(1S,4R)-1-((benzyloxy)methyl)-4-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)cyclopent-2-enecarbonitrile | 815587-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-1-((benzyloxy)methyl)-4-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)cyclopent-2-enecarbonitrile
• 英文别名: (1S,4R)-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 815587-29-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: OPSSOGPNWISRGY-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-((benzyloxy)methyl)-4-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)cyclopent-2-enecarbonitrile 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-(trans-1-cyano-cis-1-hydroxymethyl-2-cyclopenten-4-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成取代的环戊烯酮合成4'-甲基和4'-氰基碳环2'，3'-二氢核苷类似物

  摘要：

  使用迈克尔反应合成碳环的4'-甲基和4'-氰基核苷类似物，以引入4'-取代基和Pd催化的烯丙基取代，以引入核苷碱基。原则上，通过α-非对映异构体的差向异构化和1'-碳酸酯的1：1α/β混合物的动力学非对映分化，证明了所需的β-和不希望的α-1'-碳酸非对映异构体在Pd催化取代中的使用。

  DOI：

  10.1021/jo040215h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-1-((benzyloxy)methyl)-4-hydroxycyclopent-2-enecarbonitrile 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,4R)-1-((benzyloxy)methyl)-4-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)cyclopent-2-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成取代的环戊烯酮合成4'-甲基和4'-氰基碳环2'，3'-二氢核苷类似物

  摘要：

  使用迈克尔反应合成碳环的4'-甲基和4'-氰基核苷类似物，以引入4'-取代基和Pd催化的烯丙基取代，以引入核苷碱基。原则上，通过α-非对映异构体的差向异构化和1'-碳酸酯的1：1α/β混合物的动力学非对映分化，证明了所需的β-和不希望的α-1'-碳酸非对映异构体在Pd催化取代中的使用。

  DOI：

  10.1021/jo040215h

文献信息

• Synthesis of 4‘-Methyl and 4‘-Cyano Carbocyclic 2‘,3‘-Didehydro Nucleoside Analogues via 1,4-Addition to Substituted Cyclopentenones
  作者：Louis S. Hegedus、Jeff Cross

  DOI：10.1021/jo040215h

  日期：2004.11.1

  Carbocyclic 4‘-methyl and 4‘-cyano nucleoside analogues were synthesized using the Michael reaction to introduce the 4‘-substituent and Pd-catalyzed allylic substitution to introduce the nucleoside base. Use of both the desired β- and undesired α-1‘-carbonate diastereomers in the Pd-catalyzed substitution was demonstrated in principle by epimerization of the α-diastereomer and kinetic diastereodifferentiation

  使用迈克尔反应合成碳环的4'-甲基和4'-氰基核苷类似物，以引入4'-取代基和Pd催化的烯丙基取代，以引入核苷碱基。原则上，通过α-非对映异构体的差向异构化和1'-碳酸酯的1：1α/β混合物的动力学非对映分化，证明了所需的β-和不希望的α-1'-碳酸非对映异构体在Pd催化取代中的使用。