bis-(3-fluorophenyl)phosphoryl chloride | 23588-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(3-fluorophenyl)phosphoryl chloride
• 英文别名: 1-[Chloro-(3-fluorophenyl)phosphoryl]-3-fluorobenzene
• CAS: 23588-23-0
• 化学式: C₁₂H₈ClF₂OP
• 分子量: 272.618
• InChiKey: GKWWXUNUPVSFSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3-fluorophenyl)phosphoryl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 P,P-bis(3-fluorophenyl)-N-phenyl-N-(quinolin-8-yl)phosphinamide
  参考文献：
  名称：

  室温下次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联

  摘要：

  据报道，在氧气气氛下，次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联协议已被报道。该反应有效地进行，以优异的收率在室温下提供完全取代的不对称N-芳基次膦酰胺。可以容纳芳基硼酸的苯环上的各种不稳定官能团，例如乙烯基，甲酰基，乙酰基，磺酰基，乙酰氨基，氰基，硝基和三氟甲基。

  DOI：

  10.1039/c8ob00907d
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-fluorophenyl)phosphine oxide 在 氯化亚砜 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis-(3-fluorophenyl)phosphoryl chloride
  参考文献：
  名称：

  室温下次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联

  摘要：

  据报道，在氧气气氛下，次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联协议已被报道。该反应有效地进行，以优异的收率在室温下提供完全取代的不对称N-芳基次膦酰胺。可以容纳芳基硼酸的苯环上的各种不稳定官能团，例如乙烯基，甲酰基，乙酰基，磺酰基，乙酰氨基，氰基，硝基和三氟甲基。

  DOI：

  10.1039/c8ob00907d

文献信息

• Copper‐Catalyzed Oxidative C(<i>sp</i>³)−H/N−H Cross‐Coupling of Hydrocarbons with P(O)−NH Compounds: the Accelerating Effect Induced by Carboxylic Acid Coproduct
  作者：Jian Lei、Yincai Yang、Lingteng Peng、Lesong Wu、Ping Peng、Renhua Qiu、Yi Chen、Chak‐Tong Au、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201801694

  日期：2019.4

  An chelation‐assisted oxidative C(sp3)−H/N−H cross coupling of hydrocarbons with P(O)−NH compounds using copper acetate as catalyst is described. The results of kinetic experiments, mechanistic studies and DFT calculations demonstrate the importance of acetic acid coproduct as an additive for promoting the formation of intermediate bis((diphenylphosphoryl)(quinolin‐8‐yl)amino)copper (6), and consequently

  描述了使用乙酸铜作为催化剂的烃与P（O）-NH化合物的螯合辅助氧化C（sp 3）-H / N-H交叉偶联。动力学实验，机理研究和DFT计算的结果表明，乙酸副产物作为促进中间双（（（二苯基磷酰基）（喹啉-8-基）氨基）铜（6）形成的添加剂的重要性，并因此加速了C（sp 3的构造）-N键。该反应可与多种烃类和P（O）-NH化合物有效地进行，并且已经反复证明了由乙酸副产物引起的速率加速。此外，小规模反应的效率可以在克级合成中以连续的方式得以保留。
• 一种新型含磷阻燃剂及其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107337691B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明为一种新型含磷阻燃剂及其制备方法，采用一锅法工艺且使用金属铝盐作为催化剂，以磷酰氯和苯醌类衍生物为基本原料，使用非质子性溶剂，在室温下反应24h，高产率得到含磷阻燃剂。该方法的主要优点有：相对于现有的方法，本方法条件温和，一步完成，降低原料成本和反应产生的废弃物。同时具有原子经济性以及高效性特点。
• Synthesis of<i>P</i>-Stereogenic Phosphinamides via Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Alkynylation
  作者：Tao Zhou、Ling-Jie Fan、Zi-Jia Chen、Meng-Xue Jiang、Pu-Fan Qian、Xinquan Hu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01865

  日期：2023.8.11

  compounds. Herein, we report Pd(II)-catalyzed enantioselective C–H alkynylation using cheap commercially available l-pyroglutamic acid as a chiral ligand. A range of structurally diverse P-stereogenic phosphinamides was prepared in good yields with high enantioselectivities via desymmetrization and kinetic resolution. A tailor-made congested directing group, N-ethyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)amino, was

  P-立体膦酰胺代表手性有机催化剂和生物活性化合物中的重要结构元素。在此，我们报道了使用廉价的市售L-焦谷氨酸作为手性配体，Pd(II) 催化的对映选择性 C-H 炔基化反应。通过去对称化和动力学拆分，以良好的收率和高对映选择性制备了一系列结构多样的P -立体膦酰胺。定制的拥挤导向基团N-乙基-N- (3-甲基吡啶-2-基)氨基对于反应活性至关重要。
• Process for preparing enamine derivatives, compounds so produced and process for preparing a 3-hydroxy-cephalosporin
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0019401A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  There is described a process for preparing an enamine of formula (IX): where R2 is a carboxylic acid protecting group and R3 is the residue of a carboxylic acid derived acyl group and where R5 and R6 are the same or different C1-4 alkyl or C7-10 aralkyl groups; or taken together with the adjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring containing from 4 to 8 carbon atoms and optionally a further heteroatom selected from oxygen and nitrogen; by reacting a compound of formula (XII) : with an amine of formula HNR5R6, the reactant of formula (XII) being prepared by reaction of an appropriate enol derivative with a phosphorus reagent. The enamines of formula (IX) are useful in the preparation of 3-hydroxycephalosporins.

  本发明描述了一种制备式(IX)烯胺的工艺： 其中 R2 是羧酸保护基，R3 是羧酸衍生酰基的残基，R5 和 R6 是相同或不同的 C1-4 烷基或 C7-10 芳烷基；或与相邻的氮原子一起形成含有 4 至 8 个碳原子和任选地另一个选自氧和氮的杂原子的杂环；通过使式 (XII) ： 与式 HNR5R6 的胺反应，式 (XII) 的反应物通过适当的烯醇衍生物与磷试剂反应制备。式（IX）的烯胺可用于制备 3-羟基头孢菌素。
• US4212757A
  申请人：——

  公开号：US4212757A

  公开（公告）日：1980-07-15