dopamine acetonide | 1220710-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dopamine acetonide
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanamine
• CAS: 1220710-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: VMRHEKGTRXVPRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dopamine acetonide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高性能干/湿胶中邻苯二酚和胺的协同作用。

  摘要：

  在过去的几十年中，贻贝的基底线的出色粘合性能启发了材料科学家。利用氨基邻苯二酚的协同作用，现在已经通过将传统的PSA单体，丙烯酸丁酯和丙烯酸与贻贝启发的富含赖氨酸和芳族的单体共聚来合成聚合物压敏胶粘剂（PSA）。比较了氨基和邻苯二酚部分彼此脱偶联的结果（即，作为单独的单体掺入）与单体结构的关系，在该结构中，邻苯二酚和胺在单体侧链中以固定的方向偶联在一起。结合力分析通过结合AFM辅助力谱，剥离和静态剪切结合力，在分子，微观和宏观水平上探测性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202005946
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dihydroxyphenethyl)phthalimide 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 dopamine acetonide
  参考文献：
  名称：

  Near infrared-caged d-amino acids multifunctional assembly for simultaneously eradicating biofilms and bacteria

  摘要：

  上转换被用于同时解体生物膜和杀灭细菌。

  DOI：

  10.1039/c5cc04729c

文献信息

• Mussel-inspired green synthesis of silver nanoparticles on graphene oxide nanosheets for enhanced catalytic applications
  作者：Eun Kyung Jeon、Eunyong Seo、Eunhee Lee、Wonoh Lee、Moon-Kwang Um、Byeong-Su Kim

  DOI：10.1039/c3cc00115f

  日期：——

  We report a facile green approach to the synthesis of silver nanoparticles (Ag NPs) on the surface of graphene oxide nanosheets functionalized with mussel-inspired dopamine (GO-Dopa) without additional reductants or stabilizers at room temperature. The resulting hybrid Ag/GO-Dopa exhibits good dispersity and excellent catalytic activity in the reduction of nitroarenes.

  我们报告了一种简便的绿色方法，用于在室温下用贻贝启发的多巴胺（GO-Dopa）功能化的氧化石墨烯纳米片表面上合成银纳米颗粒（Ag NPs），而无需其他还原剂或稳定剂。所得杂化的Ag / GO-Dopa在硝基芳烃的还原中表现出良好的分散性和优异的催化活性。
• Photocatalytic Hydroaminoalkylation of Styrenes with Unprotected Primary Alkylamines
  作者：Hannah E. Askey、James D. Grayson、Joshua D. Tibbetts、Jacob C. Turner-Dore、Jake M. Holmes、Gabriele Kociok-Kohn、Gail L. Wrigley、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1021/jacs.1c07401

  日期：2021.10.6

  moderately electron-rich aryl groups. A broad range of functionalities are tolerated, and the reactions can be run on multigram scale in continuous flow. The method is applied to a concise, protecting-group-free synthesis of the blockbuster drug Fingolimod, as well as a phosphonate mimic of its in vivo active form (by iterative α-C–H functionalization of ethanolamine). The reaction can also be sequenced

  苯乙烯的催化分子间氢氨烷基化 (HAA) 为药理学相关的 γ-芳胺提供了强大的断裂作用，但目前的方法不能利用未受保护的伯烷基胺作为原料。金属催化的 HAA 方案对胺伴侣上的 α-取代也高度敏感，并且不存在通过这种方法合成 α-叔 γ-芳胺的催化解决方案。我们报告了使用有机光氧化还原催化解决这些问题的方法，能够直接、模块化和可持续地制备α-（二）取代的γ-芳胺，包括具有挑战性的电子中性和适度富电子的芳基。可以耐受多种功能，并且反应可以在连续流程中以数克规模运行。该方法适用于重磅药物芬戈莫德及其体内活性形式的膦酸盐模拟物的简洁、无保护基合成（通过乙醇胺的迭代 α-C-H 官能化）。该反应还可以通过分子内N -芳基化进行测序，以提供获得有价值的（螺环）1,2,3,4-四氢喹啉和 1,2,3,4-四氢萘啶的通用和模块化途径。机理和动力学研究支持叠氮基自由基对烷基胺的不可逆氢原子转移活化以及自由基链
• Formation of a tris(catecholato) iron(<scp>iii</scp>) complex with a nature-inspired cyclic peptoid ligand
  作者：Jinyoung Oh、Dahyun Kang、Sugyeong Hong、Sun H. Kim、Jun-Ho Choi、Jiwon Seo

  DOI：10.1039/d1dt00091h

  日期：——

  hydrogen bonds showed an optimally arranged primary coordination sphere leading to a stable catecholate-iron complex. The tris(catecholato) structure of 3-Fe(III) was determined with UV-vis, fluorescence, and EPR spectroscopies and DFT calculations. The iron binding affinity was comparable to that of deferoxamine, with enhanced stability upon air exposure.

  合成了铁载体模拟大环类肽。具有分子内氢键的Peptoid 3显示出最佳排列的初级配位球，导致稳定的儿茶酚酸铁复合物。3-Fe( III )的三（儿茶酚）结构通过紫外-可见光、荧光、EPR 光谱和 DFT 计算确定。铁结合亲和力与去铁胺相当，在空气暴露时具有增强的稳定性。
• Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08227628B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。
• Bioinspired adenine–dopamine immobilized polymer hydrogel adhesives for tissue engineering
  作者：Saurabh Joshi、Gomathi Mahadevan、Sandeep Verma、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1039/d0cc04909c

  日期：——

  Nontoxic adhesive hydrogels are of great importance in tissue engineering. Herein, we report a simple synthesis of a few biocompatible hydrogels from adenine and dopamine immobilized polyacrylic acid (PAA) and alginic acid (Alg) polymers. The adenine–dopamine adduct incorporated hydrogels showed enhanced adhesiveness, transparency and biocompatibility, and induced cell proliferation in 2D and 3D-cell

  无毒的粘性水凝胶在组织工程中非常重要。本文中，我们报道了由腺嘌呤和多巴胺固定的聚丙烯酸（PAA）和藻酸（Alg）聚合物简单合成了几种生物相容性水凝胶。掺入了腺嘌呤-多巴胺加合物的水凝胶在24小时内在2D和3D细胞培养模型中显示出增强的粘附性，透明性和生物相容性，并诱导了细胞增殖。此外，将改性的PAA和Alg聚合物（P2P4）掺混可进一步提高水凝胶的稳定性和生物活性。这样的生物凝胶可以被开发为用于生物医学应用的智能材料。