4-hydroxy-4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1193359-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(4-phenylbut-1-ynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1193359-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: AMMYUTVQIZAJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-hydroxy-5-(3-phenylpropanoyl)cyclohepta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  金催化炔炔醇氧化扩环合成屈曲酮及其类似物

  摘要：

  已经开发了一种新的方便的策略，该方法基于金催化的炔基奎诺醇的氧化环扩展合成功能化的托酮衍生物。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后乙烯基或苯基进行1，2-迁移。这种化学方法的扩展使人们可以方便地使用各种七元或六元环系统，例如苯甲酮，苯并氧杂环丁烷，菲和喹啉-2（1 H）-一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03160
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 对苯醌 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到4-hydroxy-4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化炔炔醇氧化扩环合成屈曲酮及其类似物

  摘要：

  已经开发了一种新的方便的策略，该方法基于金催化的炔基奎诺醇的氧化环扩展合成功能化的托酮衍生物。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后乙烯基或苯基进行1，2-迁移。这种化学方法的扩展使人们可以方便地使用各种七元或六元环系统，例如苯甲酮，苯并氧杂环丁烷，菲和喹啉-2（1 H）-一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03160

文献信息

• A Direct Approach to 5-Hydroxybenzofurans via a Platinum-Catalyzed Domino Rearrangement/5-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization Reaction of Quinols
  作者：Ikyon Kim、Kyungsun Kim、Jungeun Choi

  DOI：10.1021/jo901937u

  日期：2009.11.6

  A highly efficient and atom-economical construction of 2-substituted 5-hydroxybenzofurans was accomplished by employing a platinum-catalyzed domino dienone-phenol rearrangement/5-endo-dig cyclization reaction of quinols bearing alkynes.
• Gold-Catalyzed Synthesis of Tropone and Its Analogues via Oxidative Ring Expansion of Alkynyl Quinols
  作者：Jidong Zhao、Jun Liu、Xin Xie、Shi Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03160

  日期：2015.12.4

  convenient strategy for the synthesis of functionalized tropone derivatives based on the gold-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation followed by 1,2-migration of a vinyl or phenyl group. Extension of this chemistry allows ready access to various seven- or six-membered ring systems such as benzotropones

  已经开发了一种新的方便的策略，该方法基于金催化的炔基奎诺醇的氧化环扩展合成功能化的托酮衍生物。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后乙烯基或苯基进行1，2-迁移。这种化学方法的扩展使人们可以方便地使用各种七元或六元环系统，例如苯甲酮，苯并氧杂环丁烷，菲和喹啉-2（1 H）-一。