((E)-3-Cyclohexyl-propenyl)-benzene | 67590-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-3-Cyclohexyl-propenyl)-benzene
• 英文别名: 3-Cyclohexylprop-1-enylbenzene
• CAS: 67590-75-4
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: BKUGRLZRWNIOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 ((E)-3-Cyclohexyl-propenyl)-benzene 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过后期立体突变进行 β-取代苯乙烯的不对称自由基氧化硼化

  摘要：

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202313770
• 作为产物：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)pyridine 、 环己基溴化镁 在 magnesium bromide 作用下， 生成 ((E)-3-Cyclohexyl-propenyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基吡啶醚与格氏试剂的区域选择性偶联反应

  摘要：

  报道了格氏试剂与烯丙基吡啶基醚在 MgBr2 存在下的区域选择性偶联反应。格氏试剂很容易与伯烯丙基醚反应得到 C-1 烷基化产物（SN2 反应），也可以与仲和叔烯丙基醚反应得到 C-3 烷基化产物（SN2'反应）。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.689

文献信息

• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation with Grignard Reagents
  作者：Olivier Jackowski、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201000577

  日期：2010.4.26

  Open wide and say AAA: The copper‐free asymmetric allylic alkylation reaction of Grignard reagents, catalyzed by N‐heterocyclic carbenes, is reported for allyl bromide derivatives. This reaction offers good enantioselectivity and good to excellent γ regioselectivity, particularly for the formation of quaternary chiral centers (see scheme; Mes=mesityl).

  张开嘴说AAA：据报道，N-杂环卡宾催化了格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化反应，是烯丙基溴衍生物的反应。该反应提供了良好的对映选择性和良好的至优异的γ区域选择性，特别是对于形成四元手性中心（参见方案； Mes ＝甲磺酰基）。
• Photochemical Allylation of Alkanes Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Youxiang Jin、Elvis Wang Hei Ng、Tao Fan、Hajime Hirao、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acscatal.2c02345

  日期：2022.8.19

  We have developed an allylic alkylation of alkanes by dual photo-HAT/nickel catalysis. In this reaction, radical-type hydrogen-atom-transfer of the alkanes is enabled by decatungstate as a photocatalyst, whereas nickel serves to cleave the C–O bond in the substrates under mild reaction conditions. This co-catalyzed reaction provides a method for direct functionalization of alkanes. Density functional

  我们通过双光-HAT/镍催化开发了烷烃的烯丙基烷基化。在该反应中，烷烃的自由基型氢原子转移是通过十钨酸盐作为光催化剂实现的，而镍则用于在温和的反应条件下裂解基材中的 C-O 键。这种共催化反应提供了一种烷烃直接官能化的方法。密度泛函理论计算表明，还原消除是该反应的速率决定步骤。
• A REGIOSELECTIVE COUPLING REACTION OF ALLYL PYRIDYL ETHERS WITH GRIGNARD REAGENTS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiko Yamaguchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1978.689

  日期：1978.7.5

  A regioselective coupling reaction of Grignard reagents with allyl pyridyl ethers in the presence of MgBr2 is reported. Grignard reagents reacted easily with primary allyl ethers to afford C-1 alkylated products (SN2 reaction), and also reacted with secondary and tertiary allyl ethers to afford C-3 alkylated products (SN2′ reaction).

  报道了格氏试剂与烯丙基吡啶基醚在 MgBr2 存在下的区域选择性偶联反应。格氏试剂很容易与伯烯丙基醚反应得到 C-1 烷基化产物（SN2 反应），也可以与仲和叔烯丙基醚反应得到 C-3 烷基化产物（SN2'反应）。
• Asymmetric Radical Oxyboration of <i>β</i>‐Substituted Styrenes via Late‐Stage Stereomutation
  作者：Xiuping Yuan、Yiliang Zhang、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202313770

  日期：2023.11.27

  developed, providing a convenient and efficient approach to enantioenriched trans-1,2-difunctionalized products. The key of the success is the development of a formal late-stage stereomutation strategy, which could enable chiral cis-isomers to be converted into trans-isomer, thus achieving high diastereocontrol.

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。