bis(3-fluorophenyl)phosphinic acid | 1495-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-fluorophenyl)phosphinic acid
• CAS: 1495-59-6
• 化学式: C₁₂H₉F₂O₂P
• 分子量: 254.173
• InChiKey: QUCQPKNPPISEMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-fluorophenyl)phosphinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-benzyl-P,P-bis(3-fluorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)phosphinamide
  参考文献：
  名称：

  铜与P（O）-NH化合物的铜催化氧化C（sp3）-H / N-H交叉偶联：羧酸副产物引起的促进作用

  摘要：

  描述了使用乙酸铜作为催化剂的烃与P（O）-NH化合物的螯合辅助氧化C（sp 3）-H / N-H交叉偶联。动力学实验，机理研究和DFT计算的结果表明，乙酸副产物作为促进中间双（（（二苯基磷酰基）（喹啉-8-基）氨基）铜（6）形成的添加剂的重要性，并因此加速了C（sp 3的构造）-N键。该反应可与多种烃类和P（O）-NH化合物有效地进行，并且已经反复证明了由乙酸副产物引起的速率加速。此外，小规模反应的效率可以在克级合成中以连续的方式得以保留。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801694
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-fluorophenyl)phosphine oxide 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(3-fluorophenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  室温下次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联

  摘要：

  据报道，在氧气气氛下，次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联协议已被报道。该反应有效地进行，以优异的收率在室温下提供完全取代的不对称N-芳基次膦酰胺。可以容纳芳基硼酸的苯环上的各种不稳定官能团，例如乙烯基，甲酰基，乙酰基，磺酰基，乙酰氨基，氰基，硝基和三氟甲基。

  DOI：

  10.1039/c8ob00907d

文献信息

• Metal‐Free, <i>N</i> ‐Iodosuccinimide‐Induced Regioselective Iodophosphoryloxylation of Alkenes with P(O)−OH Bonds
  作者：Biquan Xiong、Shipan Xu、Yu Zhu、Lei Yao、Congshan Zhou、Yu Liu、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/chem.202000575

  日期：2020.8.3

  the iodination reagent under transition‐metal‐free conditions. The present protocol is compatible with different functional groups, and suitable for various alkenes and P(O)−OH compounds. A variety of functionalized β‐iodo‐1‐ethyl phosphinic/phosphoric acid esters are obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive

  通过使用NIS（N-碘代琥珀酰亚胺）作为碘化试剂，在无过渡金属的条件下，建立了一种简单有效的方法，用于具有P（O）-OH键的烯烃的区域选择性碘代磷酰氧基化。本协议与不同的官能团兼容，并且适用于各种烯烃和P（O）-OH化合物。获得了各种功能化的β-碘-1-乙基次膦酸/磷酸酯，收率良好至极佳，可以进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。
• Copper‐Catalyzed Diphenylation of P(O)‐OH Bonds with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Gang Wang、Biquan Xiong、Congshan Zhou、Yu Liu、Weifeng Xu、Chang‐An Yang、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201901284

  日期：2019.12.2

  A copper-catalyzed diphenylation of P(O)-OH bonds with cyclic diaryliodonium salts is described. Valuable 2'-iodo substituted biaryl phosphinic/phosphoric acid esters were obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive compounds, pharmaceuticals and functional materials.

  描述了用环二芳基碘鎓盐的铜催化的P（O）-OH键的二苯基化。以高至优异的产率获得了有价值的2'-碘取代的联芳基次膦/磷酸酯，可以将其进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。
• 一种制备2’-碘代[1,1’-联芳基]-2-有机膦酸 酯化合物的新方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN110437280B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的2’‑碘代[1,1’‑联芳基]‑2‑有机膦酸酯化合物的新方法，其采用廉价过渡金属铜盐作为催化剂，以含P(O)‑OH类化合物与联二芳基三氟甲烷磺酸高碘盐作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂和碱。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成2’‑碘代[1,1’‑联芳基]‑2‑有机膦酸酯化合物反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同官能团取代的2’‑碘代[1,1’‑联芳基]‑2‑有机膦酸酯衍生物。
• Chelation-assisted C–N cross-coupling of phosphinamides and aryl boronic acids with copper powder at room temperature
  作者：Yao Peng、Jian Lei、Renhua Qiu、Lingteng Peng、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c8ob00907d

  日期：——

  phosphinamides and aryl boronic acids with copper powder under an oxygen atmosphere is reported. This reaction proceeds efficiently to afford fully substituted unsymmetrical N-arylation phosphinamides at room temperature in excellent yields. Diverse unstable functional groups on the benzene ring of aryl boronic acids such as vinyl, formyl, acetyl, sulfonyl, acetylamino, cyano, nitro, and trifluoromethyl

  据报道，在氧气气氛下，次膦酰胺和芳基硼酸与铜粉的螯合辅助C–N交叉偶联协议已被报道。该反应有效地进行，以优异的收率在室温下提供完全取代的不对称N-芳基次膦酰胺。可以容纳芳基硼酸的苯环上的各种不稳定官能团，例如乙烯基，甲酰基，乙酰基，磺酰基，乙酰氨基，氰基，硝基和三氟甲基。
• 一种烯烃高效双官能团化制备2-碘-1-磷酰基 取代烷烃化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN110590835B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同官能团取代的2‑碘‑1‑磷酰基取代烷烃化合物的方法，其采用N‑碘代丁二酰亚胺（NIS）作为促进剂，以含P(O)‑OH类化合物与烯烃作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：促进剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法开发了一条合成含不同官能团的取代2‑碘‑1‑磷酰基取代烷烃化合物的新途径，解决了传统合成2‑碘‑1‑磷酰基取代烷烃化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同官能团取代的2‑碘‑1‑磷酰基取代烷烃类衍生物。