3-O-methyl-L-ascorbic acid | 13443-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-O-methyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 3-O-methylascorbic acid；L_g-threo-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-methoxy-hex-2c-enoic acid-4-lactone；L_g-threo-2,4,5,6-Tetrahydroxy-3-methoxy-hex-2c-ensaeure-4-lacton；methyl ascorbate；(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 13443-57-7
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: HFSCYDMAVALOIA-WVZVXSGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  569.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaamminechlororuthenium(III) dichloride 、 三氟甲磺酸钠 、 3-O-methyl-L-ascorbic acid 以 水 为溶剂， 生成 (3-O-methylascorbato)pentammineruthenium(III) trifluoromethylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  还原酸的稳定五氨合钌 (III) 配合物：合成、连接异构体和自氧化动力学

  摘要：

  制备氨基d'抗坏血酸盐或四甲基还原酸盐复合物。Spects 紫外可见光等 RMN。练习曲 par voltammetrie cyclique。La vitesse d'autooxydation des complexes reductate a pH 7 et a 25°C est du 1er ordre

  DOI：

  10.1021/ja00213a023
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-L-ascorbic acid 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到3-O-methyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel 3-O and 2, 3-Di-O-alkyl Derivatives of L-Ascorbic Acid

  摘要：

  合成了一系列受保护和未受保护的 3-O 和 2，3-二-O-烷基 L-抗坏血酸衍生物，并评估了它们对转移性乳腺上皮癌（MCF-7）细胞系的细胞毒活性。细胞毒性活性评估结果表明，这些化合物对受试细胞株具有中等程度的细胞毒性作用。其中一些 2,3-二-O-L-抗坏血酸烷基衍生物在微摩尔浓度下对 MCF-7 细胞株具有强效抑制活性。2,3-二-O-4-氯苄基-L-抗坏血酸对 MCF-7 细胞株的细胞毒性活性（IC50 = 34.09 μΜ）是 L-抗坏血酸的 4 倍。与 L-抗坏血酸的 3-O-烷基衍生物相比，2，3-二-O-烷基衍生物对 MCF-7 细胞株的抑制作用更强。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180108154801

文献信息

• [EN] SILANOL BASED THERAPEUTIC PAYLOADS<br/>[FR] CHARGES UTILES THÉRAPEUTIQUES À BASE DE SILANOL
  申请人：BLINKBIO INC

  公开号：WO2017214491A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein in part are silanol based therapeutic payloads comprising a silanol terminus, a divalent spacer moiety, and a drug moiety capable of effecting a target cell or tissue.

  本文部分描述了基于硅醇的治疗载荷，包括硅醇末端、二价间隔基团和能够影响靶细胞或组织的药物基团。
• THIOSULFINATE ANTIOXIDANTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Universition of Ottawa

  公开号：US20140323562A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present application provides compound of Formula X wherein A is an optionally substituted aliphatic or an optionally substituted aryl, and B is a moiety that stabilizes the partial positive charge at the carbon adjacent the divalent sulfur. The compound of Formula X is useful as a reversible antioxidant in a variety of applications. Also provided are methods of synthesizing the compound of Formula X.

  本申请提供了X式化合物，其中A是可选取代的脂肪基或可选取代的芳香基，B是稳定二价硫相邻碳部分正电荷的基团。X式化合物可用作多种应用中的可逆抗氧化剂。还提供了合成X式化合物的方法。
• Alpha-glycosyl-L-ascorbic acid, and its preparation and uses
  申请人：KABUSHIKI KAISHA HAYASHIBARA SEIBUTSU KAGAKU KENKYUJO

  公开号：EP0398484A2

  公开（公告）日：1990-11-22

  α-Glycosyl-L-ascorbic acid exhibiting no direct reducing activity is formed in a solution containing L-ascorbic acid and an α-glucosyl saccharide when subjected to the action of a saccharide-transferring enzyme. α-Glycosyl-L-ascorbic acid is superiorly stable, and readily hydrolyzable in vivo to exhibit the activities inherent to L-ascorbic acid. Thus, α-glycosyl-L-ascorbic acid is favorably useful as a stabilizer, quality-improving agent, antioxidant, physiologically active agent and uv-absorbent in food pharmaceutical and cosmetic industries.

  在含有 L-抗坏血酸和 α-葡萄糖基糖的溶液中，在糖转移酶的作用下会形成不具有直接还原活性的 α-糖基-L-抗坏血酸。因此，α-糖基-L-抗坏血酸可用作食品、药品和化妆品行业的稳定剂、质量改进剂、抗氧化剂、生理活性剂和紫外线吸收剂。
• Crystalline 2-0-alpha-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid, and its preparation and uses
  申请人：KABUSHIKI KAISHA HAYASHIBARA SEIBUTSU KAGAKU KENKYUJO

  公开号：EP0425066A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  2-O-α-D-Glucopyranosyl-L-ascrobic acid is crystal­lizable in its supersaturated solution. Crystalline 2-O-α-D-­glucopyranosyl-L-ascorbic acid is substantially nonhygroscopic, free flowing, free of deliquescence, consolidation and direct reducing activity, but is readily soluble in water. Because of these, crystalline 2-O-α-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid is handleable with an ease, and superiorly high in stability and physiological activities. Thus, crystalline 2-O-α-D-gluco­pyranosy-L-acorbic acid is favorably useful in vitamin C-­enriching agents, foodstuffs, pharmaceuticals and cosmetics.

  2-O-α-D-Glucopyranosyl-L-ascrobic acid 可在过饱和溶液中结晶。结晶的 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸基本上不吸湿、可自由流动、不潮解、不固结、不具有直接还原活性，但很容易溶于水。正因为如此，结晶的 2-O-α-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic acid 容易处理，而且稳定性和生理活性极高。因此，结晶的 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸可用于富含维生素 C 的制剂、食品、药品和化妆品。
• Particle binders
  申请人：WEYERHAEUSER COMPANY

  公开号：EP1219744A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  This invention concerns polymeric and non-polymeric binders for fibers and the use of such binders in binding particles to fibers.

  本发明涉及用于纤维的聚合物和非聚合物粘合剂，以及使用此类粘合剂将颗粒与纤维粘合。