O-benzyl-1,3-dioxan-5-ol | 41128-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-1,3-dioxan-5-ol
• 英文别名: 5-benzyloxy-1,3-dioxane；cis-5-benzyloxy-1,3-dioxane；1,3-Dioxane, 5-(phenylmethoxy)-；5-phenylmethoxy-1,3-dioxane
• CAS: 41128-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UAESGIBOJCAHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-1,3-dioxan-5-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甘油缩甲醛
  参考文献：
  名称：

  柔性环醚/聚醚作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的新型 P2 配体：设计、合成、生物学评估和蛋白质配体 X 射线研究。

  摘要：

  我们报告了一系列新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评估。抑制剂包含立体化学定义的柔性环醚/聚醚作为高亲和力 P2 配体。含有小环 1,3-二氧杂环烷烃的抑制剂已显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。抑制剂 3d 和 3h 是活性最强的抑制剂。Inhibitor 3d 对多种多重 PI 抗性临床菌株保持出色的效力。我们的构效研究表明，环的大小、立体化学和氧的位置对观察到的活性很重要。已经描述了 1,3-dioxepan-5-ol 的光学活性合成以及各种环醚和聚醚配体的合成。确定了 3d 结合的 HIV-1 蛋白酶的蛋白质配体 X 射线晶体结构。该结构表明，P2-配体进行广泛的相互作用，包括与 S2 位点中的蛋白酶骨架形成氢键。此外，3d 中的 P2-配体与 Gly-48 的 NH 形成独特的水介导的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm8004543
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1,3-丙二醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 O-benzyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of MEM ethers by tetrahalozincate reagents

  摘要：

  A modification of the zinc halide-mediated removal of the MEM group is described. By the expedient of adding two molar equivalents of ethereal hydrogen chloride or of lithium halide, the method is extended to substrates which otherwise chelate the zinc reagent without undergoing deprotection. The compatibility of the resulting reagent systems with other functional groups is demonstrated, and examples are presented where deprotection of mono-MEM-protected 1,2- and 1,3-diols can be carried out, avoiding the cyclisation which occurs normally. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00930-1

文献信息

• 5-Benzyloxy-1,3-dioxanes
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04077982A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  Herbicidal compositions containing compounds of the formula ##STR1## where R.sup.2 is hydrogen, hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl radical; R.sup.2a is hydrogen or methyl and R.sup.2 and R.sup.2a may together form a ring; R.sup.5 is hydrogen, alkyl, haloalkyl or cyanoalkyl; R.sup.r is aryl, substituted aryl or heterocyclyl.

  含有化合物的除草剂组合物，其中化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.2是氢、烃基或取代烃基基团；R.sup.2a是氢或甲基，R.sup.2和R.sup.2a可共同形成环；R.sup.5是氢、烷基、卤代烷基或氰基烷基；R.sup.r是芳基、取代芳基或杂环基。
• HIV PROTEASE INHIBITORS AND METHODS FOR USING
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20110118330A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds that inhibit proteolytic enzymes of Human Immunodeficiency Virus (HIV) are described. Preparation of the inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and uses of the compounds or compositions for the treatment of HIV infections are also described.

  描述了抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶酶的化合物。还描述了抑制剂的制备、含有它们的药物组合物、以及这些化合物或组合物用于治疗HIV感染的用途。
• Synthesis, structure, and transformations of cyclic glycerol formals
  作者：G. Z. Raskildina、V. F. Valiev、R. M. Sultanova、S. S. Zlotsky

  DOI：10.1007/s11172-015-1123-z

  日期：2015.9

  transformations (alkylation and replacement of the OH groups with the Cl atoms) of the synthesized compounds were performed. The differences in NMR and mass spectra of the corresponding 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes were revealed and discussed.

  甘油与多聚甲醛反应生成 4-羟甲基-1,3-二氧戊环和 5-羟基-1,3-二氧六环的混合物。对合成的化合物进行了一些转化（烷基化和用 Cl 原子替换 OH 基团）。揭示并讨论了相应的 1,3-二氧戊环和 1,3-二氧六环的 NMR 和质谱的差异。
• HIV protease inhibitors and methods for using
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US08501961B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  Compounds that inhibit proteolytic enzymes of Human Immunodeficiency Virus (HIV) are described. Preparation of the inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and uses of the compounds or compositions for the treatment of HIV infections are also described.

  本文描述了抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶酶活性的化合物。本文还描述了这些抑制剂的制备方法，包含它们的制药组合物，并且描述了这些化合物或组合物用于治疗HIV感染的用途。
• Teregulova, G. T.; Rol'nik, L. Z.; Zlot-skii, S. S., Journal of applied chemistry of the USSR, 1991, vol. 64, # 7.2, p. 1448 - 1451
  作者：Teregulova, G. T.、Rol'nik, L. Z.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——