5-(2-氯苯基)-3-吡唑甲酸 | 890621-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-氯苯基)-3-吡唑甲酸
• 中文别名: 5-(2-氯-苯基)-2H-吡唑-3-甲酸；5-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-羧酸；3-(2-氯苯基)-1H-吡唑-5-羧酸
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 890621-13-3；1197631-00-7
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD04327495
• 分子量: 222.63
• InChiKey: YECLPKDINYXXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-(morpholin-2-yl)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide hydrochloride 、 5-(2-氯苯基)-3-吡唑甲酸 在 (S)-tert-butyl 2-(4-aminophenyl)morpholine-4-carboxylate 、 5-(2-氯苯基)-3-吡唑甲酸 、 3-苯基吡唑-5-羧酸水合物 作用下， 生成 (R)-3-(2-chlorophenyl)-N-(4-(morpholin-2-yl)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式IA和IB化合物，其中R1、R2、R3、R4和Z如本文所定义，或其药学适宜的酸加盐。公式IA和IB化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的疾病、精神疾病如精神分裂症、神经系统疾病如帕金森病、神经退行性疾病如阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍和功能障碍、睡眠和生物钟节律障碍以及心血管疾病等。

  公开号：

  US09073911B2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以53 %的产率得到5-(2-氯苯基)-3-吡唑甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑和吡咯结构的人参二醇酯衍生物作为HIF-1α抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106052
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-(morpholin-2-yl)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide hydrochloride 、 5-(2-氯苯基)-3-吡唑甲酸 在 (S)-tert-butyl 2-(4-aminophenyl)morpholine-4-carboxylate 、 5-(2-氯苯基)-3-吡唑甲酸 、 3-苯基吡唑-5-羧酸水合物 作用下， 生成 (R)-3-(2-chlorophenyl)-N-(4-(morpholin-2-yl)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及式IA和式IB的化合物，其中R1、R2、R3、R4和Z如本文所定义，或其药学上适宜的酸加盐。式IA和式IB的化合物对微量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、应激相关障碍、精神疾病如精神分裂症、神经疾病如帕金森病、神经退行性疾病如阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、脂质代谢异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。

  公开号：

  US20120316172A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012168260A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to compounds of formula wherein R1 is hydrogen or phenyl, optionally substitutes by halogen, CN or lower alkoxy or lower alkoxy substituted by halogen; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen or lower alkyl or is phenyl optionally substituted by one or more substituents, selected from halogen, cyano or lower alkoxy substituted by halogen, or is pyridinyl, optionally substituted by halogen or lower alkyl substituted by halogen, or is pyrimidinyl, optionally substituted by lower alkyl substituted by halogen, or is pyrazinyl, optionally substituted by halogen, cyano or lower alkyl substituted by halogen; R4 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; Z is a bond, -CH2- or -O-; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. It has now been found that the compounds of formulas IA and IB have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及以下式中的化合物，其中R1是氢或苯基，可选择由卤素、CN或较低的烷氧基或由卤素取代的较低的烷氧基取代；R2是氢或较低的烷基；R3是氢或较低的烷基或是苯基，可选择由卤素、氰基或由卤素取代的较低的烷氧基取代，或是吡啶基，可选择由卤素或由卤素取代的较低的烷基取代，或是嘧啶基，可选择由较低的烷基取代的较低的烷基取代，或是吡嗪基，可选择由卤素、氰基或由卤素取代的较低的烷基取代；R4是氢、较低的烷基或苯基；Z是键，-CH2-或-O-；或其药学上适宜的酸盐。现已发现，IA和IB式的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的疾病、如精神分裂症等精神疾病、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND p27Kip1 DEGRADATION INHIBITOR
  申请人：Uchida Hiroshi

  公开号：US20130079306A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A novel heterocyclic compound or a salt thereof useful for selectively inhibiting the degradation of p27 Kip1 is provided. The compound or the salt thereof is represented by the following formula (1): wherein A represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, the group A may have a substituent; the ring B represents a 5- to 8-membered monocyclic heterocyclic ring or a condensed ring containing the monocyclic heterocyclic ring, the ring B may have a substituent; the ring C represents an aromatic ring, the ring C may have a substituent; L represents a linker comprising a main chain having 3 to 5 atoms selected from the group consisting of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, wherein at least one atom in the main chain is a hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, the linker L may have a substituent; and n is 0 or 1.

  提供了一种新型杂环化合物或其盐，用于选择性地抑制p27Kip1的降解。该化合物或其盐由以下式（1）表示：其中A代表烷基、环烷基、芳基或杂环基，基团A可能有取代基；环B代表5至8成员的单环杂环环或包含该单环杂环环的缩合环，环B可能有取代基；环C代表芳香环，环C可能有取代基；L代表包含3至5个原子的主链的连接物，所述原子选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子组成的群，其中主链中的至少一个原子是选自氮原子、氧原子和硫原子组成的杂原子，连接物L可能有取代基；n为0或1。
• [EN] TRYPANOSOMES INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRYPANOSOMES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017089389A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 and R2 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used in the treatment of Human African TRypanosomiasis.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中R1和R2的定义如说明书和权利要求书中所述。化合物(I)可用于治疗人类非洲锥虫病。
• Tissue non-specific alkaline phosphatase inhibitors and uses thereof for treating vascular calcification
  申请人：Burnham Institute for Medical Research

  公开号：EP2433496A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  Disclosed herein are compounds that are tissue-nonspecific alkaline phosphatase inhibitors. The disclosed compounds are used to treat, prevent, or abate vascular calcification, arterial calcification and other cardiovascular diseases.

  本文公开的化合物是组织非特异性碱性磷酸酶抑制剂。所公开的化合物可用于治疗、预防或减轻血管钙化、动脉钙化和其他心血管疾病。
• Trypanosomes inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10377719B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 and R2 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物 其中 R1 和 R2 的定义见说明书和权利要求书。式（I）化合物可用作药物。