(2S)-2-azido-6-(fluorenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid | 473430-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-azido-6-(fluorenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• 英文别名: α-azido-ε-N-Fmoc-L-lysine；NHFmoc-azido-lysine；(s)-2-Azido-6-(fmoc-amino)caproic acid；(2S)-2-azido-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 473430-12-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₄
• 分子量: 394.43
• InChiKey: QETYFSMTHHMLJP-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-azido-6-(fluorenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于融合蛋白特异性标记的双功能探针的合成和表征。

  摘要：

  用合成探针标记蛋白质对于研究和表征蛋白质功能很重要。我们最近介绍了一种基于O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）与O6-苄基鸟嘌呤衍生物反应的融合蛋白特异性体内和体外标记的通用方法。在这里，我们报告了O6-苄基鸟嘌呤衍生物合成的两条互补途径，这些途径允许用双功能合成探针标记AGT融合蛋白，并证明用这些探针特异性标记AGT融合蛋白。这些分子应成为功能蛋白质组学中各种应用的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.078
• 作为产物：
  描述：

  N'-Fmoc-L-赖氨酸 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(2S)-2-azido-6-(fluorenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  活细胞中的化学：通过两步标记策略检测活性蛋白酶体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351314

文献信息

• Rapid Assembly and in Situ Screening of Bidentate Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases
  作者：Rajavel Srinivasan、Mahesh Uttamchandani、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol052895w

  日期：2006.2.1

  and synthesized a small library of protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitors, in which the so-called "click chemistry" or Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar alkyne-azide coupling reaction was carried out for rapid assembly of 66 different bidentate compounds. Subsequent in situ enzymatic screening revealed a potential PTP1B inhibitor (IC(50) = 4.7 microM) which is 10-100 fold more potent than other PTPs

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。
• [EN] FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN LIGANDS FOR TARGETED DELIVERY APPLICATIONS<br/>[FR] LIGANDS DE PROTÉINE D'ACTIVATION DES FIBROBLASTES POUR APPLICATIONS D'ADMINISTRATION CIBLÉE
  申请人：PHILOCHEM AG

  公开号：WO2021160825A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to ligands of Fibroblast Activation Protein (FAP) for the active delivery of various payloads (e.g. cytotoxic drugs, radionuclides, fluorophores, proteins and immunomodulators) at the site of disease. In particular, the present invention relates to the development of FAP ligands for targeting applications, in particular diagnostic methods and/or methods for therapy or surgery in relation to a disease or disorder, such as cancer, inflammation or another disease characterized by overexpression of FAP.

  本发明涉及纤维母细胞活化蛋白（FAP）的配体，用于在疾病部位主动传递各种有效载荷（例如细胞毒药物、放射性核素、荧光染料、蛋白质和免疫调节剂）。具体而言，本发明涉及开发用于靶向应用的FAP配体，特别是用于诊断方法和/或与疾病或疾病相关的治疗或手术方法，如癌症、炎症或另一种以FAP过表达为特征的疾病。
• Saludes, Jonel P.; Ames, James B.; Gervay-Hague, Jacquelyn, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5495 - 5505
  作者：Saludes, Jonel P.、Ames, James B.、Gervay-Hague, Jacquelyn

  DOI：——

  日期：——
• A New Tri-Orthogonal Strategy for Peptide Cyclization
  作者：Lundquist、Jeffrey C. Pelletier

  DOI：10.1021/ol026416u

  日期：2002.9.1

  A solid phase tri-orthogonal protection/cleavage strategy that uses acidic, basic, and neutral conditions is described. Strategically protected alpha-azido-gamma-9-fluorenylmethyl-L-glutamate (1) and alpha-azido-epsilon-N-Fmoc-L-lysine (2) were incorporated into growing peptides on Wang resin using a novel azide protection strategy. These residues, separated by 1-3 monomers, were deprotected at the side chains and cyclized via lactam formation. The N-terminus was further functionalized to extend the chain. This method represents a straightforward protocol for peptide cyclization on solid support.