N-benzyl-2-iodobenzylamine | 56008-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-iodobenzylamine
• 英文别名: N-benzyl-1-(2-iodophenyl)methanamine；(benzyl)(2-iodobenzyl)amine；N-[(2-iodophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 56008-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₄IN
• mdl: MFCD00453606
• 分子量: 323.176
• InChiKey: SUSOKQVBHXUMBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-iodobenzylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联碳钯和CH胺化反应合成3,4-稠合的三环吲哚：Rucaparib的开发和全合成。

  摘要：

  3,4-融合的三环吲哚支架在生物活性天然产物和药物中普遍存在。通过级联碳氢键合和N，N-二叔丁基二氮杂吡啶酮的CH-H胺化反应，已开发出一种新的3,4-稠合三环吲哚合成方法。该协议允许访问一系列3,4-稠合的三环吲哚，包括那些包含各种接头并与中等大小的环稠合的吲哚。Rucaparib可以通过该反应合成，为FDA批准的癌症药物提供了一种有利的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01513
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzyl-2-iodobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  以K 2 S 2 O 5为二氧化硫替代物的Pd催化选择性合成环状磺酰胺和亚磺酰胺

  摘要：

  在Pd催化下，使用带有氨基的卤代芳烃和二氧化硫（SO 2）替代物可以选择性合成各种环状磺酰胺和亚磺酰胺。碱的量是决定选择性的关键。机理研究表明，亚硫酰胺最初是通过空前的一氧化硫形式化插入而形成的，并在存在碘离子和DMSO的情况下被氧化为磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00402

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Heck/C–H Activation/Decarboxylation: A Rapid Entry to Fused Isoquinolinediones and Isoquinolinones
  作者：Xiai Luo、Liwei Zhou、Haiyan Lu、Guobo Deng、Yun Liang、Chunming Yang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03883

  日期：2019.12.20

  A new palladium-catalyzed tandem cyclization of various alkene-tethered aryl iodides has been presented. In this protocol, o-bromobenzoic acids are employed as coupling parters to achieve the insertion of aromatic rings by the cleavage of C(sp2)-Br and decarboxylation, thus assembling various dibenzoisoquinolinediones and dibenzoisoquinolinones. In addition, a seven-membered ring can be constructed

  提出了一种新的钯催化串联环化各种烯烃系芳基碘化物的方法。在该协议中，邻溴苯甲酸用作偶联剂，通过C（sp2）-Br的裂解和脱羧作用实现芳香环的插入，从而组装各种二苯并异喹啉二酮和二苯并异喹啉酮。另外，可以通过使用8-溴-1-萘甲酸来构建七元环。值得注意的是，这种方法能够形成区域选择性的产物并具有广泛的底物范围。
• α-Oxocarboxylic Acids as Three-Carbon Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cascade Synthesis of Diverse Fused Heteropolycycles
  作者：Liwei Zhou、Shujia Qiao、Fengru Zhou、Xinyu Xuchen、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00493

  日期：2021.4.16

  A novel palladium-catalyzed decarboxylative cascade cyclization for the assembly of diverse fused heteropolycycles by employing α-oxocarboxylic acids as three-carbon insertion units is reported. This protocol enables the synthesis of isoquinolinedione- and indolo[2,1-a]isoquinolinone-fused benzocycloheptanones in moderate to good yields by the use of different aryl iodides, including alkene-tethered

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。
• Pd⁰-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Sulfones: Domino Reactions in the Synthesis of Functionalized Tetrahydroisoquinolines
  作者：Daniel Solé、Ferran Pérez-Janer、Raffaella Mancuso

  DOI：10.1002/chem.201406305

  日期：2015.3.16

  A new strategy for the synthesis of tetrahydroisoquinolines based on the Pd0‐catalyzed intramolecular α‐arylation of sulfones is reported. The combination of this Pd‐catalyzed reaction with intermolecular Michael and aza‐Michael reactions allows the development of two‐ and three‐step domino processes to synthesize diversely functionalized scaffolds from readily available starting materials.

  据报道，基于Pd 0催化的砜分子内α-芳基化反应，合成四氢异喹啉的新策略。这种Pd催化反应与分子间Michael和Aza-Michael反应的结合使得可以开发两步和三步的多米诺骨牌工艺，以从容易获得的起始原料合成功能多样的支架。
• Highly Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilide Derivatives through Catalytic Asymmetric N-Arylation:  Conformational Analysis and Application to Asymmetric Enolate Chemistry
  作者：Osamu Kitagawa、Masatoshi Yoshikawa、Hajime Tanabe、Tomofumi Morita、Masashi Takahashi、Yasuo Dobashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ja064026n

  日期：2006.10.1

  enantioselectivity (88-96% ee) to give atropisomeric N-(p-nitrophenyl)anilides having an N-C chiral axis in good yields. Atropisomeric anilide products highly prefer to exist as the E-rotamer which has trans-disposed o-tert-butylphenyl group and carbonyl oxygen. The application of the present catalytic enantioselective N-arylation to an intramolecular version gives atropisomeric lactam derivatives with high

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。
• Nickel-Catalyzed Reductive Arylalkylation via a Migratory Insertion/Decarboxylative Cross-Coupling Cascade
  作者：Youxiang Jin、Haobo Yang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02870

  日期：2019.9.20

  Reported is a nickel-catalyzed reductive arylalkylation of unactivated alkenes tethered to aryl iodides with redox active N-hydroxyphthalimide esters as the alkyl source through successful merging of migratory insertion and decarboxylative cross-coupling in a cascade. This new method avoids the use of pregenerated organometallic reagents and thus enables the synthesis of diverse benzene-fused carbo-

  报道了通过氧化迁移活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基源，通过成功地在级联中迁移迁移和脱羧交叉偶联，镍催化的未活化烯烃的束缚与芳基碘的未活化烯烃的还原性芳烷基化。这种新方法避免了使用预生成的有机金属试剂，因此能够合成具有多种功能基团的高耐受性的各种苯稠合碳和杂环化合物。