(2-methoxyphenyl)(quinolin-8-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(quinolin-8-yl)methanone
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)-quinolin-8-ylmethanone；(2-methoxyphenyl)-quinolin-8-ylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: MVRACWUZLFFRMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(quinolin-8-yl)methanone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 Rh(PPh₃)₃Cl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 phenyl(quinolin-8-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑通过C–C键活化催化喹啉基酮与硼酸的互变

  摘要：

  已经开发出铑催化的芳基和脂族喹啉基酮与硼酸的交叉偶联。通过喹啉定向的碳-碳σ键激活，转化表明酮和芳基硼酸底物上的一系列官能团均具有耐受性，从而使新酮，特别是含有吸电子取代基的酮，具有良好至极佳的收率。催化剂的反应性取决于喹啉基酮底物，烷基酮需要Rh（PPh 3）3 Cl而不是更具反应性的[Rh（C 2 H 4）2 Cl] 2。使用K 2 CO 3 作为添加剂，甲基硼酸也是有效的底物，从而产生了前所未有的甲基化技术。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01434
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(quinolin-8-yl)methanone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 Rh(PPh₃)₃Cl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2-methoxyphenyl)(quinolin-8-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑通过C–C键活化催化喹啉基酮与硼酸的互变

  摘要：

  已经开发出铑催化的芳基和脂族喹啉基酮与硼酸的交叉偶联。通过喹啉定向的碳-碳σ键激活，转化表明酮和芳基硼酸底物上的一系列官能团均具有耐受性，从而使新酮，特别是含有吸电子取代基的酮，具有良好至极佳的收率。催化剂的反应性取决于喹啉基酮底物，烷基酮需要Rh（PPh 3）3 Cl而不是更具反应性的[Rh（C 2 H 4）2 Cl] 2。使用K 2 CO 3 作为添加剂，甲基硼酸也是有效的底物，从而产生了前所未有的甲基化技术。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01434

文献信息

• Oxidative coupling of Michael acceptors with aryl nucleophiles produced through rhodium-catalyzed C–C bond activation
  作者：Caroline E. Gregerson、Kathryn N. Trentadue、Erik J. T. Phipps、Janelle K. Kirsch、Katherine M. Reed、Gabriella D. Dyke、Jacob H. Jansen、Christian B. Otteman、Jessica L. Stachowski、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1039/c7ob01212h

  日期：——

  successfully undergo oxidative coupling with Michael acceptors. The reaction scope encompasses a broad range of nucleophiles generated from quinolinyl ketones as well as a series of electron deficient terminal alkenes, illustrating the broad potential of intersecting carbon–carbon bond activation with synthetically useful coupling methodologies. The demonstrated oxidative coupling produces a range of cinnamyl

  利用铑催化，通过碳-碳单键活化产生的芳基亲核试剂成功地与迈克尔受体进行了氧化偶联。反应范围涵盖了由喹啉基酮以及一系列电子不足的末端烯烃产生的亲核试剂，说明了碳-碳键活化与合成有用的偶联方法相交的广阔潜力。证明的氧化偶合产生了一系列肉桂基衍生物，其中一些是难以通过常规途径制备的。
• Palladium-Catalyzed Directed Aldehyde C–H Arylation of Quinoline-8-carbaldehydes: Exploring the Reactivity Differences between Aryl (Pseudo) Halides
  作者：Dinesh Gopichand Thakur、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Nilesh Rathod、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02011

  日期：2022.12.16

  arylation of quinoline-8-carbaldehydes with either aryl iodides or aryl diazonium salts for the synthesis of aryl quinolinyl ketones. Aryl iodide substituted with an electron-donating group favors the reaction, whereas aryl diazonium salt substituted with an electron-withdrawing group showed excellent reactivity. A range of aryl quinolinyl ketones were synthesized in good-to-excellent yields, with very good

  我们开发了一种 Pd 催化的喹啉-8-甲醛与芳基碘化物或芳基重氮盐直接 C-H 芳基化的方法，用于合成芳基喹啉酮。被给电子基团取代的芳基碘有利于反应，而被吸电子基团取代的芳基重氮盐显示出优异的反应活性。一系列芳基喹啉基酮以良好到优异的收率合成，具有非常好的官能团耐受性。我们的方法已成功应用于合成高效微管蛋白聚合抑制剂，并且可以轻松放大至克级。
• Rhodium-Catalyzed Interconversion of Quinolinyl Ketones with Boronic Acids via C–C Bond Activation
  作者：Joseph M. Dennis、Chad T. Compagner、Stanna K. Dorn、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01434

  日期：2016.7.15

  A rhodium-catalyzed cross-coupling of aryl and aliphatic quinolinyl ketones with boronic acids has been developed. Proceeding via quinoline-directed carbon–carbon σ bond activation, the transformation demonstrates tolerance of a range of functional groups on both the ketone and aryl boronic acid substrates, providing good to excellent yields of the new ketones, particularly those containing electron-withdrawing

  已经开发出铑催化的芳基和脂族喹啉基酮与硼酸的交叉偶联。通过喹啉定向的碳-碳σ键激活，转化表明酮和芳基硼酸底物上的一系列官能团均具有耐受性，从而使新酮，特别是含有吸电子取代基的酮，具有良好至极佳的收率。催化剂的反应性取决于喹啉基酮底物，烷基酮需要Rh（PPh 3）3 Cl而不是更具反应性的[Rh（C 2 H 4）2 Cl] 2。使用K 2 CO 3 作为添加剂，甲基硼酸也是有效的底物，从而产生了前所未有的甲基化技术。