes in Markovnikov fashion to form alkyl and alkenyl iodides in good yields under mild conditions.

  由Bl 3：N，N，N-二乙基苯胺络合物和乙酸原位产生的氢碘酸易于以马尔可夫尼可夫的方式加到烯烃和炔烃中，在温和条件下以高收率形成烷基碘和烯基碘。
• Stereoselective synthesis of di- and trisubstituted alkenes via intermolecular addition of vinyl radicals to alkenes
  作者：Katsukiyo Miura、Daisuke Itoh、Takeshi Hondo、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88522-2

  日期：1994.12

  Vinyl radicals, generated from the reaction of vinyl iodides with tributylstannyl radical, react with electron-deficient alkenes to give di- or trisubstituted alkenes in moderate to good yields. The stereoselectivity is largely dependent on the substituent at 1- and 2-position of vinyl iodides.

  由乙烯基碘与三丁基锡烷基反应生成的乙烯基与缺电子的烯烃反应，以中等至良好的收率得到二或三取代的烯烃。立体选择性主要取决于乙烯基碘的1-和2-位上的取代基。
• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• A convenient hydroiodination of alkynes using I2/PPh3/H2O and its application to the one-pot synthesis of trisubstituted alkenes via iodoalkenes using Pd-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yuhei Gonda、Haruna Masuno、Huệ Thị Vũ、Kotaro Yamaguchi、Hiroyuki Shinohara、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.039

  日期：2014.12

  A facile hydroiodination of alkynes using readily-available reagents such as I2, PPh3, and H2O has been developed. This is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted alkenes from alkynes via iodoalkenes using Pd-catalyzed cross-coupling and related methods such as the Suzuki–Miyaura cross-coupling, Sonogashira cross-coupling reaction, and Mizoroki–Heck reaction.

  已经开发出使用容易获得的诸如I 2，PPh 3和H 2 O的试剂对炔烃进行加氢碘化的方法。这扩展到使用Pd催化的交叉偶联和相关方法（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联，Sonogashira交叉偶联反应和Mizoroki-Heck反应）通过碘代烯烃从炔烃一锅合成三取代烯烃。
• New syntheses of vinylsilanes and allylsilanes by cross-coupling of (R3Si)3MnMgMe with alkenyl and allylic compounds
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84475-5

  日期：1986.1

  The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates with (R3Si)3MnMgMe provides vinylsilanes in good yields. The method is also applicable to the allylsilane synthesis from allylic sulfides and ethers.

  链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与（R 3 Si）3 MnMgMe的反应以良好的产率提供了乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。