(quinolin-8-yl)(m-tolyl)methanone | 1438558-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (quinolin-8-yl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: 8-(3-Methylbenzoyl)quinoline；(3-methylphenyl)-quinolin-8-ylmethanone
• CAS: 1438558-67-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: BDGGTHDYJGCOHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基喹啉 在 copper(l) iodide 、 Wilkinson’s catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (quinolin-8-yl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酮甲基或芳基通过C ？直接交换成另一个芳基 铑螯合辅助的C键活化

  摘要：

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。

  DOI：

  10.1002/anie.201206693

文献信息

• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。
• Catalytic Formation of Ketones from Unactivated Esters through Rhodium Chelation-Assisted C–O Bond Activation
  作者：Jingjing Wang、Sujing Zuo、Weiqiang Chen、Xinrui Zhang、Kaixin Tan、Yun Tian、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/jo400949p

  日期：2013.9.6

  A new method for building aryl aryl ketones containing heterocyclic rings through chelation-assisted C–O bond activation catalyzed by a rhodium complex has been developed. In this reaction, methyl quinoline-8-carboxylate, methyl quinoxaline-5-carboxylate, and their derivatives were reacted with an excess amount of a substituted phenyl boronic acid in the presence of a rhodium(I) complex to give substituted

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。