17α-(3-hydroxypropyl)-17β-hydroxy-4-androsten-3-one | 55542-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(3-hydroxypropyl)-17β-hydroxy-4-androsten-3-one
• 英文别名: 17α-(3-hydroxypropyl)-17β-hydroxy-3-keto-androst-4-ene；17β-hydroxy-17α-(3-hydroxypropyl)-4-androsten-3-one；17α-(3-Hhydroxy-propyl)-andresten-(4)-ol-(17β)-on-(3)；17α-(3-Hhydroxy-propyl)-androsten-(4)-ol-(17β)-on-(3)；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(3-hydroxypropyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 55542-27-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: BBQBWWOTUMFPIE-GUCLMQHLSA-N

物化性质

• LogP：
  2.51 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-(3-hydroxypropyl)-17β-hydroxy-4-androsten-3-one 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 坎利酮
  参考文献：
  名称：

  一种螺内酯中间体坎利酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种化学药物的合成方法，具体是一种螺内酯中间体坎利酮的合成方法。该方法以化合物I 4‑雄烯二酮(4AD)为原料，依次经过炔化反应、氢化反应、氧化环合反应、上溴脱溴反应制得化合物V坎利酮，反应路线如下：本发明对于重要的21,17‑羧内酯螺环结构的构建，采取了与以前工艺不同的方式，开发了一条更简洁高效的合成路线，本发明具有收率高、选择性好、成本低、反应温和、能够适合工业化的特点，该方法稳定，易于实现。

  公开号：

  CN104327150B
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 17α-(3-hydroxypropyl)-17β-hydroxy-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种螺内酯中间体睾丸素内酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及化学药物的合成方法，具体是一种螺内酯中间体睾丸素内酯的合成方法，该方法以化合物I 4‑雄烯二酮(4AD)为原料，经过加成脱硅醚和氧化环合两步反应，得到化合物III睾丸素内酯，反应路线如下：受市场供求关系的影响，本发明以更加便宜易得的4‑雄烯二酮(4AD，I)为起始原料，在目前传统原料——双烯醇酮醋酸酯呈现价格飞涨的局面下，该工艺路线的成功，将具有极高的生产应用及经济价值。

  公开号：

  CN104327149B

文献信息

• 4-Androsten-3-ones and process for the preparation thereof
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04118488A1

  公开（公告）日：1978-10-03

  4-Androsten-3-ones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or the acyl radical of an organic or inorganic acid, R.sub.2 is hydrogen, alkyl, or the acyl radical of an organic or inorganic acid, R.sub.3 is methyl or ethyl, R.sub.4 is hydrogen or methyl, ##STR2## and R.sub.5 is lower alkyl, have diuretic activity.

  公式为##STR1##的4-雄烯-3-酮，其中R.sub.1是氢或有机或无机酸的酰基，R.sub.2是氢、烷基或有机或无机酸的酰基，R.sub.3是甲基或乙基，R.sub.4是氢或甲基，##STR2##而R.sub.5是较低的烷基，具有利尿活性。
• Androstane derivatives, process for their production, and pharmaceutical
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04457925A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  Androstane derivatives of Formula I ##STR1## wherein ---- is a single bond or a double bond, R.sub.1 is methyl or ethyl, R.sup.2 is hydrogen or alkyl of 1-8 carbon atoms, --X-- is --(CH.sub.2).sub.n --, --CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --, or --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m -- wherein n is 2 to 6 and m is 1 to 4, --A--B-- is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CCl.dbd.CH--, ##STR2## --U--V< is --CH.sub.2 --CH<, --CH.dbd.C<, --C(OH).dbd.C<, or --CCl.dbd.C<, and --W--Y-- is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --, or ##STR3## with the proviso that the compound is not 17.alpha.-(3-acetoxypropyl)-17.beta.-hydroxy-4,6-androstadien-3-one, are pharmacologically efficacious compounds, e.g., are sebum suppressive.

  Formula I的雄烷衍生物 ##STR1## 其中----是单键或双键，R.sub.1是甲基或乙基，R.sup.2是氢或1-8碳原子的烷基，--X--是--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --，或--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m --其中n为2至6，m为1至4，--A--B--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CCl.dbd.CH--，##STR2## --U--V<是--CH.sub.2 --CH<，--CH.dbd.C<，--C(OH).dbd.C<，或--CCl.dbd.C<，--W--Y--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --，或##STR3## 但化合物不是17.alpha.-(3-乙酰氧基丙基)-17.beta.-羟基-4,6-雄烯二烯-3-酮，是药理学上有效的化合物，例如，具有抑制皮脂的作用。
• Aldosterone Antagonists. 2'3'α-Tetrahydrofuran-2'-spiro-17-(4-androsten-3-one) and Related Compounds
  作者：G. E. Arth、Harvey Schwam、L. H. Sarett、M. Glitzer

  DOI：10.1021/jm00341a042

  日期：1963.9
• KINUGASA, KADZUNARI
  作者：KINUGASA, KADZUNARI

  DOI：——

  日期：——
• US3966714A
  申请人：——

  公开号：US3966714A

  公开（公告）日：1976-06-29