dopaminechrome | 39984-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dopaminechrome
• 英文别名: dopaminochrome；aminochrome
• CAS: 39984-17-3
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: KAZWRYIEJRERSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium chloride 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dopaminechrome
  参考文献：
  名称：

  Herlinger, Erwin; Jameson, Reginald F.; Linert, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 2, p. 259 - 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Mediated Generation of the Neurotoxin 6-Hydroxydopamine Quinone by Reaction of Fatty Acid Hydroperoxides with Dopamine:  A Possible Contributory Mechanism for Neuronal Degeneration in Parkinson's Disease
  作者：Alessandro Pezzella、Marco d'Ischia、Alessandra Napolitano、Giovanna Misuraca、Giuseppe Prota

  DOI：10.1021/jm970099t

  日期：1997.7.1

  oic acid) in the presence of ferrous ions in Tris buffer, pH 7.4, resulted in a relatively fast, oxygen-independent reaction exhibiting first-order kinetics with respect to both catecholamine and metal concentrations. Product analysis in the early stages revealed the presence of significant amounts of the quinone of the neurotoxin 6-hydroxydopamine, together with some aminochrome and ill-defined melanin-like

  在pH 7.4的Tris缓冲液中，在亚铁离子存在下，将多巴胺暴露于过量的亚油酸13-氢过氧化物（13-氢过氧十八碳二烯酸）中，导致相对较快的氧独立反应，相对于两者而言，均表现出一级动力学儿茶酚胺和金属的浓度。早期的产品分析表明，存在大量的神经毒素6-羟基多巴胺醌，以及一些氨基色素和不确定的黑色素样物质。醌的形成需要以亚铁或铁的形式存在铁，并且不受过氧化物酶，过氧化氢酶和羟基自由基清除剂（例如甘露醇）以及与生物有关的抗氧化剂（如抗坏血酸盐和谷胱甘肽）的影响。在诱导多巴胺氧化和转化为6-羟基多巴胺醌方面，过氧化氢被证明与亚油酸氢过氧化物一样有效。金属螯合剂（包括EDTA和联吡啶）可显着抑制醌的形成，但不会抑制多巴胺的氧化。这些和其他结果与基本上与Fenton反应不同的羟基独立的羟基化/氧化机理一致，后者涉及过氧化物与过程中产生的多巴胺-Fe（III）螯合物的直接相互作用。
• Anaerobic oxidation of dopamine by iron(III)
  作者：Usama El-Ayaan、Erwin Herlinger、Reginald F. Jameson、Wolfgang Linert

  DOI：10.1039/a701054k

  日期：——

  Iron(III) [in the form of Fe(OH) 2+ ] reacted reversibly in acid aqueous solution with dopamine, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamine (H 2 LH + , in which the phenolic protons are written to the left of L) to give the complex ion Fe(LH) 2+ . This species then decomposed to yield iron(II) and a semiquinone, which in turn is oxidised further to a quinone. The latter cyclised to form leucodopaminochrome (indoline-5,6-diol), which was finally oxidised by iron(III) to pink dopaminochrome (6-hydroxy-3H-indol-5-one), presumably via another semiquinone. The rate of appearance and disappearance of the complex and of the ortho-quinone were separately followed by stopped-flow photometric methods. Mechanisms are proposed for the various steps and these are supported by measurements at varying ionic strengths. Rate constants for the reversible formation of the iron–dopamine complex have been evaluated [k 1 = (2.09 ± 0.05) × 10 3 and k -1 = 23 ± 2 dm 3 mol -1 s -1 ]. The rate of decomposition of the protonated complex to yield iron(II) and the semiquinone was established as k 2 = 0.23 ± 0.02 s -1 and K M H = 33 ± 0.9 dm 3 mol -1 [for the protonation of Fe(LH) 2 + ]. The stability constant of the Fe(LH) 2+ complex has been calculated (log K 1 M = 21.14) and ε max is 1260 dm 3 mol -1 cm -1 at 700 nm. The effect of chloride on the rate of complex formation at low pH has been explained by the fact that FeCl 2+ also reacts with dopamine (k Cl = 148 ± 7 dm 3 mol -1 s -1 ) to form the complex but that this is predominantly reversible via the non-chloride route at low pH values. The stability constant for FeCl 2+ formation (a constant not readily accessible by standard methods) was extracted from the data (log K 1 Cl = 1.53). The rate of disappearance of the quinone enabled the ring-closure reaction (i.e. the formation of the indole) to be followed and the mechanism established. All measurements were carried out at 25 °C in solutions of ionic strength 0.10 mol dm -3 (KNO 3 ) except for ionic strength dependence studies.

