9-chloro-2-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1325731-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 9-Chloro-2-hydroxybenzo[c]chromen-6-one；9-chloro-2-hydroxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1325731-74-5
• 化学式: C₁₃H₇ClO₃
• 分子量: 246.65
• InChiKey: AHHJNFGGVOYMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-4-氯苯甲酰胺 、 对苯醌 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到9-chloro-2-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的苯甲酰胺的C-H活化：与醌偶联

  摘要：

  摘要 Rh(III) 催化的 C-H 活化 N-(烷基)苯甲酰胺在与各种醌的氧化偶联中。此外，在氧化还原中性条件下，2-羟基-6H-苯并[c]色烯-6-酮还通过一系列交叉偶联和内酯化获得。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(14)60245-x

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative C–H bond arylation with hydroquinones: sustainable synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones and benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones
  作者：Wei Yang、Shan Wang、Qian Zhang、Qun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c4cc08260e

  日期：——

  An efficient Rh(iii)-catalyzed C–H bond arylation with phenol derivatives was developed for the direct and sustainable synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones and benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones.

  开发了一种高效的Rh(iii)催化的C-H键芳基化反应，用于直接和可持续地合成二苯并[b,d]吡喃-6-酮和苯并[d]萘并[1,2-b]吡喃-6-酮。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed sequential <i>ortho</i>-C–H oxidative arylation/cyclization of sulfoxonium ylides with quinones toward 2-hydroxy-dibenzo[<i>b,d</i>]pyran-6-ones
  作者：Yaqun Dong、Jin-Tao Yu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d0cc00176g

  日期：——

  d ortho-C–H functionalization of sulfoxonium ylides followed by intramolecular annulation reactions with quinones was described, where the carbonyl in sulfoxonium ylides served as a chelation group. This protocol leads to the efficient formation of 2-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one derivatives, proceeding with the cleavage of the C(O)–S bond in sulfoxonium ylides. This protocol featured high chemo-selectivity

  描述了铑（III）催化的亚砜基吡啶的邻位C-H官能化，然后与醌进行分子内环化反应，其中亚砜基吡啶中的羰基用作螯合基团。该方案导致2-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-one衍生物的有效形成，并进行了亚砜基磺酸盐中C（O）-S键的裂解。该协议具有高化学选择性和官能团耐受性的特点，其中亚硫酸sulf盐作为芳酰基源。
• C–H Bond Functionalization of Benzoic Acid: Catalytic Synthesis of 2-Hydroxy-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromen-6-ones Using (Cp*IrCl₂)₂
  作者：Kristi L. Engelman、Yuee Feng、Elon A. Ison

  DOI：10.1021/om200343b

  日期：2011.9.12

  Catalytic H/D exchange reactions of benzene and benzoic acid with deuterated solvents have been studied using (Cp*IrCl2)2. A 1:1 mixture of D2O/CD3OD produced the highest turnover numbers for benzene. High levels of deuterium incorporation into benzoic acid were observed only when sodium acetate was added to the reaction mixture. Attempts at producing hydroxybenzoic acid by catalytic C–H functionalization

  使用（Cp * IrCl 2）2研究了苯和苯甲酸与氘代溶剂的催化H / D交换反应。D 2 O / CD 3 OD的1：1混合物产生的苯的周转率最高。仅当将乙酸钠加入到反应混合物中时，才观察到高水平的氘掺入苯甲酸中。通过苯甲酸与苯醌催化CH-H官能化生产羟基苯甲酸的尝试未成功。取而代之的是2-羟基-6 H-苯并[ c分离出] chromen-6-one作为主要产物。针对该官能化反应分析了一系列取代的苯甲酸。初步的机理研究表明，苯并二氢吡喃酮是通过苯甲酸的C–H键活化，然后将苯醌插入到铱—碳键中而形成的。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones from aryl ketone <i>O</i>-acetyl oximes and quinones <i>via</i> C–H activation and C–C bond cleavage
  作者：Wei Yang、Haonan Zhang、Yu Liu、Cuiman Tang、Xiaohui Xu、Jiaqi Liu

  DOI：10.1039/d2ra02074b

  日期：——

  A redox-neutral synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones from aryl ketone O-acetyl oximes and quinones has been realized via Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation annulation. A possible Rh(III)–Rh(V)–Rh(III) mechanism involving an unprecedented β-C elimination step was proposed.

  通过Rh( III )催化级联C-H活化环化，实现了从芳基酮O-乙酰肟和醌氧化还原中性合成二苯并[ b , d ]吡喃-6-酮。提出了一种可能的 Rh( III )–Rh( V )–Rh( III ) 机制，涉及前所未有的 β-C 消除步骤。
• Rh(III)-catalyzed C–H activation of benzamides: Coupling with quinones
  作者：Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60245-x

  日期：2015.1

  Abstract Rh(III)-catalyzed C–H activation of N -(alkyl)benzamides in the oxidative coupling with various quinones. In addition, under redox-neutral conditions, 2-hydroxy- 6H -benzo[ c ]chromen-6-ones were also obtained via a cascade of cross-coupling followed by lactonization.

  摘要 Rh(III) 催化的 C-H 活化 N-(烷基)苯甲酰胺在与各种醌的氧化偶联中。此外，在氧化还原中性条件下，2-羟基-6H-苯并[c]色烯-6-酮还通过一系列交叉偶联和内酯化获得。