phenyl(quinolin-8-yl)methanone | 54885-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(quinolin-8-yl)methanone
• 英文别名: Methanone, phenyl-8-quinolinyl-
• CAS: 54885-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• mdl: MFCD17133593
• 分子量: 233.269
• InChiKey: XGLCXRBETLAFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  212-215 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(quinolin-8-yl)methanone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 Rh(PPh₃)₃Cl 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (4-acetylphenyl)-8-quinolinylmethanone
  参考文献：
  名称：

  铑通过C–C键活化催化喹啉基酮与硼酸的互变

  摘要：

  已经开发出铑催化的芳基和脂族喹啉基酮与硼酸的交叉偶联。通过喹啉定向的碳-碳σ键激活，转化表明酮和芳基硼酸底物上的一系列官能团均具有耐受性，从而使新酮，特别是含有吸电子取代基的酮，具有良好至极佳的收率。催化剂的反应性取决于喹啉基酮底物，烷基酮需要Rh（PPh 3）3 Cl而不是更具反应性的[Rh（C 2 H 4）2 Cl] 2。使用K 2 CO 3 作为添加剂，甲基硼酸也是有效的底物，从而产生了前所未有的甲基化技术。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01434
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(quinolin-8-yl)ethanone 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到phenyl(quinolin-8-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C ？C和C ？喹啉N-氧化物的O-耦合与炔烃：C的组合？通过O-Atom传输进行H激活

  摘要：

  的[Cp *铑III ] -催化Ç  ħ由氧化N辅助芳烃的活化 O或N  ñ引导组已经允许了许多hetercycles的建设。相反，众所周知，极性NO键会经历O原子转移（OAT）到炔烃。尽管N的责任 O键在C  ħ活化和OAT，这两个重要方面分别进化。在本报告中，[Cp * Rh III ]催化剂将两个区域整合到喹啉N-氧化物与炔烃的有效氧化还原-中性偶联中，从而制得α-（8-喹啉基）苯乙酮。在这个过程中的N个O键既是CH活化的指导基团，又是O原子供体。

  DOI：

  10.1002/anie.201406747

文献信息

• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。
• Catalytic Formation of Ketones from Unactivated Esters through Rhodium Chelation-Assisted C–O Bond Activation
  作者：Jingjing Wang、Sujing Zuo、Weiqiang Chen、Xinrui Zhang、Kaixin Tan、Yun Tian、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/jo400949p

  日期：2013.9.6

  A new method for building aryl aryl ketones containing heterocyclic rings through chelation-assisted C–O bond activation catalyzed by a rhodium complex has been developed. In this reaction, methyl quinoline-8-carboxylate, methyl quinoxaline-5-carboxylate, and their derivatives were reacted with an excess amount of a substituted phenyl boronic acid in the presence of a rhodium(I) complex to give substituted

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。
• Oxidative coupling of Michael acceptors with aryl nucleophiles produced through rhodium-catalyzed C–C bond activation
  作者：Caroline E. Gregerson、Kathryn N. Trentadue、Erik J. T. Phipps、Janelle K. Kirsch、Katherine M. Reed、Gabriella D. Dyke、Jacob H. Jansen、Christian B. Otteman、Jessica L. Stachowski、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1039/c7ob01212h

  日期：——

  successfully undergo oxidative coupling with Michael acceptors. The reaction scope encompasses a broad range of nucleophiles generated from quinolinyl ketones as well as a series of electron deficient terminal alkenes, illustrating the broad potential of intersecting carbon–carbon bond activation with synthetically useful coupling methodologies. The demonstrated oxidative coupling produces a range of cinnamyl

  利用铑催化，通过碳-碳单键活化产生的芳基亲核试剂成功地与迈克尔受体进行了氧化偶联。反应范围涵盖了由喹啉基酮以及一系列电子不足的末端烯烃产生的亲核试剂，说明了碳-碳键活化与合成有用的偶联方法相交的广阔潜力。证明的氧化偶合产生了一系列肉桂基衍生物，其中一些是难以通过常规途径制备的。
• Direct Exchange of a Ketone Methyl or Aryl Group to Another Aryl Group through CC Bond Activation Assisted by Rhodium Chelation
  作者：Jingjing Wang、Weiqiang Chen、Sujing Zuo、Lu Liu、Xinrui Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/anie.201206693

  日期：2012.12.3

  Swapped: Commercially available quinolinone derivatives (1 or 2, see scheme) were reacted with arylboronic acids in the presence of a RhI complex to give aryl(quinolin‐8‐yl)methanone products 3 in medium to good yields. A mechanism that involves the in situ oxidation of RhI to RhIII by O2 in the presence of CuI was proposed.

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。
• Etude sur les cétones quinoléiques I
  作者：Henri De Diesbach、André Pugin、François Morard、Wojciech Nowaczinski、Joseph Dessibourg

  DOI：10.1002/hlca.19520350718

  日期：1952.12.1

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