  铁（III）[以 Fe(OH) 2+ 的形式]在酸性水溶液中与多巴胺、2-(3,4-二羟基苯基)乙胺（H 2 LH + ，其中酚质子写在 L 的左边）发生可逆反应，生成络离子 Fe(LH) 2+ 。然后，该络合物分解生成铁（II）和半醌，半醌又进一步氧化成醌。后者循环生成亮多巴胺色素（吲哚啉-5,6-二醇），最后被铁（Ⅲ）氧化成粉红色的多巴胺色素（6-羟基-3H-吲哚-5-酮），这可能是通过另一种半醌实现的。用停流光度法分别跟踪了络合物和原醌的出现和消失速度。提出了各个步骤的机理，并通过在不同离子强度下的测量得到了支持。评估了铁-多巴胺复合物可逆形成的速率常数[k 1 = (2.09 ± 0.05) × 10 3 和 k -1 = 23 ± 2 dm 3 mol -1 s -1 ]。 确定了质子化复合物分解生成铁（II）和半奎宁酮的速率为 k 2 = 0.23 ± 0.02 s -1 和 K M H = 33 ± 0.9 dm 3 mol -1 [用于 Fe(LH) 2 + 的质子化]。计算得出了 Fe(LH) 2+ 复合物的稳定常数（log K 1 M = 21.14），在 700 纳米波长下，ε max 为 1260 dm 3 mol -1 cm -1 。氯化物对低 pH 值下络合物形成速率的影响可以用以下事实来解释：FeCl 2+ 也会与多巴胺发生反应（k Cl = 148 ± 7 dm 3 mol -1 s -1 ）以形成络合物，但在低 pH 值下，这主要是通过非氯途径可逆的。从数据中提取出了形成 FeCl 2+ 的稳定常数（标准方法不易获得该常数）（log K 1 Cl = 1.53）。根据醌的消失速度，可以跟踪阖环反应（即吲哚的形成）并确定其机理。除离子强度依赖性研究外，所有测量都是在 25 °C、离子强度为 0.10 mol dm -3 (KNO 3) 的溶液中进行的。
• Dopamine promotes the neurodegenerative potential of β‐synuclein
  作者：Anupam Raina、Kristian Leite、Sofia Guerin、Sameehan U. Mahajani、Kalyan S. Chakrabarti、Diana Voll、Stefan Becker、Christian Griesinger、Mathias Bähr、Sebastian Kügler

  DOI：10.1111/jnc.15134

  日期：2021.3

  A contribution of α‐Synuclein (α‐Syn) to etiology of Parkinson´s disease (PD) and Dementia with Lewy bodies (DLB) is currently undisputed, while the impact of the closely related β‐Synuclein (β‐Syn) on these disorders remains enigmatic. β‐Syn has long been considered to be an attenuator of the neurotoxic effects of α‐Syn, but in a rodent model of PD β‐Syn induced robust neurodegeneration in dopaminergic

  目前尚无人认为α-突触核蛋白（α-Syn）对帕金森氏病（PD）和路易体痴呆（DLB）病因的贡献，而密切相关的β-突触核蛋白（β-Syn）对这些疾病的影响疾病仍然是个谜。长期以来，β-Syn一直被认为是α-Syn的神经毒性作用的衰减剂，但在PD的啮齿动物模型中，β-Syn诱导了黑质多巴胺能神经元的强烈神经变性。鉴于多巴胺能神经元对PD的神经退行性有选择性，我们现在研究多巴胺是否可以促进β-Syn的神经退行性潜力。我们发现，在培养的啮齿动物和人类神经元中，无论多巴胺是在神经元内合成还是从细胞外空间摄取，多巴胺能神经递质表型均能显着增强β-Syn诱导的神经变性。核磁共振相互作用和硫黄素-T掺入研究表明，多巴胺及其氧化代谢物3,4-二羟基苯基乙醛（DOPAL）和多巴氨基色素（DCH）直接与β-Syn相互作用，从而实现结构和功能上的修饰。DCH与β-Syn的相互作用会抑制其聚集，这可能导致神经毒性寡
• Multifunctional metal nanoparticles having a polydopamine-based surface and methods of making and using the same
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10016499B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention provides nanoparticles including a metallic core having a length along each axis of from 1 to 100 nanometers and a coating disposed on at least part of the surface of the metallic core, wherein the coating comprises polydopamine, along with methods for making and using such nanoparticles. The metallic core may be gold, silver or iron oxide and the polydopamine coating may have other substances bound to it, such as silver, targeting ligands or antibodies, or other therapeutic or imaging contrast agents. The disclosed nanoparticles can be targeted to cells for treating cancer or bacterial infections, and for use in diagnostic imaging.

  本发明提供了纳米粒子，包括沿每条轴线长度为 1 至 100 纳米的金属核，以及至少部分金属核表面上的涂层，其中涂层包括聚多巴胺，以及制造和使用这种纳米粒子的方法。金属核可以是金、银或氧化铁，聚多巴胺涂层可以与其他物质结合，如银、靶向配体或抗体，或其他治疗或成像造影剂。所公开的纳米粒子可靶向细胞，用于治疗癌症或细菌感染，也可用于诊断成像。
• Mushroom tyrosinase as an oxidant for the synthesis of 5,6-dihydroxyindole derivatives
  作者：Mu-Ill Lim、Dilip G. Patil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96381-0

  日期：1987.1