Methyl 3-(phenylselenenyl)propionate | 67813-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(phenylselenenyl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(phenylselanyl)propanoate；Methyl 3-(phenylseleno)propanoate；methyl-3-(selenophenyl)propanoate；methyl 3-(phenylseleno)propanate；methyl 3-phenylselenopropanoate；3-(Phenylseleno)propanoate；Propanoic acid, 3-(phenylseleno)-, methyl ester；methyl 3-phenylselanylpropanoate
• CAS: 67813-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂Se
• 分子量: 243.164
• InChiKey: UEUOLOCVTGXNPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(phenylselenenyl)propionate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-phenylselanylpropyl)cyclopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem ring-closing metathesis–radical cyclization based on 4-(phenylseleno)butanal and methyl 3-(phenylseleno)propanoate — a route to bicyclic compounds

  摘要：

  α,ω-(苯硒)羰基化合物，例如4-(苯硒)丁醛（1）和甲基3-(苯硒)丙酸酯（2），可以通过阴离子反应轻松转化为能够进行连续环闭合复分解和自由基环化的物质，从而得到双环产物。

  DOI：

  10.1039/b100336b
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到Methyl 3-(phenylselenenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导二芳基二硒化物或二芳基二碲化物与α,β-不饱和羰基化合物反应有效合成β-硒和β-碲羰基化合物

  摘要：

  摘要 在温和的反应条件下，二芳基二硒化物或二芳基二碲化物与α,β-不饱和羰基化合物在TiCl4/Sm/THF体系诱导下反应，制备了P-硒和β-碲羰基化合物，收率良好。

  DOI：

  10.1080/00397919908085796

文献信息

• Direct biocatalysed synthesis of first sulfur-, selenium- and tellurium- containing <scp>l</scp>-ascorbyl hybrid derivatives with radical trapping and GPx-like properties
  作者：Damiano Tanini、Beatrice Lupori、Gianni Malevolti、Moira Ambrosi、Pierandrea Lo Nostro、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9cc02427a

  日期：——

  6-O-l-Ascorbyl selenoesters, thioesters and telluroesters can be efficiently and directly prepared from l-ascorbic acid and suitable functionalised chalcogenoesters through lipase-catalysed transesterification reactions.

  6-O-l-抗坏血酸硒酯、硫酯和碲酯可以通过脂肪酶催化的酯交换反应，高效直接地从l-抗坏血酸和适当官能化的硒酯制备而成。
• Selenium, carbon monoxide and water as a new reduction system: Reductive cleavage of disulfides and diselenides to thiols and selenols
  作者：Akiya Ogawa、Yutaka Nishiyama、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95490-x

  日期：1987.1

  Disulfides and diselenides were effectively reduced to the corresponding thiols and selenols with carbon monoxide and water using selenium.

  使用硒将一氧化碳和水将二硫化物和二硒化物有效还原为相应的硫醇和硒醇。
• A Simple Zinc-Mediated Method for Selenium Addition to Michael Acceptors
  作者：Francesca Giulia Nacca、Bonifacio Monti、Eder João Lenardão、Paul Evans、Claudio Santi

  DOI：10.3390/molecules25092018

  日期：——

  biphasic Zn/HCl-based reducing system. Alkenes with a variety of electron-withdrawing groups were investigated in order to gauge the scope and limitations of the process. Results demonstrated that the addition to acyclic α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters amides, and acids was effectively achieved and that alkyl substituents at the reactive β-centre can be accommodated. Similarly, cyclic enones

  在这项工作中，我们将注意力集中在硒-迈克尔型反应上。这些是使用由二苯基二硒化物 1、1,2-双（3-苯基丙基）二硒化物 30 和受保护的硒代胱氨酸 31 原位生成的锌硒酸盐通过高效的双相 Zn/HCl 基还原系统进行的。研究了具有各种吸电子基团的烯烃，以衡量该过程的范围和局限性。结果表明，有效地实现了对无环 α,β-不饱和酮、醛、酯酰胺和酸的加成，并且可以容纳反应性 β-中心的烷基取代基。类似地，环烯酮进行有效的硒加成，相应的加合物以中等至良好的产率分离。乙烯基砜、α,β-不饱和腈、和查耳酮与这些反应条件不相容。循环实验表明，未反应的 Zn/HCl 还原系统可以有效地重复使用 7 个反应循环（在 7°循环循环时转化率为 91%）。
• A Convenient Synthesis of ?-Phenylselenocarbonyl Compounds by In-TMSCl Promoted Cleavage of Diphenyl Diselenide and Subsequent Michael Addition
  作者：Brindaban?C. Ranu、Arijit Das

  DOI：10.1002/adsc.200404355

  日期：2005.4

  β-phenylselenocarbonyl compounds by a one-pot reaction of diphenyl diselenide and α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters and nitriles in the presence of indium metal-trimethylsilyl chloride under sonication. Presumably, the In-TMSCl reagent system reacts with diphenyl diselenide to form an intermediate, PhSeSiMe3, which then undergoes Michael addition with the α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce

  已经开发了一种简单方便的方法，在金属铟-三甲基甲硅烷基氯的存在下，通过二苯二硒化物与α，β-不饱和酮，醛，酯和腈的一锅反应，合成β-苯基硒代羰基化合物。据推测，In-TMSCl试剂系统与二苯二硒化物反应形成中间体PhSeSiMe 3，然后将其与α，β-不饱和羰基化合物进行迈克尔加成反应，生成产物。
• Reductive Cleavage of the Se–Se Bond by the Sm–Me3SiCl–H2O System: Preparation of Unsymmetrical Phenyl Selenides
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803305f

  日期：——

  The reduction of diphenyl diselenide by the Sm–Me3SiCl–H2O system led to a selenide anion. This ‘living’ species reacted with organic halides, epoxides, α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated nitriles to afford unsymmetrical phenylselenides in good yields under mild and neutral conditions.

  通过Sm-Me3SiCl-H2O体系还原二苯基二硒醚，得到了一个硒化物阴离子。这种“活性”物种与有机卤化物、环氧化物、α,β-不饱和酯和α,β-不饱和腈反应，在温和中性条件下以良好产率得到了不对称的苯基硒化物。