ethyl 2-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetate | 68104-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetate
• 英文别名: ethyl [4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetate；[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 68104-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₉FN₂O₂
• mdl: MFCD00977284
• 分子量: 266.315
• InChiKey: CACKSBIPBQOEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetate 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.12h， 生成 5-{[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4-phenyl-2-(thiomorpholin-4-ylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成的哌嗪-咪唑-氟喹诺酮基1,2,4-三唑衍生物

  摘要：

  从1-（4-氟苯甲酰基）哌嗪开始获得的腈衍生物（10a - f）通过一个-转化为相应的含有β-内酰胺或氟喹诺酮核的曼尼希碱（7a - d，12a，b和16a，b）。锅三成分反应。从三唑开始，通过三个步骤进行了康唑类似物的合成。反应在常规和微波条件下进行。筛选了所有新合成的化合物的抗微生物，抗氧化活性，其中大多数显示出良好的中度活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3336
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  以微管蛋白解聚为新抗癌剂的醋酸哌嗪鬼臼毒素酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.047

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF DIHYDROCERAMIDE DESATURASE FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIHYDROCÉRAMIDE DÉSATURASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：CENTAURUS THERAPEUTICS

  公开号：WO2018112077A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Disclosed herein are dihydroceramide desaturase 1 (Des1) inhibitor compounds and compositions, which are useful in the treatment of diseases, such as metabolic, cardiovascular, fibrotic, autoimmune/chronic inflammatory diseases, cystic fibrosis, various cancers, neurodegenerative diseases, lipid storage disorders, and ischemia/reperfusion injury, where inhibition of Des1 is expected to be therapeutic to a patient. Methods of inhibition of Des1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了二氢神经酰胺脱饱和酶1（Des1）抑制剂化合物和组合物，这些化合物在治疗疾病方面非常有用，如代谢性疾病、心血管疾病、纤维化疾病、自身免疫/慢性炎症性疾病、囊性纤维化、各种癌症、神经退行性疾病、脂质储存障碍和缺血/再灌注损伤，预期通过抑制Des1对患者具有治疗作用。还提供了在人类或动物受试者中抑制Des1活性的方法。
• Design, synthesis and molecular docking and ADME studies of novel hydrazone derivatives for AChE inhibitory, BBB permeability and antioxidant effects
  作者：Derya Osmaniye、Iqrar Ahmad、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Harun M. Patel、Yusuf Ozkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/07391102.2022.2139762

  日期：——

  The biological evaluation showed that compounds 3i and 3j displayed significant activity against AChE. The compounds 3i and 3j displayed IC50 values of 0.034 and 0.027 µM against AChE, respectively. The reference drug donepezil (IC50 = 0.021 µM) also displayed a significant inhibition against AChE. In addition, the antioxidant activities of the compounds were also evaluated. Derivatives 3i and 3j, which

  摘要 阿尔茨海默病（AD）是一种进行性、致命性的神经退行性疾病，其特征是记忆和认知障碍，主要影响老年人，是痴呆症的最常见原因。众所周知，AChE酶由两部分组成。在这项工作中，设计并合成了10 种新的腙 ( 3a – 3j )。萘、吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩环用于与PAS区域相互作用。4-氟苯基和4-氟苄基结构是与 CAS 区域相互作用的首选结构。在生物活性研究中，使用体外Ellman 方法评估了所有化合物的 AChE 和 BChE 抑制潜力。生物学评价表明，化合物3i和3j表现出显着的抗AChE活性。化合物3i和3j对 AChE 的IC 50值分别为 0.034 和 0.027 µM。参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 0.021 µM) 也显示出对 AChE 的显着抑制作用。此外，还评估了化合物的抗氧化活性。衍生物3i和3j在两项体外活性研究中均显示出活性，并进行了体外PAMPA 测试以确定
• Inhibitors of dihydroceramide desaturase for treating disease
  申请人：Centaurus Therapeutics

  公开号：US11135207B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Disclosed herein are dihydroceramide desaturase 1 (Des1) inhibitor compounds and compositions, which are useful in the treatment of diseases, such as metabolic, cardiovascular, fibrotic, autoimmune/chronic inflammatory diseases, cystic fibrosis, various cancers, neurodegenerative diseases, lipid storage disorders, and ischemia/reperfusion injury, where inhibition of Des1 is expected to be therapeutic to a patient. Methods of inhibition of Des1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本公开涉及二氢神经酰胺脱饱和酶1（Des1）抑制剂化合物和组合物，这些化合物和组合物在治疗某些疾病（例如代谢性疾病、心血管疾病、纤维化疾病、自身免疫性疾病/慢性炎症性疾病、囊性纤维化、多种癌症、神经退行性疾病、脂质沉积障碍及缺血/再灌注损伤）时是有用的，且预期对于患者而言Des1的抑制具有治疗作用。本发明还提供了抑制人类或动物受试者Des1活性的方法。
• INHIBITORS OF DIHYDROCERAMIDE DESATURASE FOR TREATING DISEASE
  申请人：Centaurus Therapeutics

  公开号：US20190328720A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Disclosed herein are dihydroceramide desaturase 1 (Des1) inhibitor compounds and compositions, which are useful in the treatment of diseases, such as metabolic, cardiovascular, fibrotic, autoimmune/chronic inflammatory diseases, cystic fibrosis, various cancers, neurodegenerative diseases, lipid storage disorders, and ischemia/reperfusion injury, where inhibition of Des1 is expected to be therapeutic to a patient. Methods of inhibition of Des1 activity in a human or animal subject are also provided.
• Microwave‐Assisted Synthesis, Antioxidant, and Antimicrobial Evaluation of Piperazine‐Azole‐Fluoroquinolone Based 1,2,4‐Triazole Derivatives
  作者：Serap Basoglu Ozdemir、Neslihan Demirbas、Ahmet Demirbas、Faik Ahmet Ayaz、Nesrin Çolak

  DOI：10.1002/jhet.3336

  日期：2018.12

  Azole derivatives (10a–f) obtained starting from 1‐(4‐fluorohenyl)piperazine were converted to the corresponding Mannich bases (7a–d, 12a,b, and 16a,b) containing β‐lactame or flouroquinolone core via a one‐pot three‐component reaction. The synthesis of conazole analogues was carried out starting from triazole by three steps. Reactions were carried out under conventional‐mediated and microwave‐mediated

  从1-（4-氟苯甲酰基）哌嗪开始获得的腈衍生物（10a - f）通过一个-转化为相应的含有β-内酰胺或氟喹诺酮核的曼尼希碱（7a - d，12a，b和16a，b）。锅三成分反应。从三唑开始，通过三个步骤进行了康唑类似物的合成。反应在常规和微波条件下进行。筛选了所有新合成的化合物的抗微生物，抗氧化活性，其中大多数显示出良好的中度活性。