(R)-phenyl 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate | 321575-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-phenyl 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate
• 英文别名: phenyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 321575-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₄
• 分子量: 319.744
• InChiKey: QCOWGCWJAZZNNK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-phenyl 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Michael Addition of Nitromethane to α,β-Enones Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts. A Simple Synthesis of (R)-Baclofen

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective Michael addition of nitromethane to an alpha,beta -enone is a key step in the synthesis of (R) baclofen.

  DOI：

  10.1021/ol0068344
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutane-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以78%的产率得到(R)-phenyl 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有改善的“难”迈克尔反应催化性能的伯胺-硫脲：（S）-巴氯芬，（R）-巴氯芬和（S）-苯丙氨酸的高效有机催化合成

  摘要：

  在基于α-氨基酸叔丁基酯的伯胺硫脲类中，发现了“难”迈克尔反应最有效的有机催化剂。基于（S）-二叔丁基天冬氨酸盐和（1 R，2 R）-二苯基乙二胺的衍生物提供了芳基甲基酮与硝基烯烃之间反应的产物，收率和对映选择性极好。另外，这种新催化剂可以以低催化剂负载量（5mol％）使用。有效合成（S）-baclofen，（R）-baclofen和（S）-phenibut的方法突显了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100636

文献信息

• Primary Amine-Thioureas with Improved Catalytic Properties for “Difficult” Michael Reactions: Efficient Organocatalytic Syntheses of (S)-Baclofen, (R)-Baclofen and (S)-Phenibut
  作者：Michail Tsakos、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201100636

  日期：2012.3

  Among the class of primary amine‐thioureas based on tert‐butyl esters of α‐amino acids, the most efficient organocatalyst for “difficult” Michael reactions was identified. The derivative based on (S)‐di‐tert‐butyl aspartate and (1R,2R)‐diphenylethylenediamine provided the products of the reaction between aryl methyl ketones and nitroolefins in excellent yields and enantioselectivities. In addition

  在基于α-氨基酸叔丁基酯的伯胺硫脲类中，发现了“难”迈克尔反应最有效的有机催化剂。基于（S）-二叔丁基天冬氨酸盐和（1 R，2 R）-二苯基乙二胺的衍生物提供了芳基甲基酮与硝基烯烃之间反应的产物，收率和对映选择性极好。另外，这种新催化剂可以以低催化剂负载量（5mol％）使用。有效合成（S）-baclofen，（R）-baclofen和（S）-phenibut的方法突显了这种方法的实用性。
• Enantioselective Michael Addition of Nitromethane to α,β-Enones Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts. A Simple Synthesis of (<i>R</i>)-Baclofen
  作者：E. J. Corey、Fu-Yao Zhang

  DOI：10.1021/ol0068344

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]Enantioselective Michael addition of nitromethane to an alpha,beta -enone is a key step in the synthesis of (R) baclofen.