(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[3-nitro-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methoxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid | 1188307-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[3-nitro-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methoxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 1188307-69-8
• 化学式: C₄₁H₅₀N₆O₁₇S
• 分子量: 930.944
• InChiKey: QUEYJTWBCYQFAK-WLUUCLHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  1362.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  383
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[3-nitro-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methoxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid 在 Escherichia coli EC 32123 β-galactosidase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-羟基-3-硝基苄醇 、 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  基于轮烷的前肽：生物活性五肽的保护和酶促释放

  摘要：

  保护环：[2]轮烷1保护并选择性释放生物活性五肽。轮烷大环化合物提供了一种防御性屏障，可极大地改善该肽对单个肽酶和人血浆中存在的酶混合物的不良稳定性。轮烷中糖苷酶催化的碳水化合物“终止子”的裂解触发母体肽的释放（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903215
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 、 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[3-nitro-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methoxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于轮烷的前肽：生物活性五肽的保护和酶促释放

  摘要：

  保护环：[2]轮烷1保护并选择性释放生物活性五肽。轮烷大环化合物提供了一种防御性屏障，可极大地改善该肽对单个肽酶和人血浆中存在的酶混合物的不良稳定性。轮烷中糖苷酶催化的碳水化合物“终止子”的裂解触发母体肽的释放（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903215