4,4'-(1,2-ethanediyl)bis(1-hydroxymethyl-2,6-piperazinedione) | 98631-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(1,2-ethanediyl)bis(1-hydroxymethyl-2,6-piperazinedione)
• 英文别名: 1,2-bis(4-hydroxymethyl-3,5-dioxopiperazin-1-yl)ethane；1-(hydroxymethyl)-4-[2-[4-(hydroxymethyl)-3,5-dioxopiperazin-1-yl]ethyl]piperazine-2,6-dione
• CAS: 98631-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₆
• 分子量: 314.298
• InChiKey: KCXNBLREEGLZBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,2-ethanediyl)bis(1-hydroxymethyl-2,6-piperazinedione) 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以70.5%的产率得到1,2-bis(4-acetoxymethyl-3,5-dioxopiperazin-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Bis-dioxopiperazine derivatives, process for their preparation,

  摘要：

  揭示了新颖的双二氧哌嗪衍生物及其无毒盐，其制备方法，包含它们的抗肿瘤剂和含有它们的组合物。双二氧哌嗪衍生物由以下一般式（I）表示：##STR1##其中R代表具有1至17个碳原子的烷基基团，具有3至7个碳原子的环烷基基团，具有来自卤素、羧基、具有2至5个碳原子的烷氧羰基、辅基或辅基的下位烷氧基、取代或未取代的苯氧基、萘氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的苯基和萘基、取代或未取代的苯下位烯基基团、取代或未取代的苯基基团、萘基团、选自吡啶基、呋喃基和噻吩基的杂环基团、具有1至8个碳原子的烷氧基、取代或未取代的苯下位烷氧基团，或取代或未取代的苯氧基团。R上的辅基或辅基可选自下位烷基、卤素、下位烷氧基、具有2至5个碳原子的酰氧基、亚甲二氧基、羧基、氨基、甲磺酰氨基和硝基的群。上述“下位烷基”、“下位烷氧基”和“下位烯基”分别指具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基和具有2至4个碳原子的烯基。

  公开号：

  US04650799A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(3,5-二氧代哌嗪-1-基)乙烷 在 聚合甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64.7%的产率得到4,4'-(1,2-ethanediyl)bis(1-hydroxymethyl-2,6-piperazinedione)
  参考文献：
  名称：

  Bis-dioxopiperazine derivatives, process for their preparation,

  摘要：

  揭示了新颖的双二氧哌嗪衍生物及其无毒盐，其制备方法，包含它们的抗肿瘤剂和含有它们的组合物。双二氧哌嗪衍生物由以下一般式（I）表示：##STR1##其中R代表具有1至17个碳原子的烷基基团，具有3至7个碳原子的环烷基基团，具有来自卤素、羧基、具有2至5个碳原子的烷氧羰基、辅基或辅基的下位烷氧基、取代或未取代的苯氧基、萘氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的苯基和萘基、取代或未取代的苯下位烯基基团、取代或未取代的苯基基团、萘基团、选自吡啶基、呋喃基和噻吩基的杂环基团、具有1至8个碳原子的烷氧基、取代或未取代的苯下位烷氧基团，或取代或未取代的苯氧基团。R上的辅基或辅基可选自下位烷基、卤素、下位烷氧基、具有2至5个碳原子的酰氧基、亚甲二氧基、羧基、氨基、甲磺酰氨基和硝基的群。上述“下位烷基”、“下位烷氧基”和“下位烯基”分别指具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基和具有2至4个碳原子的烯基。

  公开号：

  US04650799A1

文献信息

• Synthesis and antitumor properties of N1-acyloxymethyl derivatives of bis(2,6-dioxopiperazines).
  作者：Jun Chao CAI、Han Li SHU、Cai Fang TANG、Toshihiko KOMATSU、Toshiyuki MATSUNO、Toshiharu NARITA、Shin-ichi YAGUCHI、Yuji KOIDE、Muneaki TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.37.2976

  日期：——

  Many N1-acyloxymethyl derivatives VI of bis(2, 6-dioxopiperazine) I, ICRF-154, were prepared and tested for antitumor activity. The treatment of I with formaldehyde gave a crystalline bis(N1-hydroxymethyl) derivative VII, which was acylated under various conditions to give bis(N1-acyloxymethyl) derivatives VI. Antitumor activity of VI against P388 leukemia in mice was studied.Several bis(N1-acyloxymethyl)compounds such as phenylacetyloxymethyl VI-6, methoxycarbonyloxymethyl VI-41, isobutoxycarbonyloxymethyl VI-44, and furancarboxymethyl VI-38 compounds were found to have potent antitumor activities. On the other hand, water-soluble esters having an amine or a carboxylic acid function in their acyl groups showed rather reduced activity.These bis(N-1-acyloxymethyl) derivatives VI were presumably hydrolyzed into the parent bis(2, 6-dioxopiperazine) I by nonspecific esterase in the body to exhibit their antitumor activity.

  许多双(2,6-二氧哌嗪)I、ICRF-154的N1-酰氧甲基衍生物VI被制备并测试了其抗肿瘤活性。将I与甲醛反应得到结晶的双(N1-羟甲基)衍生物VII，该衍生物在不同条件下酰化得到双(N1-酰氧甲基)衍生物VI。研究了VI对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性。发现几种双(N1-酰氧甲基)化合物如苯乙酰氧甲基VI-6、甲氧羰基氧甲基VI-41、异丁氧羰基氧甲基VI-44和呋喃甲酰甲基VI-38具有强大的抗肿瘤活性。另一方面，酰基中含有氨基或羧酸功能的水溶性酯类显示出较低的活性。这些双(N-1-酰氧甲基)衍生物VI可能通过体内非特异性酯酶水解为母体双(2,6-二氧哌嗪)I来展现其抗肿瘤活性。
• Bis-dioxopiperazine derivatives, process for their preparation, antitumor agents comprising them and compositions containing them
  申请人：ZENYAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0140327B1

  公开（公告）日：1990-05-23
• SAJ, SYUNTE;TAKASEH, MUNEHAKI
  作者：SAJ, SYUNTE、TAKASEH, MUNEHAKI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SAJ SYUNTE、 TAKASEH MUNEHAKI

  DOI：——

  日期：——
• Method of reducing amyloid-beta peptide levels using a bisdioxopiperazine
  申请人：Greig Nigel H.

  公开号：US20100144704A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Disclosed are methods of reducing amyloid-β peptide levels in a subject. The method involves administering to the subject a therapeutically effective amount of a bisdioxopiperazine or a pharmaceutically acceptable salt thereof to reduce β-amyloid peptide levels.