1-bis-(4-chlorophenyl)vinylidene-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane | 331676-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bis-(4-chlorophenyl)vinylidene-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• 英文别名: 1-[2,2-bis(4-chlorophenyl)vinylidene]-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• CAS: 331676-33-6
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₂
• 分子量: 343.296
• InChiKey: PKVQQDXMLIBFLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bis-(4-chlorophenyl)vinylidene-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到1,1-bis(p-chlorophenyl)-4,5,5-trimethyl-1,2,3-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  亚乙烯基环丙烷到1,2,3-丁三烯衍生物的光重排。

  摘要：

  [反应：见正文]含有1-二芳基亚乙烯基-2,2,3,3-四甲基环丙烷（2a-d）的苯溶液的光辐照可提供高产率，高产率的重排产物1,2,3-丁烯（3a-d）。 。也进行了由2,2,3-三甲基以及2,2-和2,3-二甲基衍生物2e-g的光重排，但是重排的速率低于2a-d。提出了用于这种光重排的单线态机理，其中烷基迁移从经由C1-C2键的均质化产生的1，3-双自由基中间体发生。从1,3-双基生成二芳基亚乙烯基卡宾可能与3的形成竞争。

  DOI：

  10.1021/ol000379u
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[1-(4-氯苯基)乙烯基]苯 在 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-bis-(4-chlorophenyl)vinylidene-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  金催化亚乙烯基环丙烷的氧化扩环法合成亚烷基环丁酮的有效方法

  摘要：

  金戒指：亚乙烯基环丙烷在温和的条件下可以进行有效的氧化环扩环，从而以高收率得到相应的亚烷基环丁酮衍生物（参见方案）。已经提出了这种转化的合理机制，并且已经分离出可以用作该氧化反应的有效催化剂的新的Au I – N络合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201161

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reactions of Diarylvinylidenecyclopropanes and 1,1,3-Triarylprop-2-yn-1-ols or Their Methyl Ethers
  作者：Min Shi、Liang-Feng Yao

  DOI：10.1002/chem.200800421

  日期：2008.9.26

  The reactions of vinylidenecyclopropanes 1 with 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols or their methyl ethers 2 in the presence of a Lewis acid selectively produce 4-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene derivatives 3 or 1,2,3,8-tetrahydrocyclopenta[a]indene derivatives 4 depending on the substituents on the cyclopropane. Good to high yields are obtained under mild conditions. A plausible cascade Meyer-Schuster

  亚乙烯基环丙烷1与1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇或其甲基醚2在路易斯酸存在下的反应选择性地产生4-二氢-1H-环戊[b]萘衍生物3或1取决于环丙烷上的取代基，， 2，3，8-四氢环戊[a]茚衍生物4。在温和的条件下可获得良好至高产。提出了一种可能的级联Meyer-Schuster重排和Friedel-Crafts反应机理。此外，当将强供电电子的甲氧基基团引入2的苯环中时，在相似的条件下也可以以中等至良好的产率获得新型的官能化的亚甲基环丁烯衍生物5。
• A novel (3+2) photocycloaddition of electron-deficient alkenes to diarylvinylidenecyclopropanes: regioselective formation of vinylidenecyclopentanes
  作者：Kazuhiko Mizuno、Hikaru Sugita、Takayoshi Hirai、Hajime Maeda、Yoshio Otsuji、Masahide Yasuda、Mitsuhiro Hashiguchi、Kensuke Shima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00462-2

  日期：2001.5

  Irradiation of a benzene solution containing 1-diphenylvinylidene-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane and an excess of acrylonitrile in the presence of Michler's ketone afforded 2-cyano-1-diphenylvinylidene-4,4,5,5-tetramethylcyclopentane in high yield.

  在米氏酮存在下，辐照含1-二苯基亚乙烯基-2,2,3,3-四甲基环丙烷和过量丙烯腈的苯溶液，得到2-氰基-1-二苯基亚乙烯基-4,4,5,5-四甲基环戊烷屈服。
• Lewis Acid Catalyzed Reaction of Arylvinylidenecyclopropanes with Acetals:  A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Indene Derivatives
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol062189a

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A number of highly substituted indene derivatives have been prepared in good yields by the reactions of arylvinylidenecyclopropanes 1 with acetals 2 in the presence of Lewis acid under mild conditions. The reaction is believed to proceed via regioselective addition of oxonium intermediate to arylvinylidenecyclopropane and the subsequent intramolecular Friedel-Crafts reaction.

  [结构：见正文]通过在温和条件下在路易斯酸存在下芳基亚乙烯基环丙烷1与缩醛2的反应以高收率制备了许多高度取代的茚衍生物。据信该反应是通过将氧鎓中间体区域选择性加成到芳基亚乙烯基亚环丙烷中和随后的分子内Friedel-Crafts反应来进行的。
• Triflic imide-catalyzed cascade cycloaddition and Friedel–Crafts reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with ethyl 5,5-diarylpenta-2,3,4-trienoate
  作者：Wei Li、Min Shi

  DOI：10.1039/b903965a

  日期：——

  Triflic imide-catalyzed cascade cycloaddition and Friedel–Crafts reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with ethyl 5,5-diarylpenta-2,3,4-trienoates provided a variety of novel polycyclic ester derivatives in moderate to good yields under mild conditions.

  三氟甲基亚胺催化的级联环加成和Friedel-Crafts反应，将二芳基乙烯基环丙烷与乙基5,5-二芳基戊-2,3,4-三烯酸酯反应，在温和条件下提供了多种新颖的多环酯衍生物，产率中等至良好。
• Cyclopropanation of Vinylidenecyclopropanes. Synthesis of 1-(Dihalomethylene)spiropentanes
  作者：Hajime Maeda、Takayoshi Hirai、Akira Sugimoto、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1021/jo0301595

  日期：2003.10.1

  amount of 1-(dihalomethylene)spiropentanes. The efficiency of the thermal rearrangement from the cyclopropylidenecyclopropanes to the 1-(dihalomethylene)spiropentane derivatives depended on the substituents and the reaction temperature. Reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with diphenylcarbene and phenylthiocarbene gave the corresponding spiropentane derivatives. This type of thermal rearrangement

  描述了通过亚环戊烯通过亚乙烯基环丙烷的丙烷丙烷化而生成的环亚丙基环丙烷来合成1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二溴卡宾和二氯卡宾的反应以高收率独家得到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。单芳基亚乙烯基环丙烷与二卤代卡宾的反应得到环丙叉基环丙烷为主要产物，并形成少量的1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。从环亚丙基环丙烷到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷衍生物的热重排效率取决于取代基和反应温度。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二苯基卡宾和苯硫代卡宾的反应得到相应的螺戊烷衍生物。