2-O-hexylglycerol | 100078-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-O-hexylglycerol
• 英文别名: hexylglycerin；2-hexoxy-1,3-propanediol；2-hexyloxy-1,3-propanediol；2-O-hexyl-sn-glycerol；2-hexoxypropane-1,3-diol
• CAS: 100078-38-4
• 化学式: C₉H₂₀O₃
• 分子量: 176.256
• InChiKey: PXWAQUODOTWYMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-hexylglycerol 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-bis-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-O-hexylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mesomorphic behavior of bivalent carbohydrate amphiphiles

  摘要：

  合成了一系列由1,3-双-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-2-O-烷基甘油组成的同源二价糖脂，在甘油主链上带有两个糖头基团和一个烷基链。借助于偏光光学显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射方法研究了介晶行为。同源成员表现出近晶A相，与部分双层结构一致。根据实验的 d 间距和计算得出的分子长度，表明双层结构中存在分子的部分叉指。

  DOI：

  10.1039/b618753f
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 2-O-hexylglycerol
  参考文献：
  名称：

  1- ø -烷基（二）甘油醚的合成从甲基酯和甘油三酸酯 通过两种途径：催化还原 烷基化 和酯交换/还原

  摘要：

  从可用的和生物来源的甲酯中， 甘油单酸酯或油酸向日葵精制油，通过两种不同途径以高收率和选择性获得了相应的1- O-烷基（二）甘油醚。对于甲酯，在1mol％的Pd / C和酸助催化剂的存在下，在50巴的氢气压力下，实现了与（二）甘油的还原性烷基化。从甲酯或三油精 包括第一次酯交换反应成相应的 甘油单酸酯与BaO / Al 2 O 3 催化剂，然后 减少在H 2压力下，用可循环利用的非均相催化体系Pd / C和Amberlyst 35合成所需的甘油单醚。另外，还提出了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3gc36907b

文献信息

• POLYOL ETHERS AND PROCESS FOR MAKING THEM
  申请人：Tulchinsky Michael L.

  公开号：US20100048940A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  New polyol ether compounds and a process for their preparation. The process comprises reacting a polyol, a carbonyl compound, and hydrogen in the presence of hydrogenation catalyst, to provide the polyol ether. The molar ratio of polyol to carbonyl compound in the process is greater than 5:1.

  新的聚醚醇化合物及其制备方法。该方法包括在氢化催化剂存在下，使聚醇、羰基化合物和氢发生反应，从而提供聚醚醇。在该过程中，聚醇与羰基化合物的摩尔比大于5:1。
• Catalytic etherification of glycerol with short chain alkyl alcohols in the presence of Lewis acids
  作者：Fei Liu、Karine De Oliveira Vigier、Marc Pera-Titus、Yannick Pouilloux、Jean-Marc Clacens、Floryan Decampo、François Jérôme

  DOI：10.1039/c3gc36944g

  日期：——

  Here we report the homogeneously-catalyzed etherification of glycerol with short chain alkyl alcohols. Among the large variety of Brønsted and Lewis acids tested, we show here that metal triflates are not only the most active but are also capable of catalyzing this reaction with an unprecedented selectivity. In particular, in the presence of Bi(OTf)3, the targeted monoalkylglyceryl ethers were obtained with up to 70% yield. Although tested Brønsted acids were also capable of catalyzing the etherification of glycerol with alkyl alcohols, they were found however less active and less selective than Bi(OTf)3. By means of counter experiments, we highlighted that the high activity and selectivity of Bi(OTf)3 may rely on a synergistic effect between Bi(OTf)3 and triflic acid, a Brønsted acid that can be released by in situ glycerolysis of Bi(OTf)3. The scope of this methodology was also extended to other polyols and, in all cases, the monoalkylpolyol ethers were conveniently obtained with fair to good yields.

  我们报道了甘油与短链烷基醇在均相催化下的醚化反应。在测试了大量布朗斯特和路易斯酸后，我们发现金属三氟甲磺酸盐不仅是最活跃的催化剂，而且还能以前所未有的选择性催化这一反应。特别是，在Bi(OTf)3的存在下，目标单烷基甘油醚的产率高达70%。尽管测试的布朗斯特酸也能催化甘油与烷基醇的醚化反应，但它们的活性和选择性都低于Bi(OTf)3。通过对比实验，我们强调Bi(OTf)3的高活性和选择性可能依赖于Bi(OTf)3和三氟甲磺酸（一种可由Bi(OTf)3现场甘油分解释放的布朗斯特酸）之间的协同效应。这种方法的应用范围也扩展到其他多元醇，并且在所有情况下，单烷基多元醇醚都能以合理至良好的产率方便地获得。
• Unique spirocyclopiperazinium salt. Part 2: synthesis and structure–activity relationship of dispirocyclopiperazinium salts as analgesics
  作者：Xin Wang、Feng-Li Gao、Hong-Bin Piao、Tie-Ming Cheng、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00213-0

  日期：2003.5

  Three series of spirocyclopiperazinium derivatives 5a-d, 6a-f and 17a-d were synthesized and evaluated for their in vivo analgesic activities. Compounds 5a, 17a and 17b exhibited excellent analgesic activity. Two important structure-activity relationships were observed from this study: (1) the quaternary ammonium functionality is a critical pharmacophore for analgesic activity; (2) it is important

  合成了三个螺环哌嗪鎓衍生物系列5a-d，6a-f和17a-d，并评估了它们的体内止痛活性。化合物5a，17a和17b表现出优异的止痛活性。从这项研究中观察到两个重要的结构-活性关系：（1）季铵官能度是止痛活性的关键药效​​团；（2）重要的是调节化合物的亲脂性以提高止痛活性。
• PROCESS FOR MAKING POLYOL ETHERS
  申请人：Olken Michael M.

  公开号：US20110207969A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention generally relates to a process for making polyol ethers by reacting a polyol and a carbonyl compound together in the presence of hydrogen gas and a palladium hydrogenation catalyst on an acidic mesoporous carbon support.

  本发明通常涉及一种通过在酸性介孔碳负载的钯氢化催化剂存在下，将聚醇和羰基化合物一起在氢气存在下反应制备聚醚醇的方法。
• Acid-Catalyzed Etherification of Glycerol with Long-Alkyl-Chain Alcohols
  作者：Pierrick Gaudin、Roland Jacquot、Philippe Marion、Yannick Pouilloux、François Jérôme

  DOI：10.1002/cssc.201100129

  日期：2011.6.20

  Rubbing the right way: The direct etherification of glycerol with long‐chain alcohols typically suffers from poor contact between the reaction phases. A dodecylbenzene sulfonic acid catalyst enables a better contact between the glycerol and alcohol phases, enhancing the yield of monoalkyl glyceryl ethers and offering a direct route for the synthesis of these surfactants.

  正确的方法：甘油与长链醇的直接醚化通常会导致反应相之间的接触不良。十二烷基苯磺酸催化剂可使甘油和醇相之间更好地接触，从而提高单烷基甘油基醚的产率，并提供合成这些表面活性剂的直接途径。