2-benzyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 17448-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one；3-hydroxy-2-benzyl-2,3-dihydroisoindol-1-one；2-benzyl-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 17448-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XEFXQIBENKOFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(benzenesulfonyl)-2-benzyl-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钐（II）介导的取代芳香羰基化合物制备的新进展

  摘要：

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120017130
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 四甲基乙二胺 、 三乙氧基硅烷 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到2-benzyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷对锌催化的环状酰亚胺的选择性还原：ω-羟基内酰胺的合成

  摘要：

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400961
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 、 水 在 2-benzyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 钾硼氢 为溶剂， 40.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以9.5 g of 3-hydroxy-2-benzyl-2,3-dihydroisoindol-1-one are thus obtained in the form of a white powder的产率得到2-benzyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isoindolone derivatives, preparation process and intermediates of this process, their use as medicaments, and pharmaceutical compositions comprising them

  摘要：

  本发明涉及公式I中R1至R6具有权利要求中所述含义的新型异吲哚酮衍生物。这些创新化合物适用于抗心律失常药物，具有心脏保护成分，可用于预防心肌梗死和治疗心肌梗死以及治疗心绞痛。它们还能以预防性方式抑制与缺血性损伤发展相关的病理生理过程，特别是在缺血性心脏心律失常和心力衰竭的触发方面。

  公开号：

  US20060148880A1

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Efficient C-3 Functionalization of Indoles with Benzylic and Allylic Alcohols under Co-Catalyst, Acid, Base, Additive and External Ligand-Free Conditions
  作者：Debjit Das、Sujit Roy

  DOI：10.1002/adsc.201300048

  日期：2013.5.3

  The bis(acetonitrile)palladium(II) chloride complex, PdCl2(MeCN)2, efficiently catalyzes the regioselective alkylation of indoles with various benzylic and allylic alcohols under moisture and air insensitive conditions. Notably the reaction does not require any other co‐catalyst, acid, base, additive, or external ligand.

  双（乙腈）氯化钯（II）配合物PdCl 2（MeCN）2在湿气和空气不敏感的条件下，可以有效地催化吲哚与各种苄醇和烯丙基醇的区域选择性烷基化。值得注意的是，该反应不需要任何其他助催化剂，酸，碱，添加剂或外部配体。
• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• Electroselective and Controlled Reduction of Cyclic Imides to Hydroxylactams and Lactams
  作者：Ya Bai、Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00430

  日期：2021.3.19

  and practical electrochemical method for selective reduction of cyclic imides has been developed using a simple undivided cell with carbon electrodes at room temperature. The reaction provides a useful strategy for the rapid synthesis of hydroxylactams and lactams in a controllable manner, which is tuned by electric current and reaction time, and exhibits broad substrate scope and high functional group

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。
• Copper-Catalyzed C(sp³)–OH Cleavage with Concomitant C–C Coupling: Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones
  作者：H. Surya Prakash Rao、A. Veera Bhadra Rao

  DOI：10.1021/jo502446k

  日期：2015.2.6

  Copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)2) efficiently catalyzes the C–C coupling of 3-hydoxyisoindolinones with a variety of aryl-, heteroaryl-, and alkenylboronic acids to furnish C(3) aryl-, heteroaryl-, and alkenyl-substituted isoindolinones. The coupling reactions work smoothly in 1,2-dicholoroethane (DCE) reflux, to effect both inter- and intramolecular versions. This is the first report

  三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）有效催化3-羟基异吲哚满酮与各种芳基，杂芳基和烯基硼酸的CC偶联，提供C（3）芳基，杂芳基和烯基取代的异吲哚啉酮。偶联反应在1,2-二氯乙烷（DCE）回流中能顺利进行，从而影响分子间和分子内两种形式。这是有关C（sp 3）-OH裂解并伴随C-C偶联的第一个报告。光不稳定的2-硝基苄基保护基最适合于促进偶联反应和脱保护。生物碱神经胺的四环基序是通过应用新开发的铜催化的CC偶联制备的。
• 一种镍催化亚胺离子与苯乙酮的亲核反应方法
  申请人：山东省科学院新材料研究所

  公开号：CN110467556B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明涉及一种镍催化亚胺离子与苯乙酮的亲核反应方法，将3‑羟基‑2‑苯乙基‑异吲哚啉‑1‑酮类化合物与苯乙酮类化合物溶于有机溶剂中，加入Ni(II)化合物催化剂在80‑120℃搅拌反应4‑8h，将反应后的反应液进行萃取，合并有机层，洗涤，干燥，蒸除溶剂，残留物经硅胶柱层析，即得产品。本发明使用二价镍化合物作催化剂，反应条件温和，避免了传统方法强酸性催化体系、条件苛刻的缺点，反应收率高。