2,5-bis(3-indolyl)-1,4-hydroquinone | 647862-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(3-indolyl)-1,4-hydroquinone
• 英文别名: 2,5-bis(1H-indol-3-yl)-1,4-hydroquinone；2,5-Di(1H-indol-3-yl)benzene-1,4-diol；2,5-bis(1H-indol-3-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 647862-35-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: UMLBZPOGGDYIJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对苯醌 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到2,5-bis(3-indolyl)-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  InBr₃-Catalyzed Conjugate Addition of Indoles to p-Quinones: An Efficient Synthesis of 3-Indolylquinones

  摘要：

  铟(III)溴化物在温和条件下高效催化吲哚与对苯醌的共轭加成，所得的3-吲哚基醌化合物具有高产率和高选择性。1,4-萘醌在类似条件下也与吲哚发生迈克尔加成，生成3-吲哚基萘醌。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44364

文献信息

• Bi(OTf)3-catalyzed conjugate addition of indoles to p-quinones: a facile synthesis of 3-indolyl quinones
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、T. Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.041

  日期：2003.12

  A wide range of indoles undergo conjugate addition to p-benzoquinones in the presence of 2 mol% bismuth triflate under mild conditions to afford the corresponding 3-indolyl quinones in excellent yields with high selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.