5,5-Dimethyl-4-(2-nitro-ethyl)-hexanoic acid methyl ester | 110346-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-4-(2-nitro-ethyl)-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5,5-dimethyl-4-(2-nitroethyl)hexanoate
• CAS: 110346-65-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: TZUJBOYOODHQJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-4-(2-nitro-ethyl)-hexanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 Methyl 4-[2-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethyl]-5,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkyl-2,5-dimethylfuran Derivatives by Indirect Alkylation of 2,5-Dimethylfuran with Aliphatic Nitrocompounds

  摘要：

  报告了通过间接烷基化2,5-二甲基呋喃制备3-烷基-2,5-二甲基呋喃的方法。因此，初级硝基烷与顺式-3-己烯-2,5-二酮反应，产生硝酸的串联迈克尔加成/消除反应，随后对得到的烯酮的C=C双键进行选择性氢化。使用对甲基苯磺酸在二乙醚中进行的Paal-Knorr反应完成了目标化合物的形成。在这个背景下，硝基烷可以被视作烷基阳离子的合成单位。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17714
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-t-Butyl-2-nitrocyclohexanone 在 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine, polymer-bound 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5,5-Dimethyl-4-(2-nitro-ethyl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  固体非均相催化下新型，低冲击，高效合成ω-硝基酯

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的，有效的和可持续的合成规程，用于从环状2-硝基酮开始制备ω-硝基酯。该方法涉及使用聚合物结合的BEMP，并以优异的收率和较低的过程质量强度和E因子值提供目标化合物。

  DOI：

  10.1039/c7gc02241g

文献信息

• Ballini, Roberto; Petrini, Marino, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 14, p. 1781 - 1788
  作者：Ballini, Roberto、Petrini, Marino

  DOI：——

  日期：——
• BALLINI R.; PETRINI M., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 14, 1781-1788
  作者：BALLINI R.、 PETRINI M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Alkyl-2,5-dimethylfuran Derivatives by Indirect Alkylation of 2,5-Dimethylfuran with Aliphatic Nitrocompounds
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Guido Giarlo

  DOI：10.1055/s-2001-17714

  日期：——

  The preparation of 3-alkyl-2,5-dimethylfuranes via indirect alkylation of 2,5-dimethylfuran is reported. Thus, primary nitroalkanes react with cis-3-hexen-2,5-dione giving a tandem Michael addition/elimination of nitrous acid, followed by chemoselective hydrogenation of the C=C double bond of the obtained enones. The Paal-Knorr reaction, performed with p-toluenesulfonic acid in diethyl ether, completes the formation of the title compounds. In this context the nitroalkane can be considered as an alkyl cation synthon.

  报告了通过间接烷基化2,5-二甲基呋喃制备3-烷基-2,5-二甲基呋喃的方法。因此，初级硝基烷与顺式-3-己烯-2,5-二酮反应，产生硝酸的串联迈克尔加成/消除反应，随后对得到的烯酮的C=C双键进行选择性氢化。使用对甲基苯磺酸在二乙醚中进行的Paal-Knorr反应完成了目标化合物的形成。在这个背景下，硝基烷可以被视作烷基阳离子的合成单位。
• A new, low impact and efficient synthesis of ω-nitro esters under solid heterogeneous catalysis
  作者：Elena Chiurchiù、Serena Gabrielli、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1039/c7gc02241g

  日期：——

  Herein, we report a new, efficient and sustainable synthetic protocol for the preparation of ω-nitro esters starting from cyclic 2-nitro ketones. The method involves the use of polymer bound BEMP and provides the target compounds in excellent yields and low process mass intensity and E-factor values.

  在这里，我们报告了一种新的，有效的和可持续的合成规程，用于从环状2-硝基酮开始制备ω-硝基酯。该方法涉及使用聚合物结合的BEMP，并以优异的收率和较低的过程质量强度和E因子值提供目标化合物。