5α-androst-2-ene-5,17β-diol | 13262-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-2-ene-5,17β-diol
• 英文别名: (5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-1,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-5,17-diol
• CAS: 13262-97-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: KDSYIIWCLNQJNC-WRYXYBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  410.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androst-2-ene-5,17β-diol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 lithium aluminium deuteride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丙醇 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 睾酮
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Rao, J. Appa; Chenchaiah, P. Chinna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2027 - 2032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α-chloro-5α-androstane-5,17β-diol 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5α-androst-2-ene-5,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Rao, J. Appa; Chenchaiah, P. Chinna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2027 - 2032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereo-chemical Effects in the Hydroboration ofΔ2 -Steroidal Allylic and HomoallylicAlcohols†
  作者：James R. Hanson、Mansur D. Liman、Sivajini Nagaratnam

  DOI：10.1039/a702014g

  日期：——

  A comparison between the hydroboration ofΔ 2 -steroidal 1α-allylic and5α-homoallylic alcohols reveals that whereas both have astereochemical directing effect, only the allylic alcoholmodifies the regiospecificity of the reaction.

  α 硼氢化反应的比较 2 -甾体1α-烯丙醇和5α-高烯丙醇表明，虽然两者都具有立体化学定向效应，但只有烯丙醇改变了反应的区域特异性。
• Komeno,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1145 - 1160
  作者：Komeno,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HOLLAND, HERBERT L.;RAO, J. APPA;CHENCHAIAH, P. CHINNA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 2027-2031
  作者：HOLLAND, HERBERT L.、RAO, J. APPA、CHENCHAIAH, P. CHINNA

  DOI：——

  日期：——
• Holland, Herbert L.; Rao, J. Appa; Chenchaiah, P. Chinna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2027 - 2032
  作者：Holland, Herbert L.、Rao, J. Appa、Chenchaiah, P. Chinna

  DOI：——

  日期：——