Z-L-Val 2,2,2-trifluoroethyl ester | 203640-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Val 2,2,2-trifluoroethyl ester
• 英文别名: Z-L-valine trifluoroethyl ester；2,2,2-trifluoroethyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 203640-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 333.307
• InChiKey: MGBJQOMWGYZJTQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应保持在0-5°C范围内。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酰胺盐酸盐 、 Z-L-Val 2,2,2-trifluoroethyl ester 在 α-chymotrypsin immobilised on Celite 、 Tris buffer 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.9%的产率得到Z-L-Val-L-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  在动态控制的肽合成中，通过使用氨基甲酰基甲酯作为酰基供体，扩大了α-胰凝乳蛋白酶的底物耐受性

  摘要：

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。

  DOI：

  10.1039/b004180g
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 CBZ-L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Z-L-Val 2,2,2-trifluoroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在动态控制的肽合成中，通过使用氨基甲酰基甲酯作为酰基供体，扩大了α-胰凝乳蛋白酶的底物耐受性

  摘要：

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。

  DOI：

  10.1039/b004180g

文献信息

• Regioselective enzymatic aminoacylation of lobucavir to give an intermediate for lobucavir prodrug
  作者：Ronald L Hanson、Zhongping Shi、David B Brzozowski、Amit Banerjee、Thomas P Kissick、Janak Singh、Annie J Pullockaran、Jeffrey T North、Junying Fan、Jeffrey Howell

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00209-1

  日期：2000.12

  yield), was obtained by selective hydrolysis of N,N'-bis[(phenylmethoxy)carbonyl]bis[L-valine], O,O'-[(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)cyclobuta-1,2-diyl]methyl ester (1) with lipase M, and L-valine, [(1R,2R,4S)-2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)-4-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl ester monohydrochloride (4, 87% yield) was obtained by hydrolysis of bis[L-valine], O,O'-[(1S,2R,3R)-3-

  lobucavir前药，L-缬氨酸，[（1S，2R，3R）-3-（2-氨基-1,6-二氢-6-氧代9H-嘌呤-9-基）-2-（羟甲基）环丁基的合成一甲基酯一盐酸盐（BMS 233866）需要将洛可韦（BMS 180194）的两个羟基之一与缬氨酸进行区域选择性偶联。通过酶促反应，洛巴韦的两个羟基均可被缬氨酸选择性氨酰化。N-[（苯基甲氧基）羰基] -L-缬氨酸，[（1R，2R，4S）-2-（2-氨基-6-氧代-1H-嘌呤-9-基）-4-（羟甲基）环丁基]甲基通过选择性水解N，N'-双[（苯基甲氧基）羰基]双[L-缬氨酸]，O，O'-[（1S，2R，3R）-3- （2-氨基-6-氧代-1H-嘌呤-9-基）环丁-1,1,2-二基]甲酯（1）与脂肪酶M和L-缬氨酸，[（1R，2R，4S）-2- （2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-基）-4-（羟甲基）环丁基]甲酯单盐酸盐（4，双[L
• Broadening of the substrate tolerance of α-chymotrypsin by using the carbamoylmethyl ester as an acyl donor in kinetically controlled peptide synthesis
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kayoko Tanaka、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004180g

  日期：——

  In the kinetically controlled approach of peptide synthesis mediated by α-chymotrypsin, the broadening of the protease’s substrate tolerance is achieved by switching the acyl donor from the conventional methyl ester to the carbamoylmethyl ester. Thus, as a typical example, the extremely low coupling efficiency obtained by employing the methyl ester of an inherently poor amino acid substrate, Ala, is

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。