cis-1,2-cyclooctanediol monoacetate | 274905-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2-cyclooctanediol monoacetate
• 英文别名: cis-2-acetoxycyclooctanol；1,2-Cyclooctanediol, 1-acetate, (1R,2S)-rel-；[(1S,2R)-2-hydroxycyclooctyl] acetate
• CAS: 274905-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: RJUXQJLUPNFXAC-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-环辛二醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到cis-1,2-cyclooctanediol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰化和氧化作用对中1,2-烃二元醇进行一锅解对称

  摘要：

  避免消旋！利用亲核性N -π-甲基组氨酸残基的短亲脂性寡肽催化对映体比率高达94：6的内消旋1,2-二醇脱对称化。直接一锅氧化避免了单酰化产物的众所周知的外消旋化作用，直接导致对映体比率高达97：3且产率为97％的α-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200901711

文献信息

• A Multicatalyst System for the One‐Pot Desymmetrization/Oxidation of <i>meso</i> ‐1,2‐Alkane Diols
  作者：Christian E. Müller、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.201100498

  日期：2011.5.27

  Two is better than one: We demonstrate the viability of an organocatalytic reaction sequence along a short peptide backbone that carries two independent catalytic functionalities, which allow the rapid, one‐pot acylative desymmetrization and oxidation of meso‐alkane‐1,2‐diols to the corresponding acetylated acetoins with good yields and enantioselectivities (see scheme).

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。
• Exceedingly Fast Oxygen Atom Transfer to Olefins via a Catalytically Competent Nonheme Iron Species
  作者：Joan Serrano-Plana、Almudena Aguinaco、Raquel Belda、Enrique García-España、Manuel G. Basallote、Anna Company、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.201601396

  日期：2016.5.17

  The reaction of [Fe(CF3SO3)2(PyNMe3)] with excess peracetic acid at −40 °C leads to the accumulation of a metastable compound that exists as a pair of electromeric species, [FeIII(OOAc)(PyNMe3)]2+ and [FeV(O)(OAc)(PyNMe3)]2+, in fast equilibrium. Stopped‐flow UV/Vis analysis confirmed that oxygen atom transfer (OAT) from these electromeric species to olefinic substrates is exceedingly fast, forming

  [Fe（CF 3 SO 3）2（PyNMe 3）]与过量的过乙酸在−40°C下反应导致亚稳化合物的积累，该对稳定化合物以一对电子体形式存在[Fe III（OOAc）（ PyNMe 3）] 2+和[Fe V（O）（OAc）（PyNMe 3）] 2+，处于快速平衡状态。停止流动的UV / Vis分析证实，从这些电子异构体到烯烃底物的氧原子转移（OAT）极快，形成具有立体保留的环氧化物。可以阐明底物的电子和空间性质对反应速率的影响，并且可以通过动力学研究重现所确定的催化氧化的相对反应性。观察到的快速反应速率和高选择性证明该亚稳定化合物是与非血红素铁催化的环氧化反应有关的真正有效的OAT中间体。
• A One-Step Procedure for the Monoacylation of Symmetrical 1,2-Diols
  作者：Paul A. Clarke、Nadim E. Kayaleh、Martin A. Smith、James R. Baker、Stephan J. Bird、Chuen Chan

  DOI：10.1021/jo0257041

  日期：2002.7.1

  A series of lanthanide (III) salts have been shown to catalyze the monoacylation of symmetrical 1,2-diols by carboxylic acid anhydrides with surprisingly high selectivity.

  已显示一系列镧系元素（III）盐以惊人的高选择性催化羧酸酐对对称1,2-二醇的单酰化反应。
• Direct one step mono-functionalisation of symmetrical 1,2-diols
  作者：Paul A Clarke、Robert A Holton、Nadim E Kayaleh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00224-0

  日期：2000.4

  The mono-functionalisation of meso- and C-2-symmetric diols has been achieved via the use of a new lanthanide(III) chloride catalysed acylation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Desymmetrization of<i>meso</i>-1,2-Hydrocarbon Diols through Acylation and Oxidation
  作者：Christian E. Müller、Daniela Zell、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.200901711

  日期：2009.9.28

  Avoid racemization! Short lipophilic oligopeptides utilizing nucleophilic N‐π‐methyl histidine residues catalyze the desymmetrization of meso‐1,2‐diols with enantiomeric ratios of up to 94:6. Direct one‐pot oxidation, which avoids the well‐known racemization of the monoacylated product, directly leads to α‐acetoxy ketones with enantiomeric ratios of up to 97:3 and 97 % yield.

  避免消旋！利用亲核性N -π-甲基组氨酸残基的短亲脂性寡肽催化对映体比率高达94：6的内消旋1,2-二醇脱对称化。直接一锅氧化避免了单酰化产物的众所周知的外消旋化作用，直接导致对映体比率高达97：3且产率为97％的α-乙酰氧基酮。