2-(2-methyl-3-indolyl)-1,4-hydroquinone | 80641-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-methyl-3-indolyl)-1,4-hydroquinone
• 英文别名: 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,4-benzoquinone；2-(2-Methyl-1H-indol-3-yl)benzene-1,4-diol；2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 80641-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: HPFCKXRSMYDNGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对苯醌 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到2-(2-methyl-3-indolyl)-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 [3 + 2] 环化 3-取代吲哚与对苯醌对映选择性合成 C3 取代的苯并呋喃二氢吲哚

  摘要：

  使用二元醇手性磷酸实现了 3-取代吲哚与对苯醌的有效催化不对称 [3 + 2] 环化。以中等至高产率（高达 91% 的产率）和出色的对映选择性（高达 94% ee）获得了多种 C3 取代的苯并呋喃二氢吲哚化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153233

文献信息

• InBr₃-Catalyzed Conjugate Addition of Indoles to <i>p</i>-Quinones: An Efficient Synthesis of 3-Indolylquinones
  作者：J. Yadav、B. Reddy、T. Swamy

  DOI：10.1055/s-2003-44364

  日期：——

  Indium(III) bromide catalyzes efficiently the conjugate addition of indoles to p-benzoquinones under mild conditions to afford the corresponding 3-indolylquinones in high yields with high selectivity. 1,4-Naphthoquinones also underwent Michael addition with indoles under similar conditions to give 3-indolylnaphthoquinones.

  铟(III)溴化物在温和条件下高效催化吲哚与对苯醌的共轭加成，所得的3-吲哚基醌化合物具有高产率和高选择性。1,4-萘醌在类似条件下也与吲哚发生迈克尔加成，生成3-吲哚基萘醌。
• Catalytic Asymmetric Dearomative [3+2] Cyclisation of 1,4‐Quinone with 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Lvye Zhang、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Shulei Pan、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201901035

  日期：2019.12.3

  A chiral phosphoric acid‐catalysed asymmetric dearomative [3+2] cyclisation for accessing enantioenriched benzofuroindolines with two vicinal tetrasubstituted carbon centres from readily available 1,4‐quinone and 2,3‐disubstituted indoles is developed. This protocol distinguishes itself by availability of the starting materials and mild reaction conditions in a stereoselective manner, which provides

  开发了一种手性磷酸催化的不对称脱芳香性[3 + 2]环化反应，该环化反应可从容易获得的1,4-醌和2,3-二取代的吲哚中获得具有两个邻位四取代碳中心的对映体富集的苯并呋喃二氢吲哚。该方案以原料的可利用性和温和的反应条件（以立体选择性的方式）与众不同，这是对药学和生物活性的苯并呋喃[2,3-b]吲哚啉化合物不对称构建的现有方法的补充。
• Bi(OTf)3-catalyzed conjugate addition of indoles to p-quinones: a facile synthesis of 3-indolyl quinones
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、T. Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.041

  日期：2003.12

  A wide range of indoles undergo conjugate addition to p-benzoquinones in the presence of 2 mol% bismuth triflate under mild conditions to afford the corresponding 3-indolyl quinones in excellent yields with high selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.